S-苄基-S-苯基-N-对甲苯磺酰硫亚胺 | 24702-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-苄基-S-苯基-N-对甲苯磺酰硫亚胺
• 英文名称: S-benzyl-S-phenyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-sulfimide
• 英文别名: S-phenyl-S-benzyl-N-p-tosylsulfilimine；S-benzyl-S-phenyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-sulfimide；S-Benzyl-S-phenyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-sulfimid；Benzylphenyl-N-p-tosylsulfilimin；Sulfilimine, S-benzyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)-；(NE)-N-[benzyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 24702-30-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 369.508
• InChiKey: YBJPXMZEOZNRRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苄基-S-苯基-N-对甲苯磺酰硫亚胺 在 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 S-phenyl-S-(α,α-dichlorobenzyl)-N-tosylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-(arylsulfonyl)sulfoximines by oxidation of N-(arylsulfonyl)sulfilimines with sodium hypochlorite in a two-phase system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a040
• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 、 chloroamine-T 生成 S-苄基-S-苯基-N-对甲苯磺酰硫亚胺
  参考文献：
  名称：

  用碳二硫代酸还原半极性硫键并向烯烃中添加碳二硫代酸

  摘要：

  碳二硫辛酸与带有半极性键的三价硫化合物（亚砜，酰基和亚硫亚胺）反应，生成相应的硫化物，并加到烯烃中得到二硫酯。烯烃加成的方向由烯烃性质控制。Michael型加成发生在双键带有吸电子基团α的烯烃上，而Markownikoff加成发生在带有电子给体基团的烯烃上。对于乙烯基和烯丙基亚砜，添加和还原同时进行，并获得了新的二硫代酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93661-0
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酸 在 S-苄基-S-苯基-N-对甲苯磺酰硫亚胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 异丁酸酐
  参考文献：
  名称：

  A 1,3-DIPOLE IN SULFILIMINE-PHOSPHINE SYSTEM (III) ACID ANHYDRIDE-, ESTER-, AND AMIDE-CONDENSATIONS BY SULFILIMINE-PHOSPHINE SYSTEM

  摘要：

  不同羧酸与烷基苯基N-对甲苯磺酰硫亚胺和三苯基膦反应生成相应的酸酐。该反应成功地扩展到了酯或酰胺的缩合反应。这些结果可以解释为硫亚胺和膦之间最初形成了1,3-偶极。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.29

文献信息

• Novel asymmetric catalytic synthesis of sulfimides
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/cc9960000931

  日期：——

  Prochiral sulfides react with PhINTs in the presence of a catalytic amount of CuI salt together with chiral 4,4′-disubstituted bis(oxazoline) ligands to afford the corresponding chiral sulfimides.

  前手性硫化物在催化量的CuI盐和手性4,4'-二取代双(噁唑啉)配体的存在下与PhINTs反应，生成相应的手性硫酰胺。
• Sulfonylimino Group Transfer Reaction Using Imino-λ3-iodanes with I2 as Catalyst Under Metal-free Conditions
  作者：Akira Yoshimura、Cody Makitalo、Melissa Jarvi、Michael Shea、Pavel Postnikov、Gregory Rohde、Viktor Zhdankin、Akio Saito、Mekhman Yusubov

  DOI：10.3390/molecules24050979

  日期：——

  A new practical procedure of imination for sulfide has been developed. The treatment of (N-tosylimino)-phenyl-λ3-iodane, PhINTs, with various sulfides in the presence of a catalytic amount of I2 under metal-free conditions affords the corresponding N-tosylsulfilimine compounds with moderate to good yields. This facile transfer procedure of the sulfonylimino group can also be applied to triphenylphosphine

  已开发出一种新的硫化物亚胺化实用程序。在无金属条件下，在催化量的 I2 存在下，用各种硫化物处理（N-甲苯磺酰基亚胺基）-苯基-λ3-碘烷 PhINTs，得到相应的 N-甲苯磺酰基磺胺化合物，产率中等至良好。磺酰基亚氨基的这种简便转移程序也可应用于三苯基膦，以高产率生产相应的亚氨基三苯基膦。根据反应机理研究，(N-tosylimino)-苯基-λ3-碘在该条件下亚胺化为硫化物的过程可能涉及反应机理中的自由基步骤。
• Hypervalent Iodine in Synthesis XXXII: A Novel Way for the Synthesis of N-Sulfonylsulfilimines from Sulfides and Sulfonamides Using Iodosobenzene Diacetate
  作者：Wei Ou、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1080/00397919908086608

  日期：1999.12.1

  Abstract A number of N-sulfonylsulfilimines have been prepared through a novel way for the reaction of iodosobenzene diacetate with sulfides and sulfonamides under mild conditions.

  摘要 以碘代苯二乙酸酯与硫化物和磺胺类化合物在温和条件下反应，制备了多种N-磺酰基硫亚胺类化合物。
• Mechanism of the reaction of N-p-tosylsulphilimine and related compounds with thiophenolate ion
  作者：Shigeru Oae、Tetsuo Aida、Masashi Nakajima、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97480-0

  日期：1974.1

  reaction of alkyl aryl N-p-tosylsulphilimines with thiophenolate ion was found to afford quantitatively the sulphide that arises by an SN2 like reaction on the carbon atom adjacent to the tri-valent sulphur atom. This reaction was also found to proceed smoothly with such compounds as sulphoxides and sulphones and sulphoxmanes. The kinetic study on the reaction between aryl methyl N-p-tosylsulphilimine

  发现烷基芳基N-对甲苯磺酰基亚胺与硫酚盐离子的反应定量地提供了由类似于S N 2的反应在邻近三价硫原子的碳原子上产生的硫化物。还发现该反应在诸如亚砜，砜和亚砜基的化合物中可顺利进行。在DMF中对芳基甲基N-对甲苯磺酰亚氨基亚胺与硫酚酸根离子之间反应的动力学研究表明，该反应是二级的，即对于每个硫酚酸根离子和亚硫亚胺而言是一级的。反应的活化焓和熵为ΔH ≠ = -17·kcal / mol和ΔS ≠分别等于-5·7 eu。取代基在反应中的作用-p -XC 6 H 4 +（- SO 2 C 6 H 4 Y- p）CH 3 + p -ZC 6 H 4 SK与Hammettσ值很好相关，得到ϱ x = + 2 ·4，y = + 1·2，z = -1·8。同时，观察到烷基苯基N-对甲苯磺酰亚胺基亚胺中的大体积烷基显着的空间延迟。此外，根据使用旋光秒的反应的立体化学研究-辛基苯基N-对甲苯磺酰亚胺与硫酚
• Solubilizing agents for active or functional organic compounds
  申请人：Bertz H. Steven

  公开号：US20050152858A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  An active or functional organic compound is solubilized in a diaryl organic compound having a polar or polarizable functional group therein, as a solvent, cosolvent or additive, to form a composition thereof. Representative active or functional organic compounds include those present in personal care products, e.g., sunscreens containing UVA/UVB absorbing compounds, such as avobenzone, benzophenone-3, and 4-methylbenzylidene camphor. Such compositions also show increased SPF, UVA/UVB absorbance ratio, and critical wavelength performance properties.

  一种活性或功能性有机化合物被溶解在含有极性或极性化功能基团的二芳基有机化合物中，作为溶剂、共溶剂或添加剂，以形成其组合物。代表性的活性或功能性有机化合物包括个人护理产品中存在的那些，例如含有UVA/UVB吸收化合物的防晒霜，如二苯甲酮、苯甲酮-3和4-甲基苯基亚甲基樟脑。这些组合物还表现出增加的SPF、UVA/UVB吸收比例和临界波长性能特性。