S-苄基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯 | 5803-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-苄基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯
• 英文名称: S-benzyl-N-phenyl dithiocarbamate
• 英文别名: benzyl phenylcarbamodithioate；Phenyldithiocarbamic acid benzyl ester；benzyl N-phenylcarbamodithioate
• CAS: 5803-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NS₂
• 分子量: 259.396
• InChiKey: MLXRJIMMLUFXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苄基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯 在 硫酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到N2,N5-二苯基-1,3,4-噻二唑-2,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  以MgO纳米颗粒为多相碱性催化剂制备2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  摘要2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成是通过二硫代氨基甲酸酯衍生物和硫酸肼在以溶胶-凝胶法制备的MgO纳米颗粒作为多相催化剂存在下进行的。纯产品是通过简单，清洁的方法在回流水中（0.5 cm 3）中存在MgO纳米颗粒（5 mg ）约10 h的情况下生产的，收率达到了优良至优异（最高95％）。通过粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线和傅立叶变换红外光谱对制备的金属氧化物纳米颗粒进行表征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02431-5
• 作为产物：
  描述：

  phenyl S-benzylisothiocarbamide 生成 S-苄基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  DRAVID, R. N.;CHANDE, M. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 9, 855-857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild Radical Method for the Dimerzation of Dithiocarbamates
  作者：Ning Chen、Xin Zhong、Pingfan Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201403348

  日期：2015.2

  A general, practical, and efficient method for the dimerization of dithiocarbamates has been developed that can be used to prepare the corresponding bis(1-arylimino-1-alkyl/arylthiomethyl) disulfides with dilauroyl peroxide (DLP) as mild oxidant. Notably, a lauroyl radical, rather than an undecyl radical, was established as the radical hydrogen-abstractor during the dimerization process. The amount

  已开发出一种通用、实用且有效的二硫代氨基甲酸酯二聚方法，可用于以过氧化二月桂酰 (DLP) 作为温和氧化剂制备相应的双 (1-芳基亚氨基-1-烷基/芳硫甲基) 二硫化物。值得注意的是，在二聚化过程中，月桂酰基而不是十一烷基被确立为自由基吸氢剂。DLP 的量会影响二聚化产率，50 mol-% DLP 产生最高产率的二硫化物。使用过量的 DLP 会产生十一烷基自由基，它会迅速将二硫化物分解为相应的异硫氰酸酯。
• Addition of Thiols to Isocyanates Catalyzed by Simple Rare-Earth-Metal Amides: Synthesis of <i>S</i>-Alkyl Thiocarbamates and Dithiocarbamates
  作者：Chengrong Lu、Lijuan Hu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00147

  日期：2019.5.13

  Simple additions of thiols to isocyanates/isothiocyanates under mild conditions led to the efficient preparation of various S-alkyl thiocarbamates and dithiocarbamates, respectively. The lanthanum complex La[N(SiMe3)2]3 was found to be active to give thiocarbamates and dithiocarbamates in medium to excellent yields with a good group tolerance. A plausible mechanism of the catalytic transformation was

  在温和条件下简单地将硫醇添加到异氰酸酯/异硫氰酸酯中，分别导致有效制备各种S-烷基硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。发现镧络合物La [N（SiMe 3）2 ] 3具有活性，能够以中等至优异的产率产生具有良好的基团耐受性的硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种可能的催化转化机理。
• 催化异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯和硫醇加成 反应的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108530331B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明涉及一种催化异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯和硫醇加成反应的方法，包括以下步骤：将式(1)所示的异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯与式(2)所示的硫醇在催化剂稀土胺化物的催化作用下，在10‑75℃下反应，得到式(3)所示的硫代氨基甲酸酯类化合物，反应路线如下：其中，R1和R3独立地选自C1‑C6烷基、卤素、C1‑C6烷氧基、硝基或三氟甲基；X为氧原子或硫原子；R2为取代苄基、呋喃甲基、环己基或三苯甲基，取代苄基上的取代基团为C1‑C6烷基、卤素或C1‑C6烷氧基；稀土胺化物的分子式为RE[N(SiMe3)2]3，其中RE为稀土金属元素。本发明的方法原料简单易得，操作简便，反应条件较为温和，产率较高，且底物适用范围较广。
• Investigations into the carbonic anhydrase inhibition of COS-releasing donor core motifs
  作者：Andrea K. Steiger、Yu Zhao、Won Jin Choi、Alder Crammond、McKinna R. Tillotson、Michael D. Pluth

  DOI：10.1016/j.bcp.2017.11.004

  日期：2018.3

  COS‐containing core motifs are possible and are poised for development into self‐immolative COS/H2S donors. Because the intermediate release of COS en route to H2S donation requires CA, it is important that the COS donor motifs do not inhibit CA directly. In this work, we investigate the cytotoxicity and CA inhibition properties of different caged COS donor cores, as well as caged CO2 and CS2 motifs and non‐self‐immolative

  图形化的抽象图。没有可用的字幕。摘要通过利用碳酸酐酶（CA）介导的COS水解为H2S的方法，释放出羰基硫（COS）的支架正逐渐成为硫化氢（ ）供体。在这种新兴的供体类别中，大多数化合物会发生可触发的分解（通常称为自焚）以释放COS，并且已经报道了少数几种不同的COS释放结构。这种捐赠策略的好处之一是，可能有许多笼状的含有COS的核心图案，它们有望发展为自焚的COS / 捐赠者。因为在向 捐赠的途中COS的中间释放需要CA，所以重要的是COS供体基序不能直接抑制CA。在这项工作中，我们研究了不同笼状COS供体核心，笼状CO2和CS2基序以及非自焚对照化合物的细胞毒性和CA抑制特性。在A549细胞中浓度高达100μM的情况下，所研究的化合物均未显示出明显的细胞毒性或增强的细胞增殖，但我们确定了四个可充当CA抑制剂的核心结构，从而为自消灭性COS /的未来发展提供了路线图 供体基序。
• Actinide-Mediated Catalytic Addition of EH Bonds (E=N, P, S) to Carbodiimides, Isocyanates, and Isothiocyanates
  作者：Isabell S. R. Karmel、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/anie.201502041

  日期：2015.10.12

  coordination complexes toward heterocumulenes, such as carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates is reported. The mono(imidazolin‐2‐iminato) thorium(IV) complex [Th(ImDippN)N(SiMe3)2}3] (1) was applied as a precatalyst for the addition of EH (E=N, P, S) bonds to the YCX core (Y=R2N; X=NR2, O, S) of carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates. The respective insertion products were obtained

  据报道，act系配位络合物对杂碳烯，如碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯的催化活性前所未有。单（咪唑啉-2-亚氨基））（IV）络合物[Th（Im Dipp N）N（SiMe 3）2 } 3 ]（1）被用作添加EH（E = N ，P，S）键合至碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯的YCX核（Y ＝ R 2 N； X ＝ NR 2，O，S）。各个插入产物在温和的反应条件下以高收率获得，其中配合物1显示出对官能团和杂原子的高耐受性。