S-苯基硫代甲烷磺酸酯 | 1197-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-苯基硫代甲烷磺酸酯
• 中文别名: 硫代磺酸苯基甲烷
• 英文名称: S-phenyl methanesulfonothioate
• 英文别名: S-phenyl methanethiosulfonate；Phenylmethanethiosulfonate；methylsulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 1197-26-8
• 化学式: C₇H₈O₂S₂
• mdl: MFCD04039664
• 分子量: 188.271
• InChiKey: CCUZKOLVVYXTFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-90.5°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-苯基硫代甲烷磺酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 methylsulfonylsulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  INTERVENTION OF SULFINYL SULFONE IN THE OXIDATION PATHWAY OF THIOSULFONICS-ESTER TO α-DISULFONE

  摘要：

  通过将化学位移与缩合法制备的真实样品的化学位移进行比较，在直接 NMR 研究中，在 CDCL3 中用 MCPBA 氧化硫代磺酸 S-酯时，证实亚磺酰砜是稳定的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.845
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基二硫醚 在 sodium sulfinate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-苯基硫代甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的可见光诱导自由基级联反应组装硫代磺酰化吡咯并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  开发了可见光诱导的 1-烯丙基-2-乙炔基苯并咪唑与硫代磺酸盐的自由基多米诺反应，以中等至良好的产率生成硫代磺酰化吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。该反应在不含过渡金属的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性。通过光催化促进的能量转移途径激活了涉及硫代磺酸盐的可能途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02082

文献信息

• Disproportionate Coupling Reaction of Sodium Sulfinates Mediated by BF₃·OEt₂: An Approach to Symmetrical/Unsymmetrical Thiosulfonates
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Bo-Wen Wang、Chu-Ming Pang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01808

  日期：2018.8.17

  The BF3·OEt2-mediated disproportionate coupling reaction of sodium sulfinates was found for the first time. In this reaction, various S–S(O)2 bonds can be formed, efficiently giving thiosulfonates in moderate to excellent yields. As a convenient protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates, its reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical

  首次发现了BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠不成比例的偶联反应。在该反应中，可以形成各种S–S（O）2键，从而以中等至极好的收率有效地得到硫代磺酸盐。作为合成对称和不对称硫代磺酸盐的简便方法，其反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。而且，该转化还可以实际用作克级反应，并以硫代磺酸盐为中间体在一个罐中原位合成两步合成砜和磺酰胺。
• Sulfur containing compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220524A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention is directed to novel and known stufur containing compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that have utility as antifungals and as antiproliferative agents against mammalian cells, in particular cancer cells and most particularly leukemia-derived cells. The invention provides a method for synthesizing certain of the sulfur containing compounds that is more efficient than previously known methods.

  这项发明涉及新颖且已知的含有硫的化合物以及具有抗真菌活性和作为哺乳动物细胞，特别是癌细胞，尤其是白血病来源细胞的抗增殖剂的药用可接受盐。发明提供了一种合成某些含硫化合物的方法，该方法比先前已知的方法更有效。
• Visible-Light-Triggered Sulfonylation/Aryl Migration/Desulfonylation and C–S/Se Bond Formation Reaction: 1,2,4-Trifunctionalization of Butenyl Benzothiazole Sulfone with Thiosulfonate/Selenosulfonates
  作者：Xin-Yu Liu、Shi-Yin Tian、Yi-Fan Jiang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02981

  日期：2021.11.5

  A visible-light-triggered radical cascade sulfonylation/aryl migration/desulfonylation and C–S/Se bond formation reaction of butenyl benzothiazole sulfone with thiosulfonates or selenosulfonates is developed. This study affords the 1,2,4-trifunctionalization of butenyl benzothiazole sulfone derivatives under mild conditions.

  开发了可见光触发的自由基级联磺酰化/芳基迁移/脱磺酰化和丁烯基苯并噻唑砜与硫代磺酸盐或硒磺酸盐的 C-S/Se 键形成反应。该研究提供了在温和条件下丁烯基苯并噻唑砜衍生物的 1,2,4-三官能化。
• Tunable and Practical Synthesis of Thiosulfonates and Disulfides from Sulfonyl Chlorides in the Presence of Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yong Zheng、Feng-Ling Qing、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600633

  日期：2016.11.3

  practical synthesis of electrophilic sulfenylating reagents, thiosulfonates and disulfides, from inexpensive and easily available sulfonyl chlorides, has been developed. By appropriate choice of solvents, the reaction of sulfonyl chlorides and tetrabutylammonium iodide gave the target products in good to excellent yields, respectively. These transformations probably proceed through a reducing–coupling

  已经开发了由廉价且容易获得的磺酰氯可调谐和实用地合成亲电子的亚磺酰化试剂，硫代磺酸盐和二硫化物。通过溶剂的适当选择，磺酰氯和碘化四丁基铵的反应，得到良好的目标产品，以优异的产率，分别。这些转变可能通过还原耦合途径进行。
• Metal-Free Chemoselective Reaction of Sulfoxonium Ylides and Thiosulfonates: Diverse Synthesis of 1,4-Diketones, Aryl Sulfursulfoxonium Ylides, and β-Keto Thiosulfones Derivatives
  作者：Fei Wang、Bo-Xi Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02370

  日期：2020.8.21

  A diverse chemoselective insertion reaction of sulfoxonium ylides and thiosulfonates under transition-metal-free conditions is developed, which successfully affords 1,4-diketone compounds, arylthiosulfoxide-ylides, and β-keto thiosulfones, respectively. The nucleophilic addition of two molecular sulfoxonium ylides to construct sulfone-substituted 1,4-dione compounds is the highlight of this work.

  在无过渡金属的条件下，开发了亚硫酸盐和硫代磺酸盐的多种化学选择性插入反应，分别成功地获得了1,4-二酮化合物，芳基硫代亚砜和β-酮基硫代砜。这项工作的重点是两个分子亚砜基的亲核加成反应，以构建砜取代的1,4-二酮化合物。