4-[(2,4-Dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one | 219719-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2,4-Dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 219719-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O
• mdl: MFCD01446047
• 分子量: 331.201
• InChiKey: FSDDLINBXYXAAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2,4-Dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 碘 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合并无催化剂合成和碘催化：二氢呋喃嘧啶和螺二氢呋喃嘧啶吡唑啉酮的一锅法合成†

  摘要：

  已经开发出一种结合无催化剂合成和碘催化的新型高效一锅法合成二氢呋喃嘧啶和螺二氢呋喃嘧啶吡唑啉酮类化合物。这种方法以中等至高产率（高达 96%）提供具有优异非对映选择性（高达 >25 : 1 dr）的产品。该反应进行简单且不含金属。

  DOI：

  10.1039/c9ra01665a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 依达拉奉 在 magnesium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[(2,4-Dichlorophenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚甲亚胺叶立德与苯并亚苄基吡唑并酮的铜催化反应，对映和非对映选择性合成β-芳基-β-吡唑基α-氨基酸酯

  摘要：

  的一个完全立体选择性合成的非天然的手性β -芳基- β -吡唑基α氨基通过甲亚胺叶立德与benzylidenepyrazolones轴承两个相邻的手性中心的铜-催化的加成反应酸酯被开发。通过在反应中3 H-吡唑-3-酮的芳构化反应引入1 H-吡唑-5-醇。该转化在室温下进行，并以高收率提供了良好的非对映和对映选择性的β- 1H-吡唑-5-醇-α-氨基酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801137

文献信息

• Optically Active 4-Substituted 5-Nitropentan-2-ones: Valuable Chiral Building Blocks for the Stereocontrolled Construction of Spiro-Pyrazolone Scaffolds with Five Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Jiao Sun、Cuiping Jiang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201501449

  日期：2016.2

  The application of readily available optically active 4-substituted 5-nitropentan-2-ones as chiral building blocks in the stereocontrolled construction of spiro-pyrazolone scaffolds was investigated. In the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (1 equiv.) optically active 4-substituted 5-nitropentan-4-ones exhibited excellent chiral inducing abilities in the diastereoselective cascade Michael/aldol

  研究了现成的光学活性 4-取代 5-硝基戊烷-2-酮作为手性构件在螺-吡唑啉酮支架的立体控制结构中的应用。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene（1 当量）光学活性 4-取代的 5-nitropentan-4-ones 存在下，在非对映选择性级联迈克尔/醛醇反应中表现出优异的手性诱导能力范围广泛的不饱和吡唑啉酮，以产生相应的具有生物学意义的螺-吡唑啉酮衍生物，具有五个连续的立体中心，收率高，非对映选择性高。
• Asymmetric Michael/Aromatization Reaction of Azlactones to α,β-Unsaturated Pyrazolones with C-4 Regioselectivity Catalyzed by an Isosteviol-Derived Thiourea Organocatalyst
  作者：Zhi-Cong Geng、Xiang Chen、Jin-Xin Zhang、Ning Li、Jian Chen、Xiao-Fei Huang、Shao-Yun Zhang、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300524

  日期：2013.8

  activities. Herein, heterocyclic compounds containing both a pyrazole motif and a masked amino acid structure are synthesized through the asymmetric Michael/aromatization of azlactones to α,β-unsaturated pyrazolones by using isosteviol-derived amine thiourea as the organocatalyst. The products are obtained in good yields (up to 93 %) with good diastereoselectivities and good enantioselectivities (up to >10:1 dr

  吡唑是一类重要的分子结构，具有显着的生物和药物活性。在此，通过使用异甜菊醇衍生的胺硫脲作为有机催化剂，通过吖内酯的不对称迈克尔/芳构化为 α,β-不饱和吡唑啉酮合成含有吡唑基序和掩蔽氨基酸结构的杂环化合物。产品以良好的收率（高达 93%）获得，具有良好的非对映选择性和良好的对映选择性（高达 >10:1 dr，97% ee）。
• Construction of highly substituted pyrazole derivatives with P–C bond: access to racemic and enantioselective forms by conjugate addition of diarylphosphane oxides to α,β-unsaturated pyrazolones
  作者：Zhi-Cong Geng、Jin-Xin Zhang、Ning Li、Jian Chen、Xiao-Fei Huang、Shao-Yun Zhang、Hai-Yan Li、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.038

  日期：2014.1

  The synthesis of organophosphorus compounds is of great importance to industrial, agricultural, and pharmaceutical chemistry. In this paper, we have reported the synthesis of highly substituted pyrazole derivatives through P–C bond formation under catalyst-free conditions. On the other hand, the first catalytic asymmetric version of this reaction has also been developed under catalysis by an isosteviol

  有机磷化合物的合成对工业，农业和制药化学非常重要。在本文中，我们报道了在无催化剂条件下通过P–C键的形成来合成高度取代的吡唑衍生物。另一方面，该反应的第一个催化不对称形式也已经在异戊二烯醇衍生的硫脲有机催化剂的催化下进行了开发。旋光性的含磷化合物已经以良好的化学产率获得，具有中等的对映选择性。
• Lewis base catalyzed regioselective cyclization of allene ketones or α-methyl allene ketones with unsaturated pyrazolones
  作者：Cheng Cheng、Xiaobin Sun、Zelin Wu、Qianwei Liu、Liqiang Xiong、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c9ob00179d

  日期：——

  A nitrogen-containing Lewis base catalyzed highly regioselective [4 + 2] cycloaddition of allene ketones or α-methyl allene ketones with unsaturated pyrazolones has been disclosed to give the corresponding tetrahydropyrano [2,3-c] pyrazoles in moderate to good yields under mild conditions. High regioselectivity, 100% atom-economy, broad substrate scope and good functional group tolerance are attractive

  已经公开了含氮的路易斯碱催化的烯丙基酮或α-甲基烯丙基酮与不饱和吡唑酮的高度区域选择性[4 + 2]环加成反应，在温和的条件下，以中等至良好的收率得到相应的四氢吡喃并[2,3- c ]吡唑情况。高区域选择性，100％原子经济性，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性是该方法的诱人之处，使其成为一种实用且用途广泛的转化方法。
• Highly diastereoselective synthesis of spiro[tetrahydrothiophene-3,3′-pyrazol] with an all-carbon quaternary stereocenter via [3 + 2] cascade Michael/Michael cyclization catalyzed by DABCO
  作者：Guowei Cai、Shuang Liu、Jiayong Zhang、Yuanyuan Ren、He Wang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1174780

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT The diastereoselective formation of spiro[tetrahydro thiophene-3,3′-pyrazol] derivatives has been achieved via a Michael/Michael cyclization reaction. The reaction was performed using trans-ethyl 4-mercapto-2-butenoate 1 with various 4-benzylidene-5-methyl-2-phenylpyrazolones 2 catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in toluene at 0 °C. The reaction proceeds rapidly and affords

  摘要 通过迈克尔/迈克尔环化反应实现了螺[四氢噻吩-3,3'-吡唑]衍生物的非对映选择性形成。使用 4-巯基-2-丁烯酸反式乙酯 1 与各种 4-亚苄基-5-甲基-2-苯基吡唑啉酮 2 进行反应，由 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 在甲苯中于 0 ℃催化℃。反应进行得很快，并以优异的产率和中等至优异的非对映选择性（高达 98% 的产率和 >20:1 dr）得到相应的螺[四氢噻吩-3,3'-吡唑]衍生物。图形概要