S-（-）-SKF-38393盐酸盐 | 81702-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: S-（-）-SKF-38393盐酸盐
• 英文名称: (-)-SKF 38393
• 英文别名: (1S)-2,3,4,5-Tetrahydro-1-phenyl-1H-3-benzazepine-7,8-diol；(5S)-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diol
• CAS: 81702-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JUDKOGFHZYMDMF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-（-）-SKF-38393盐酸盐 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 生成 1-[(5S)-7,8-dihydroxy-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-3-yl]-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  KAISER, C.;DANDRIDGE, P. A.;GARVEY, E.;HAHN, R. A.;SARAU, H. M.;SETLER, P+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 697-703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-phenyl-1H-3-benzazepine hydrochloride 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 S-（-）-SKF-38393盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-7,8-二羟基-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因的对映异构体的绝对立体化学和多巴胺能活性。

  摘要：

  独特的多巴胺受体激动剂2,3,4,5-四氢-7,8-二羟基-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因（1）的拆分是通过对其O的易分离对映体进行立体定向多步转化而实现的，O，N-三甲基化的前体2。2-MeI对映体的绝对立体化学是通过单晶X射线衍射分析确定的，因此可以分配与立体定向相关的1的构型，以及合成中间体的构型。利用非对映异构体衍生物的高效液相色谱法测定R（大于97％）和S（大于89％）异构体1的对映体过量。在几个针对体内和外周多巴胺能活性的体外和体内试验中，对该异构体进行了检查，结果表明该活性几乎完全存在于R异构体中。结果表明，正确定向的1的1-苯基取代基对于多巴胺样活性很重要。它可能通过与手性定义的辅助位点相互作用而促进受体结合。受体结合1的构型和构象要求被认为与先前描述的多巴胺能药物有关。这些研究与先前的建议一致，表明（R）-1与多巴胺受体相互作用的构型中，萘二酚羟基和碱性氮至少几乎最大地

  DOI：

  10.1021/jm00348a017