2-(N-(furan-2-ylmethyl)phenylsulfonamido)acetic acid | 337494-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-(furan-2-ylmethyl)phenylsulfonamido)acetic acid
• 英文别名: (Benzenesulfonylfuran-2-ylmethylamino)-acetic acid；2-[benzenesulfonyl(furan-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 337494-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S
• mdl: MFCD01900810
• 分子量: 295.316
• InChiKey: CJROUZFQNICTKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline 、 2-(N-(furan-2-ylmethyl)phenylsulfonamido)acetic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydro-4a,7-epoxybenzo[g]pyrazino[1,2-a]azocine-1,8(2H,7H)dione
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉作为双功能无痕发色团和手性助剂：对映选择性光辅助合成多杂环酮

  摘要：

  2-(邻氨基苯基)氧杂-和-噻唑啉经历激发态分子内质子转移(ESIPT)，生成能够与束缚的不饱和侧基进行分子内[4+2]和[4+4]环加成的氮杂-邻二甲苯。主要光产物、螺恶唑烷和噻唑烷在温和条件下容易水解，揭示苯酮功能。连接体的变化允许访问主要光产物中的不同核心支架，使该方法与面向多样性的合成理念兼容。手性恶唑啉很容易从相应的氨基醇中获得，可产生复杂拓扑结构的对映体富集的酮多杂环，对映体过量值高达 90%。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12690
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 在 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(N-(furan-2-ylmethyl)phenylsulfonamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉作为双功能无痕发色团和手性助剂：对映选择性光辅助合成多杂环酮

  摘要：

  2-(邻氨基苯基)氧杂-和-噻唑啉经历激发态分子内质子转移(ESIPT)，生成能够与束缚的不饱和侧基进行分子内[4+2]和[4+4]环加成的氮杂-邻二甲苯。主要光产物、螺恶唑烷和噻唑烷在温和条件下容易水解，揭示苯酮功能。连接体的变化允许访问主要光产物中的不同核心支架，使该方法与面向多样性的合成理念兼容。手性恶唑啉很容易从相应的氨基醇中获得，可产生复杂拓扑结构的对映体富集的酮多杂环，对映体过量值高达 90%。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12690