1-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]ethanol
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YQVIYXPHRROHEK-XKBVOMFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-{[(trans)-3-phenylprop-2-en-1-yl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of N-(trans)- 3-phenylprop-2-en-1-yl (Cinnamyl) Derivatives of Aminoalkanols

  摘要：

  合成了16种N-(反)-3-苯基丙-2-烯-1-基（肉桂基）衍生自各种氨基醇的化合物，并评估了它们的抗癫痫活性和神经毒性。在初步评估中，对小鼠进行了腹腔注射后的三种标准测试：最大电休克（MES）、皮下戊四氮和滚筒测试。15种化合物在MES中显示出一定的保护作用。下一步包括在口服给药后对大鼠进行评估。最有希望的化合物，(R,S)-2-{[(反)-3-苯基丙-2-烯-1-基]氨基}丙-1-醇盐酸盐（1a），也在匹鲁卡平诱导的状态预防模型、6-Hz测试和体外神经保护评估中进行了测试。此外，对于选定的化合物，还测定了实验性pKa值以及血清素受体（5-HT1A、5-HT6和5-HT7）结合亲和力。所有测试的化合物都没有显示出与血清素受体显著的结合亲和力。然而，体内药理学结果表明，进一步的结构修饰可能会发现新的潜在抗癫痫药物。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140423203639
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-氨基-1-苯乙醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  激发态吖啶自由基催化脂肪族和芳香族羰基的酮-烯烃偶联

  摘要：

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04822

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of N-(trans)- 3-phenylprop-2-en-1-yl (Cinnamyl) Derivatives of Aminoalkanols
  作者：Agnieszka Gunia-Krzyzak、Anna Waszkielewicz、Karolina Sloczynska、Magda Borczuch- Kostanska、Marek Cegla、Grzegorz Satala、Andrzej Bojarski、Henryk Marona

  DOI：10.2174/1570180811666140423203639

  日期：2014.8.8

  A series of sixteen N-(trans)-3-phenylprop-2-en-1-yl (cinnamyl) derivatives of various aminoalkanols was synthesized and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. In preliminary evaluation three standard tests in mice after intraperitoneal administration were used: maximal electroshock (MES), subcutaneous pentetrazol, and rotarod test. Fifteen compounds showed some protection in MES. Next step included evaluation in rats after oral administration. The most promising compound, (R,S)-2-[(trans)-3-phenylprop-2-en-1-yl]amino}propan-1-ol hydrochloride (1a), was also tested in model of pilocarpine-induced status prevention, 6-Hz test, and in vitro neuroprotection evaluation. Additionally, for selected compounds experimental pKa values were determined as well as serotonin receptors (5-HT1A, 5-HT6, and 5- HT7) binding affinities were found. None of the tested compounds showed significant binding affinity to serotonin receptors. However, in vivo pharmacological results indicated that further modification of the structures might lead to discovering new potential anticonvulsants.

  合成了16种N-(反)-3-苯基丙-2-烯-1-基（肉桂基）衍生自各种氨基醇的化合物，并评估了它们的抗癫痫活性和神经毒性。在初步评估中，对小鼠进行了腹腔注射后的三种标准测试：最大电休克（MES）、皮下戊四氮和滚筒测试。15种化合物在MES中显示出一定的保护作用。下一步包括在口服给药后对大鼠进行评估。最有希望的化合物，(R,S)-2-[(反)-3-苯基丙-2-烯-1-基]氨基}丙-1-醇盐酸盐（1a），也在匹鲁卡平诱导的状态预防模型、6-Hz测试和体外神经保护评估中进行了测试。此外，对于选定的化合物，还测定了实验性pKa值以及血清素受体（5-HT1A、5-HT6和5-HT7）结合亲和力。所有测试的化合物都没有显示出与血清素受体显著的结合亲和力。然而，体内药理学结果表明，进一步的结构修饰可能会发现新的潜在抗癫痫药物。
• Ketone–Olefin Coupling of Aliphatic and Aromatic Carbonyls Catalyzed by Excited-State Acridine Radicals
  作者：Nicholas J. Venditto、Yiyang S. Liang、Roukaya K. El Mokadem、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.2c04822

  日期：2022.7.6

  easily reducible aromatic carbonyl compounds. Herein, we describe a mild, metal-free ketone–olefin coupling reaction using an excited-state acridine radical super reductant as a photoredox catalyst. We demonstrate both intramolecular and intermolecular ketone–olefin couplings of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes. Mechanistic evidence is also presented supporting an “olefin first” ketone–olefin

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。