5-bromo-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 39215-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-Brom-6-chlor-2-trifluormethylbenzimidazol；5-bromo-6-chloro-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole；Benzimidazole, 5-bromo-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-；5-bromo-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 39215-09-3
• 化学式: C₈H₃BrClF₃N₂
• 分子量: 299.477
• InChiKey: UHERXXCCJSTBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-chlorobenzene-1,2-diamine 、 六氟乙酰丙酮 在 copper(I) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到5-bromo-6-chloro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu催化邻苯二胺与六氟乙酰丙酮环化方便合成2-三氟甲基苯并咪唑

  摘要：

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01702h

文献信息

• Cu-catalyzed convenient synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles <i>via</i> cyclization of <i>o</i>-phenylenediamines with hexafluoroacetylacetone
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob01702h

  日期：——

  with hexafluoroacetylacetone proceeded smoothly in the presence of Cu2O as the catalyst to produce 2-trifluoromethyl benzimidazoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). The CF3 source, hexafluoroacetylacetone, acted not only as cyclization partner, but also acted as a ligand for the Cu catalyst. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, cyano, and methoxycarbonyl

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。