l-(4-amino-3-bromo-5-cyanophenyl)-2-tert-butylaminoethanol hydrochloride | 56795-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: l-(4-amino-3-bromo-5-cyanophenyl)-2-tert-butylaminoethanol hydrochloride
• 英文别名: 1-(4'-amino-3'-bromo-5'-cyano-phenyl)-2-tert-butylamino-ethanol hydrochloride；2-Amino-3-bromo-5-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]benzonitrile--hydrogen chloride (1/1)；2-amino-3-bromo-5-[2-(tert-butylamino)-1-hydroxyethyl]benzonitrile;hydrochloride
• CAS: 56795-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BrN₃O*ClH
• 分子量: 348.67
• InChiKey: CNRVBHZYPJXYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-(4-amino-3-bromo-5-cyanophenyl)-2-tert-butylaminoethanol hydrochloride 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 西布特罗
  参考文献：
  名称：

  Kruger; Keck; Noll, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 11 A, p. 1612 - 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 2-amino-3-bromo-5-(2-bromoacetyl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 l-(4-amino-3-bromo-5-cyanophenyl)-2-tert-butylaminoethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从 2-氨基-2-苯乙醇衍生物中发现偏向 β-arrestin 的 β2-肾上腺素受体激动剂。

  摘要：

  β-Arrestins 是一小类蛋白质，对 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 的信号转导很重要。β-Arrestins 参与 GPCR 的脱敏。最近，出现了在激活单个 GPCR 下游的 G 蛋白与 β-抑制蛋白依赖性信号方面具有不同功效的偏向配体，可用于选择性调节 GPCR 信号转导，从而增强所需信号以产生治疗效果，同时抑制相同 GPCR 的不良信号以避​​免副作用。在本研究中，我们评估了沿 β2-肾上腺素受体激动剂药物发现项目开发的化合物的激动剂偏倚。获得或合成了大约 150 种化合物，包括非诺特罗的衍生物、2-氨基-1-苯乙醇和 2-氨基-2-苯乙醇，并最初在豚鼠气管平滑肌松弛试验或心肌细胞收缩试验中筛选其 β-肾上腺素受体介导的活性。使用 HTRF cAMP 测定和 PathHunter β-抑制蛋白测定进一步评估了 19 种生物活性化合物。他们在刺激 cAMP 合成和 β-arrestin

  DOI：

  10.1038/s41401-018-0200-x

文献信息

• Phenyläthanolamine zur Verwendung bei der Bekämpfung von entzündlichen Zuständen
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0008715A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die neue Verwendung von Phenyläthanolaminen der allgemeinen Formel wobei R1 bis R4 wie im Patentanspruch 1 definiert sind, und dessen Säureadditionssalze als Antiphlogisticum und die hierfür geeigneten Zubereitungen.

  本申请的主题是通式为苯乙醇胺的新用途 其中 其中 R1 至 R4 如权利要求 1 所定义，其酸加成盐可作为抗血栓药和适用的制剂。
• Neuer Futterzusatz zur Verbesserung des Wachstums
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0057900A1

  公开（公告）日：1982-08-18

  Neue Verwendung der Phenyläthanolamine der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxycarbonylgruppe mit insgesamt 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 eine Cyangruppe, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R3 ein Halogenatom, eine Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-oder Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R4 eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze in der Tierhaltung zur Verbesserung des Wachstums.

  通式为苯乙醇胺的新用途 在 R1 是氢原子或总共有 2 至 5 个碳原子的烷氧羰基、 R2 是氰基、氢原子或卤素原子、 R3 是卤素原子、硝基、氰基、三氟甲基或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，以及 R4 是各自具有 3 至 5 个碳原子的烷基或环烷基，以及它们在畜牧业中用于改善生长的生理相容的酸加成盐。
• KRUEGER, G.;KECK, J.;NOLL, K.;PIEPER, H., ARZNEIM.-FORSCH., 1984, 34, N 11A, 1612-1624
  作者：KRUEGER, G.、KECK, J.、NOLL, K.、PIEPER, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4119710A
  申请人：——

  公开号：US4119710A

  公开（公告）日：1978-10-10
• US4244967A
  申请人：——

  公开号：US4244967A

  公开（公告）日：1981-01-13