(trans-2-mercaptocyclobutyl)methanaminium chloride | 41551-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (trans-2-mercaptocyclobutyl)methanaminium chloride
• 英文别名: trans-2-Mercaptocyclo-butylmethylamin*HCl；2-(Aminomethyl)cyclobutane-1-thiol--hydrogen chloride (1/1)；(1R,2S)-2-(aminomethyl)cyclobutane-1-thiol;hydrochloride
• CAS: 41551-80-8
• 化学式: C₅H₁₁NS*ClH
• 分子量: 153.676
• InChiKey: LLQWRFCGJTVBGN-UYXJWNHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.06
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((trans-2-mercaptocyclobutyl)methyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(trans-2-mercaptocyclobutyl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  扩展 1,2-双官能化环丁烷的化学空间

  摘要：

  一种合成以前无法获得或难以获得的 1,2-双官能化环丁烷（主要是 NH 2 /NHBoc、OH、SH 或 SO 2 F 基团直接或通过 CH 2单元连接到碳环上）的有效方法依赖于描述了发散策略。此类化合物提供了sp 3富集且构象受限的结构单元，这些结构单元对药物化学有特殊需求。目标化合物不仅制备成纯外消旋(±)-顺-和(±)-反-非对映异构体，但在某些情况下也作为单一对映异构体。开发的程序很容易按比例放大，并允许在高达百克的规模上获得目标化合物。基于 20 次 X 射线衍射实验的结果，使用扩展的 Cremer-Pople 褶皱参数和出口矢量 (EVP) 图对 1,2-双官能化环丁烷核进行结构表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02892

文献信息

• Expanding the Chemical Space of 1,2-Difunctionalized Cyclobutanes
  作者：Anton V. Chernykh、Oleksandr V. Kudryk、Oleksandr S. Olifir、Alexey V. Dobrydnev、Eduard Rusanov、Viktoriia S. Moskvina、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02892

  日期：2023.3.3

  An efficient approach to the synthesis of previously unavailable or hardly accessible 1,2-difunctionalized cyclobutanes (mostly with NH2/NHBoc, OH, SH, or SO2F groups attached to the carbocycle either directly or via a CH2 unit) relying on the divergent strategy is described. This class of compounds provides sp3-enriched and conformationally restricted building blocks that are of special demand for

  一种合成以前无法获得或难以获得的 1,2-双官能化环丁烷（主要是 NH 2 /NHBoc、OH、SH 或 SO 2 F 基团直接或通过 CH 2单元连接到碳环上）的有效方法依赖于描述了发散策略。此类化合物提供了sp 3富集且构象受限的结构单元，这些结构单元对药物化学有特殊需求。目标化合物不仅制备成纯外消旋(±)-顺-和(±)-反-非对映异构体，但在某些情况下也作为单一对映异构体。开发的程序很容易按比例放大，并允许在高达百克的规模上获得目标化合物。基于 20 次 X 射线衍射实验的结果，使用扩展的 Cremer-Pople 褶皱参数和出口矢量 (EVP) 图对 1,2-双官能化环丁烷核进行结构表征。