A process for the manufacture of 3-hydroxy-2-alkyl-4-pyrones of formula I is provided. ##STR1## The process comprises cyclizing a compound of formula II, ##STR2## in acidic medium and hydrolyzing the ester formed thereby to produce compound I. R.sup.1 represents methyl or ethyl; R.sup.2 represents lower alkanoyl or optionally substituted benzoyl; R.sup.3 represents --OH or --NR.sup.4 R.sup.5 ; and, R.sup.4 and R.sup.5 may be alike or different and represent lower alkyl. The pyrones of formula I wherein R.sup.1 represents methyl or ethyl are known flavorants and odorants.
Verfahren zur Herstellung von ungesättigten, cyclischen Ketonen
申请人:L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme
公开号:EP0339454A2
公开(公告)日:1989-11-02
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von γ-Pyronen, und zwar der Verbindungen der Formel
worin R¹ Methyl oder Aethyl bedeutet.
Diese γ-Pyrone der Formel I sind bekannte Riech- und Geschmackstoffe.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
worin R¹ obige Bedeutung besitzt, R² Alkanoyl oder, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, und R³ für den Rest
worin R⁴ und R⁵ nieder Alkyl, insbesondere Methyl, darstellt, oder für die Hydroxygruppe steht,
einem Pyronringschluss in saurem Milieu unterzieht, und, dass man das Reaktionsprodukt der Formel
worin R¹ und R² obige Bedeutung besitzen,
alkalisch hydrolysiert.
Twenty 3-acyloxymaltol/ethyl maltol derivatives (7a-j and 8a-j) were synthesized and evaluated in vitro for their anti-oomycete activity against Phytophthora capsici, respectively. Among all of twe...