Z-苯乙烯基正丁基碲化物 | 108162-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Z-苯乙烯基正丁基碲化物
• 英文名称: (E)-1-butyltelluro-2-phenylethene
• 英文别名: 1-butyltelluro-2-phenyl ethene；Butyl(styryl)telluride；[(E)-2-butyltellanylethenyl]benzene
• CAS: 108162-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₆Te
• 分子量: 287.859
• InChiKey: XYVBWMMUCFWHMG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-苯乙烯基正丁基碲化物 在 磺酰氯 作用下， 生成 [(E)-2-[butyl(dichloro)-λ4-tellanyl]ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylic tellurides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99537-8
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二碲 、 (E)-2-phenylethenyldicyclohexylborane 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到Z-苯乙烯基正丁基碲化物
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of E-vinyltellurides via boron–tellurium exchange

  摘要：

  在钯络合物存在下，E-烯基硼烷与二甘醇二碲化物发生反应，立体选择性地生成了 E-乙烯基碲化物。

  DOI：

  10.1039/a903340h

文献信息

• Total control on the synthesis of regio and stereoisomers of vinylic tellurides
  作者：Miguel J. Dabdoub、Tania M. Cassol

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00840-5

  日期：1995.11

  Methodologies for the total control on the synthesis of E, Z or 1,1-dissubstituted vinylic tellurides are described. Tellurobutadienes bearing the butyltellurium moiety at carbon 2 or at carbon 1 with E or Z configuration at the tellurium containing double bond were also obtained. Addition of diisobutylaluminum butyltellurolate to terminal alkynes resulted in the formation of 1-(butylteluro)-1-(organyl)

  描述了对E，Z或1，1-取代的乙烯基碲化物的合成进行总体控制的方法。还获得在碳2或在碳1上带有丁基或碲构型的碲脲丁二烯，该碲在含碲的双键处具有E或Z构型。在末端炔烃中添加丁基碲铝酸二异丁基铝导致形成1-（丁基teluro）-1-（有机基）乙烯，产率为45％至75％。Al / Te在乙烯基丙氨酸上与丁基碲基溴化物/ LiCl的交换反应以50-60％的收率提供了E构型的异构体。通过乙炔化碲化物的水铝化，可以在30-51％的收率下获得形成双键的Z构型的乙烯基碲化物。
• Stereoselective sp2–sp2 bond formation via Negishi cross-coupling of vinylic tellurides and 2-heteroarylzinc chlorides
  作者：Gilson Zeni、Diego Alves、Antonio L. Braga、Helio A. Stefani、Cristina W. Nogueira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.169

  日期：2004.6

  reaction of vinylic- and aryltellurides with heteroarylzinc chlorides catalyzed by PdCl2/CuI is described. This cross-coupling reaction is general and permits the formation of a new sp2–sp2 carbon bond in good yields and high stereoselectivity.

  描述了乙烯基和芳基碲化物与PdCl 2 / CuI催化的杂芳基氯化锌的Negishi交叉偶联反应。这种交叉偶联反应很普遍，并允许以高收率和高立体选择性形成新的sp 2 –sp 2碳键。
• Novel and general cross-coupling reactions of alkynylzinc reagents and organotellurium compounds
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vânia B. Dabdoub、Joseph P. Marino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02088-2

  日期：2000.1

  The efficient cross-coupling reactions of different alkynyl organozinc reagents with unsaturated organotellurium species catalyzed by Pd(PPh3)4/CuI and using THF/DMF systems are described. These cross-coupling reactions are general and permit the formation of new sp–sp 2 carbon–carbon bonds. New reactions to reach the necessary alkynylzinc intermediates were also developed from terminal alkynes or

  描述了不同的炔基有机锌试剂与Pd（PPh 3）4 / CuI并使用THF / DMF系统催化的不饱和有机碲物种的有效交叉偶联反应。这些交叉偶联反应很普遍，并允许形成新的sp–sp 2碳–碳键。还从末端炔烃或使用炔属碲化物作为起始原料开发了新的反应，以达到必要的炔基锌中间体。
• Stereoselective preparation of conjugated E-enynes from E-vinylic tellurides and terminal alkynes via Sonogashira cross-couplingElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for all new compounds as well as detailed experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b401059k/
  作者：Gilson Zeni、Diego Alves、Jesus M. Pena、Antonio L. Braga、Helio A. Stefani、Cristina W. Nogueira

  DOI：10.1039/b401059k

  日期：——

  E-Vinylic tellurides undergo a direct cross-coupling reaction with terminal alkynes in the presence of palladium(II)/CuI in Et(3)N at room temperature to give E-enynes in good yields. The methodology represents a general and efficient protocol for carrying out the synthesis of E-enynes under mild conditions with complete retention of configuration.

  在室温下，在Et（3）N中存在钯（II）/ CuI的情况下，E-Vinylic碲化物与末端炔烃进行直接交叉偶联反应，得到高收率的E-烯炔。该方法代表了在温和条件下完全保留构型进行E-烯炔的合成的通用而有效的方案。
• Synthesis of (e)-vinylic tellurides and their transformation into α,β-unsaturated esters and carboxylic acids
  作者：Miguel J. Dabdoub、Mauro L. Begnini、Tânia M. Cassol、Palimécio G. Guerrero、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01585-6

  日期：1995.10

  stereoselectivity at the carbon 1, furnishing (E)-butyltelluro alkenes (64 - 86% yields) and (E)-1-butylteluro-1,3-dienes (68 – 75%, yields) Vinylic tellurides were transformed into α,β-unsaturated esters and carboxylic acids with total retention of the regio- and stereochemistry via vtnyl lithium intermediates

  通过将含有末端三键的共轭烯炔的炔烃进行加氢锆化反应而得到的E构型的锆烯基和二烯基在THF中于-78°C的条件下进行C 4 H 9 TeBr或C 4 H 9 Tel处理，从而进行Zr Te交换反应。Zr Te交换反应的进行完全保留了构型，并在碳1上具有完全的立体选择性，从而提供了（E）-丁基碲硬烯烃（64-86％收率）和（E）-1-丁基teluro-1,3-二烯（68） – 75％，得率）乙烯基碲化物通过乙烯基锂中间体被完全转化为α，β-不饱和酯和羧酸，保留了区域和立体化学