(E)-1-(4-methoxystyryl)-9H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxystyryl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-9H-beta-carboline；1-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: CIPNKLJOLITVMZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxystyryl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  富电子取代β-咔啉衍生物：合成和光物理性质

  摘要：

  我们报告了β-咔啉（一种天然生物碱）的已知和新型类似物的合成和表征。为了努力引起咔啉光学性质的变化，我们首先关注位置 1 的取代，然后再探索其他位置。β-咔啉的合成一方面使用生物来源产品的合成后官能化，另一方面使用所需化合物的全合成。我们的策略主要依赖于众所周知的 Pictet-Spengler 反应，然后使用不同的技术进行芳构化。通过 Knoevenagel 缩合或 pallado 催化的交叉偶联进行后官能化。测量的紫外可见光谱和荧光光谱显示出意想不到的结果，仅改变少数取代基时就会出现较大的变化。例如，用苯乙烯基取代基取代芳基可引起高达 70 nm 的红移。这使得可以在较宽的范围（从 370 到 650 nm）内控制发射位置。此外，化合物的质子化导致光谱特性发生深刻变化。我们确实观察到某些化合物在质子化时发射红移高达 200 nm。主要实验结果通过理论计算得到合理化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111640

文献信息

• Electron rich substituted β-carboline derivatives: Synthesis and photophysical properties
  作者：Corentin Maret、Sarah Chebourou、Antoinette De Nicola、Thomas V. Papineau、Morgane Vacher、Denis Jacquemin、Gilles Ulrich

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111640

  日期：2023.11

  We report the synthesis and characterisation of known and novel analogues of β-carboline, a naturally occurring alkaloid. Striving to induce changes in the optical properties of carboline, we first focus on substitutions at position 1 before exploring other positions. The β-carbolines were synthesized using, on the one hand, post-synthetic functionalization of biosourced products and, on the other

  我们报告了β-咔啉（一种天然生物碱）的已知和新型类似物的合成和表征。为了努力引起咔啉光学性质的变化，我们首先关注位置 1 的取代，然后再探索其他位置。β-咔啉的合成一方面使用生物来源产品的合成后官能化，另一方面使用所需化合物的全合成。我们的策略主要依赖于众所周知的 Pictet-Spengler 反应，然后使用不同的技术进行芳构化。通过 Knoevenagel 缩合或 pallado 催化的交叉偶联进行后官能化。测量的紫外可见光谱和荧光光谱显示出意想不到的结果，仅改变少数取代基时就会出现较大的变化。例如，用苯乙烯基取代基取代芳基可引起高达 70 nm 的红移。这使得可以在较宽的范围（从 370 到 650 nm）内控制发射位置。此外，化合物的质子化导致光谱特性发生深刻变化。我们确实观察到某些化合物在质子化时发射红移高达 200 nm。主要实验结果通过理论计算得到合理化。