[(2,4-二氯苯基)亚甲基氨基]硫脲 | 6957-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(2,4-二氯苯基)亚甲基氨基]硫脲
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorobenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: [(2,4-Dichlorophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 6957-92-2
• 化学式: C₈H₇Cl₂N₃S
• mdl: MFCD00158742
• 分子量: 248.136
• InChiKey: RGHAHEATEPYSTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,4-二氯苯基)亚甲基氨基]硫脲 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-氨基-5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  噻二唑类似物的合成，体外α-葡萄糖苷酶抑制潜能及分子对接研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶是一种分解代谢酶，通过提供能量来维持健康功能来调节人体的血浆葡萄糖水平。2-氨基噻二唑（1 - 13）和2-氨基噻二唑基席夫碱（14 - 22）的合成，其特征在于，1 H NMR和HREI-MS并筛选α葡萄糖苷酶抑制活性。与具有IC 50值为39.60±0.70μM的标准阿卡波糖相比，所有二十二（22）个类似物均表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，IC 50值为2.30±0.1至38.30± 0.7μM。间的系列8个衍生物1，2，6，7，14，17，19和20显示出杰出的α葡萄糖苷酶抑制潜力与IC 50倍的3.30±0.1的值，5.80±0.2，2.30±0.1，2.70±0.1，2.30±0.1，5.50±0.1，4.70分别为±0.2和5.50±0.2μM，比标准药物阿卡波糖好几倍。其余类似物表现出良好至优异的α-葡萄糖苷酶抑制作用。已经为所有化合物建立了结构活性关系

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.022
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到[(2,4-二氯苯基)亚甲基氨基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 1,3,4-thiadiazole{ uoroquinolone hybrids as antibacterial, antituberculosis, and anticancer agents

  摘要：

  一系列5-取代-1,3,4-噻二唑基氟喹诺酮衍生物被设计为潜在的抗菌和抗癌药物，采用分子杂交方法。目标化合物16-25是通过将相应的 $N$-（5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基）-2-氯乙酰胺与环丙沙星或诺氟沙星反应合成的。合成化合物的纯度和身份通过色谱和光谱技术（NMR、IR、MS等）以及元素分析确定。目标化合物的抗菌、抗结核和抗癌活性针对选定的菌株和癌细胞系进行了评估。化合物20被认为是最活跃的抗菌剂，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC值分别为4 $\mu $g/mL和2 $\mu $g/mL。在合成的氟喹诺酮衍生物中，化合物19和20被发现具有适度的抗结核活性，每个化合物的MIC值为8 $\mu $g/mL。最强大的衍生物，化合物20与金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌DNA拓扑异构酶酶对接，以可视化化合物的可能构象。此外，目标化合物的抗癌活性在七种不同的癌细胞系上进行了评估。

  DOI：

  10.3906/kim-1710-35

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation, QSAR analysis and molecular modelling of new thiazol-benzimidazoles as EGFR inhibitors
  作者：Aladdin M. Srour、Nesreen S. Ahmed、Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Salwa M. El-Hallouty

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115657

  日期：2020.9

  constitute several FDA-approved drugs for cancer treatment. In this work, a new set of 2-(2-(substituted) hydrazinyl)-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thiazoles 4a-q were designed as epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors and synthesized using concise synthetic methods. The new target compounds have been evaluated in vitro for their suppression activity against EGFR TK. Compounds 4n, 4h

  杂环如噻唑和苯并咪唑被认为是特权结构，因为它们构成了几种FDA批准的用于癌症治疗的药物。在这项工作中，设计了一组新的2-（2-（取代）肼基）-4-（1-甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）噻唑4a-q作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用简明的合成方法合成。已经在体外评估了新的目标化合物对EGFR TK的抑制活性。化合物4n，4h，4i，4a和4d与作为参考药物的厄洛替尼相比，具有显着的效力（IC50，71.67–152.59 nM； IC50厄洛替尼，152.59 nM）。此外，MTT分析表明，化合物4j，4a，4f，4h，4n对人乳腺癌细胞系（MCF-7）产生了最有希望的细胞毒性作用（IC50； 5.96-11-1.91 µM；厄洛替尼IC50； 4.15 µM）。化合物4a作为EGFR TK抑制剂和抗乳腺癌药物显示出有希望的活性。此外，4a诱导凋亡作用，并在G2 / M
• Synthesis of some new 2,4-disubstituted thiazoles as possible antibacterial and anti-inflammatory agents
  作者：B.Shivarama Holla、K.V. Malini、B.Sooryanarayana Rao、B.K. Sarojini、N.Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01447-2

  日期：2003.3

  A series of arylthioureas (1), aromatic aldehyde thiosemicarbazones (2) and 5-aryl-2-furfuraldehyde thiosemicarbazones (3) were condensed with 2,4-dichloro-5-fluorophenacyl bromide to yield respective arylaminothiazoles, arylidene/5-aryl-2-furfurylidene hydrazinothiazoles (4). The newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H-NMR and mass spectral studies. These compounds were also screened

  将一系列的芳基硫脲（1），芳族醛硫代半氨基甲酮（2）和5-芳基-2-糠醛硫代半氨基甲酮（3）与2,4-二氯-5-氟代苯甲基溴缩合生成各自的芳基氨基噻唑，亚芳基/ 5-芳基- 2-糠叉肼基噻唑（4）。通过IR，1H-NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。还对这些化合物的抗菌和抗炎活性进行了筛选。新合成的两种化合物的抗炎活性与布洛芬相当。
• Synthesis, Characterization, and Molecular Docking of Novel <i>bis</i> -thiazolyl Thienothiophene Derivatives as Promising Cytotoxic Antitumor Drug
  作者：Sobhi M. Gomha、Maher A. El-Hashash、Mastoura M. Edrees、Elham Ezz El-Arab

  DOI：10.1002/jhet.2869

  日期：2017.9

  A novel, facile reaction for the synthesis of series of bis‐thiazole derivatives has been developed from the reaction of the appropriate thiosemicarbazone derivatives and bis‐2‐bromoacetylthieno[2,3‐b]thiophene derivatives in ethanol under reflux. The structures of the newly synthesized products were established on the basis of spectral data (mass, IR, and 1H and 13C NMR) and elemental analyses. Fifteen

  通过适当的硫代半脲酮衍生物与双-2-溴代乙酰基噻吩并[2,3- b ]噻吩衍生物在乙醇中回流下的反应，已经开发出一种新颖，简便的合成双噻唑衍生物系列的方法。新合成产物的结构是根据光谱数据（质量，IR和1 H和131 H NMR）和元素分析。评价了合成化合物中的十五种化合物对人肝肝癌细胞系（HepG2）的抗癌活性。所有化合物均显示出抗癌活性，但效力与参考药物顺铂相当。此外，使用MOE软件进行的分子对接研究预测了活性最高的化合物5o与人类热休克蛋白90的活性位点之间的最佳结合方式。计算研究证实了生物学活性的结果。
• Synthesis, antimicrobial and antioxidant evaluation with in silico studies of new thiazole Schiff base derivatives
  作者：Md. Shahazada Shah、Mohammad Mostafizur Rahman、Md. Din Islam、Abdullah Al-Macktuf、Junaid Uddin Ahmed、Hiroshi Nishino、Md. Aminul Haque

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131465

  日期：2022.1

  A series of nineteen thiazole Schiff base derivatives 2a-2s were synthesized (Scheme 1) and elucidated by spectral analyses (IR, 1H NMR and HRMS). The evaluation of their antimicrobial activities against two gram-positive, two gram-negative, and two fungal strains revealed that some compounds displayed moderate antimicrobial activities compared to standard ciprofloxacin and miconazole in disc diffusion

  合成了一系列 19 种噻唑席夫碱衍生物2a-2s（方案 1）并通过光谱分析（IR、1 H NMR 和 HRMS）阐明。对它们对两种革兰氏阳性菌、两种革兰氏阴性菌和两种真菌菌株的抗菌活性的评估表明，与标准的环丙沙星和咪康唑在圆盘扩散技术中相比，某些化合物显示出中等的抗菌活性。 在 DPPH 自由基清除试验中， 与标准抗坏血酸 (IC 50 = 27.34 ± 1.86 µg/mL)相比，化合物2a显示出非常强的抗氧化功效 (IC 50 = 3.52 ± 0.86 µg/mL) 。化合物2j、2k和2m在该测定中也显示出显着的抗氧化活性。计算机分析预测合成的化合物遵循 Lipinski 的五法则和 Veber 法则，只有一个例外。这些化合物显示出良好的药物相似性和药物评分特性。分子对接研究预测合成的噻唑席夫碱衍生物在推定的受体结合位点是可以耐受的。
• FeCl3-promoted synthesis of 1,3,4-thiadiazoles under combined microwave and ultrasound irradiation in water
  作者：Huangdi Feng、Xili Ying、Yanqing Peng、Erik V. Van der Eycken、Chuanduo Liu、Shanshan Zhao、Gonghua Song

  DOI：10.1007/s00706-012-0846-x

  日期：2013.5

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives has been developed. This aqueous heterogeneous approach proceeds smoothly and quickly under combined microwave and ultrasound irradiation in the presence of FeCl3. Graphical Abstract

  摘要已经开发了一种环保，高效的取代1,3,4-噻二唑衍生物的合成方法。在FeCl 3的存在下，在微波和超声联合照射下，这种水相非均质方法可以平稳，快速地进行。 图形概要