Benzothiazolium, 3-ethyl-2-((3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)methyl)-, 4-methylbenzenesulfonate (1:1) | 63450-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzothiazolium, 3-ethyl-2-((3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)methyl)-, 4-methylbenzenesulfonate (1:1)
• 英文别名: 3-ethyl-2-[(3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 63450-61-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₉H₂₄NS
• 分子量: 469.669
• InChiKey: WPNCCKOMZYGFAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzothiazolium, 3-ethyl-2-((3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)methyl)-, 4-methylbenzenesulfonate (1:1) 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到3-Ethyl-2-<1,5,5-trimethyl-cyclohexen-(1)-yliden-(3)-methyl>-benzthiazolium-iodid
  参考文献：
  名称：

  新的六甲胺异花青素：合成和光物理性质以及抗肿瘤活性和成像

  摘要：

  通过使用异佛尔酮将苯并噻唑或萘并噻唑与吲哚单元集成在一起，成功合成了六种新的六甲胺异硫氰酸菁。这些花青显示出强的吸收和具有大的斯托克斯位移的近红外荧光，并显示出优异的稳定性。并且它们已作为体外抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的新型抗癌药进行了测试，并且靛蓝花菁D1可以有效降低MCF-7的活力，并且对正常的人类永生化表皮细胞（Hacat）无毒性。花青D1在小鼠中的抗肿瘤活性得到了进一步研究。该体内结果表明，D1可以显着抑制荷瘤小鼠乳腺肿瘤的生长，并且对体内重要器官的正常功能没有影响。此外，D1可以染色MCF-7细胞并发出鲜红色的荧光，是具有成像和抗肿瘤活性的潜在功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109182
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 对甲苯磺酸乙酯 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzothiazolium, 3-ethyl-2-((3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-ylidene)methyl)-, 4-methylbenzenesulfonate (1:1)
  参考文献：
  名称：

  新的六甲胺异花青素：合成和光物理性质以及抗肿瘤活性和成像

  摘要：

  通过使用异佛尔酮将苯并噻唑或萘并噻唑与吲哚单元集成在一起，成功合成了六种新的六甲胺异硫氰酸菁。这些花青显示出强的吸收和具有大的斯托克斯位移的近红外荧光，并显示出优异的稳定性。并且它们已作为体外抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的新型抗癌药进行了测试，并且靛蓝花菁D1可以有效降低MCF-7的活力，并且对正常的人类永生化表皮细胞（Hacat）无毒性。花青D1在小鼠中的抗肿瘤活性得到了进一步研究。该体内结果表明，D1可以显着抑制荷瘤小鼠乳腺肿瘤的生长，并且对体内重要器官的正常功能没有影响。此外，D1可以染色MCF-7细胞并发出鲜红色的荧光，是具有成像和抗肿瘤活性的潜在功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109182

文献信息

• New hexamethine indothia-cyanines: Synthesis and photophysical properties as well as both antitumor activity and imaging
  作者：Wenting Deng、Lanying Wang、Yunxia Wang、Junlong Zhao、Hongliang Jia

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109182

  日期：2021.4

  further studied for its antitumor activity in mice. The in vivo result indicated that D1 could significantly inhibit the growth of breast tumors from tumor-bearing mice, and had no effect on the normal functions of the vital organs in vivo. In addition, D1 could stain MCF-7 cells and emitted bright red fluorescence, being a potential functional agent with both imaging and antitumor activity.

  通过使用异佛尔酮将苯并噻唑或萘并噻唑与吲哚单元集成在一起，成功合成了六种新的六甲胺异硫氰酸菁。这些花青显示出强的吸收和具有大的斯托克斯位移的近红外荧光，并显示出优异的稳定性。并且它们已作为体外抗人乳腺癌细胞（MCF-7）的新型抗癌药进行了测试，并且靛蓝花菁D1可以有效降低MCF-7的活力，并且对正常的人类永生化表皮细胞（Hacat）无毒性。花青D1在小鼠中的抗肿瘤活性得到了进一步研究。该体内结果表明，D1可以显着抑制荷瘤小鼠乳腺肿瘤的生长，并且对体内重要器官的正常功能没有影响。此外，D1可以染色MCF-7细胞并发出鲜红色的荧光，是具有成像和抗肿瘤活性的潜在功能剂。