[(2R)-3-十六烷氧基-2-羟丙基]十六烷酸酯 | 114760-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: [(2R)-3-十六烷氧基-2-羟丙基]十六烷酸酯
• 英文名称: (R)-1-O-hexadecyl-3-hexadecanoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-Hexadecyl-3-hexadecanoyl-sn-glycerol；[(2R)-3-hexadecoxy-2-hydroxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 114760-64-4
• 化学式: C₃₅H₇₀O₄
• 分子量: 554.938
• InChiKey: NINHZDDYUBJLFZ-UUWRZZSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.0-69.3 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  622.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 、 [(2R)-3-十六烷氧基-2-羟丙基]十六烷酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(R)-1-O-hexadecyl-2-eicosapentaenoyl-3-hexadecanoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体纯的对映体结构化的1- O-烷基-2,3-二酰基-sn-甘油型醚脂质

  摘要：

  已经开发了1- O-烷基-2，3-二酰基-sn-甘油类型的对映纯结构化醚脂质的高效两步化学酶法合成。在完全区域控制下，获得了具有附接到sn -3位置的纯饱和脂肪酸（SFA）和附接到sn -2位置的纯EPA和DHA的Chimyl，batyl和selachyl醇。这是由温和条件和在室温下运行的高效脂肪酶提供的。高分辨率11 H NMR光谱法用于监测反应的进程，并通过跟踪参与这些反应的所有预期加合物来评估所涉及反应的完全区域控制。这扩展为针对C 2 -C 16的所有偶数SFA以及八个相应的EPA和DHA结构化的二酰基甘油醚（DAGE）产品（用于chimyl，batyl和selachyl醇）的八个单酰基中间加合物的重点文库的制备。总共72种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.032
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 Candida antarctica lipase B 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(2R)-3-十六烷氧基-2-羟丙基]十六烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体纯的对映体结构化的1- O-烷基-2,3-二酰基-sn-甘油型醚脂质

  摘要：

  已经开发了1- O-烷基-2，3-二酰基-sn-甘油类型的对映纯结构化醚脂质的高效两步化学酶法合成。在完全区域控制下，获得了具有附接到sn -3位置的纯饱和脂肪酸（SFA）和附接到sn -2位置的纯EPA和DHA的Chimyl，batyl和selachyl醇。这是由温和条件和在室温下运行的高效脂肪酶提供的。高分辨率11 H NMR光谱法用于监测反应的进程，并通过跟踪参与这些反应的所有预期加合物来评估所涉及反应的完全区域控制。这扩展为针对C 2 -C 16的所有偶数SFA以及八个相应的EPA和DHA结构化的二酰基甘油醚（DAGE）产品（用于chimyl，batyl和selachyl醇）的八个单酰基中间加合物的重点文库的制备。总共72种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.032

文献信息

• TAKAGI, TORU;OKAMOTO, JIRO;ANDO, YASUHIRO;ITABASHI, YUTAKA, LIPIDS, 25,(1990) N, C. 108-110
  作者：TAKAGI, TORU、OKAMOTO, JIRO、ANDO, YASUHIRO、ITABASHI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of a focused library of enantiopure structured 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type ether lipids
  作者：Carlos D. Magnusson、Anna V. Gudmundsdottir、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.032

  日期：2011.3

  A highly efficient two-step chemoenzymatic synthesis of enantiopure structured ether lipids of the 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type has been developed. Chimyl, batyl and selachyl alcohols possessing pure saturated fatty acid (SFA) attached to the sn-3 position and pure EPA and DHA attached to the sn-2 position were obtained under full regiocontrol. This was offered by mild conditions and a highly

  已经开发了1- O-烷基-2，3-二酰基-sn-甘油类型的对映纯结构化醚脂质的高效两步化学酶法合成。在完全区域控制下，获得了具有附接到sn -3位置的纯饱和脂肪酸（SFA）和附接到sn -2位置的纯EPA和DHA的Chimyl，batyl和selachyl醇。这是由温和条件和在室温下运行的高效脂肪酶提供的。高分辨率11 H NMR光谱法用于监测反应的进程，并通过跟踪参与这些反应的所有预期加合物来评估所涉及反应的完全区域控制。这扩展为针对C 2 -C 16的所有偶数SFA以及八个相应的EPA和DHA结构化的二酰基甘油醚（DAGE）产品（用于chimyl，batyl和selachyl醇）的八个单酰基中间加合物的重点文库的制备。总共72种化合物。