[(2R,3S,5R)-5-(5-氟-4-氧代-2-巯基嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]磷酸二氢甲酯 | 151134-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: [(2R,3S,5R)-5-(5-氟-4-氧代-2-巯基嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]磷酸二氢甲酯
• 英文名称: 2'-deoxy-5-fluoro-2-thiouridine 5'-phosphate
• 英文别名: 5-Fluoro-2-thio-2'-deoxyuridylate；[(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 151134-50-8
• 化学式: C₉H₁₂FN₂O₇PS
• 分子量: 342.242
• InChiKey: PXPNVLJSFWJANJ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoro-2-thiouracil 在 acetate buffer 、 三(4-硝基苯基)磷酸酯 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(5-氟-4-氧代-2-巯基嘧啶-1-基)-3-羟基四氢呋喃-2-基]磷酸二氢甲酯
  参考文献：
  名称：

  dUrd和5-氟-dUrd的2-硫代衍生物及其5'-单磷酸酯：合成，与肿瘤胸苷酸合酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  5-氟-2-硫尿嘧啶（11）的方便合成是基于5-氟-2-硫胞嘧啶（9）的水解脱氨基。路易斯酸催化二-TMS-5-氟-2-硫氧嘧啶（13）或二-TMS-2-硫氧嘧啶（14）与2-脱氧-3,5-二-对甲苯基-D-呋喃呋喃糖酰氯的缩合反应（15）生成3'，5'-甲苯化2'-脱氧-5-氟-2-硫代尿苷（16和18）或2'-脱氧-2-硫代尿苷（17的β-和α-端基异构体的混合物和19），将它们各自用MeOH-NH 3解封闭，分别得到所需的游离异头核苷对1、5和3、7。在小麦芽磷酸转移酶系统的帮助下，将它们选择性地转化为相应的5'-单磷酸酯2、6和4、8。由1H NMR光谱推导出核苷1、3、5、7的构象，以及核苷酸异头对2的圆二色性光谱2 报告了6和4、8。尽管beta-2-thio-dUMP（4）是一个很好的底物（Km约为10（-5）M），但是beta-5-fluoro-2-thio-dUMP（2）

  DOI：

  10.1021/jm00075a016