6-methyl-8H-pyrano<3',2':5,6>benzofuro<3,2-c>pyridin-8-one | 85878-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-8H-pyrano<3',2':5,6>benzofuro<3,2-c>pyridin-8-one
• 英文别名: 2-Methyl-4,17-dioxa-13-azatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,6,8,11(16),12,14-heptaen-5-one
• CAS: 85878-80-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: NDWKKAWBJJTWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-Methyl-8-oxo-8H-9,11-dioxa-3-aza-benzo[b]fluorene-7-carboxylic acid 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) oxide 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以49%的产率得到6-methyl-8H-pyrano<3',2':5,6>benzofuro<3,2-c>pyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  5 H-呋喃[3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮和8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃的合成[3,2 - c ] pyridin-8-ones（pyridopsoralens）

  摘要：

  通过以下方法获得了5 H -Furo [3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮（吡啶并[3,4- c ]补骨脂素）（3）。 von Pechmann反应从6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃乙酸酯加1-苄基-3-乙氧基羰基哌啶-4-酮开始，然后进行脱氢反应。它们的8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶8-异构体（14）和（17）的合成通过以下两种方式实现：（i）闭环4-甲酰基-3-羟基-2-甲基苯并呋喃[3,2- c ]吡啶，和（ii）哌啶酮O-（4,7-二甲基香豆素-7-基）肟衍生物的环化和芳构化。

  DOI：

  10.1039/p19830000225

文献信息

• BISAGNI, E.;MORON, J. J.;AVERBECK, D.;DUBERTRET, L.
  作者：BISAGNI, E.、MORON, J. J.、AVERBECK, D.、DUBERTRET, L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5H-furo[3′,2′ : 6,7][1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-ones and 8H-pyrano[3′,2′ : 5,6]benzofuro[3,2-c]pyridin-8-ones (pyridopsoralens)
  作者：Jacqueline Moron、Chi Hung Nguyen、Emile Bisagni

  DOI：10.1039/p19830000225

  日期：——

  5H-Furo[3′,2′ : 6,7][1]benzopyrano[3,4-c]pyridin-5-ones (pyrido[3,4-c]psoralens)(3) have been obtained by the von Pechmann reaction starting from 6-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran acetates plus 1-benzyl-3-ethoxycarbonylpiperidin-4-one and subsequent dehydrogenation. The synthesis of their 8H-pyrano[3′,2′ : 5,6]benzofuro[3,2-c]pyridin-8-one isomers (14) and (17) was achieved by two ways using: (i) ring

  通过以下方法获得了5 H -Furo [3'，2'：6,7] [1]苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮（吡啶并[3,4- c ]补骨脂素）（3）。 von Pechmann反应从6-羟基-2,3-二氢苯并呋喃乙酸酯加1-苄基-3-乙氧基羰基哌啶-4-酮开始，然后进行脱氢反应。它们的8 H-吡喃并[3'，2'：5,6]苯并呋喃[3,2- c ]吡啶8-异构体（14）和（17）的合成通过以下两种方式实现：（i）闭环4-甲酰基-3-羟基-2-甲基苯并呋喃[3,2- c ]吡啶，和（ii）哌啶酮O-（4,7-二甲基香豆素-7-基）肟衍生物的环化和芳构化。