(2R,4S)-2-Methyl-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-Methyl-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2R,4S)-2-methyl-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 247.315
• InChiKey: AHDJVXRNRCUWTG-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基L-半胱氨酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4S)-2-Methyl-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 、 (2R,4R)-2-Methyl-thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous formation of diastereoisomeric 2-methylthiazolidine-2,4-dicarboxylates from cystine esters and related compounds

  摘要：

  胱氨酸和兰硫宁的二烷基酯在 25-80 °C 的原生溶剂中会转化为顺式和反式-2-甲基噻唑烷-2,4-二羧酸盐。

  DOI：

  10.1039/cc9960000843

文献信息

• Insights into self-degradation of cysteine esters and amides under physiological conditions yield new cleavable chemistry
  作者：Xueying Kang、Haishun Ye、Shanshan Liu、Xiaoqiang Tu、Jiqin Zhu、Hongyan Sun、Long Yi

  DOI：10.1039/d3cc00684k

  日期：——

  Cysteine esters and amides spontaneously degrade under physiological conditions to generate H₂S. This discovery not only provides new insights into fundamental science issues, but also inspires a class of tunable cleavage motifs for prodrug design.

  半胱氨酸酯和酰胺在生理条件下会自发降解生成 H2S。这一发现不仅为基础科学问题提供了新的见解，还启发了一类用于原药设计的可调裂解基团。