Pyrophaeophorbide-a-monomethyl ester | 6453-67-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Pyrophaeophorbide-a-monomethyl ester
• 英文别名: methyl 4-(16-ethenyl-11-ethyl-4-hydroxy-12,17,21-trimethyl-7,23,24,25-tetrazahexacyclo[18.2.1.15,8.110,13.115,18.02,6]hexacosa-1,4,6,8(26),9,11,13(25),14,16,18(24),19-undecaen-22-yl)butanoate
• CAS: 6453-67-4
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₃
• 分子量: 548.7
• InChiKey: YMBZVJAREAJWOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  937.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

甲基叶绿素 a（Methyl pyropheophorbide-a methyl ester）是一种有效的光敏剂，可用于癌症的光动力疗法 (PDT)。这种化合物具有光动力学活性，能够诱导细胞凋亡并抑制肿瘤生长。

体外研究

• Pyropheophorbide-a甲酯（2 μM；12 h）可抑制PC-3M细胞周期从G0/G1期的进展，并在55.6 kJ/m²光照剂量下诱导细胞凋亡。
• Pyropheophorbide-a甲酯（0.2-15 μM；20 h）对NCI-b46细胞无显著暗毒性。
• Pyropheophorbide-a甲酯（0.1-15 μM；20 h）在NCI-b46细胞中呈剂量依赖性光毒性。
• Pyropheophorbide-a甲酯（2-4 μM；0-24 h）以时间依赖的方式诱导NCI-b46细胞凋亡。
• Pyropheophorbide-a甲酯（0.5-4 μM；0-20 h）在PC-3M细胞中表现出光毒性。

细胞凋亡分析

• 细胞系：PC-3M
• 浓度：2 μM
• 培养时间：12 h
• 结果：在LC75（2 μM+55.6 kJ/m²）处理下，1、3、6、12、18和24小时后的凋亡率分别为0.27%、6.15%、20.49%、50.76%、65.39%、64.92% 和 64.37%。

体内研究

甲基叶绿素 a（Methyl pyropheophorbide-a）以15 mg/kg剂量经尾静脉和局部注射，可抑制小鼠PC-3M肿瘤的生长。

动物模型

• 动物模型：6-8周龄、体重16-20 g的雄性BALB/c裸鼠，携带有PC-3M肿瘤
• 给药剂量：15 mg/kg
• 给药方式：尾静脉注射和局部注射
• 结果：尾静脉注射组的肿瘤体积抑制率为46.78%，体重抑制率为41.84%；局部注射组的肿瘤体积抑制率为78.66%，体重抑制率为72.07%。