[(4-乙氧酰基苯基)肼基]氯乙酸乙酯 | 105151-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(4-乙氧酰基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 4-[2-(1-chloro-2-ethoxy-2-oxoethylidene)hydrazinyl]benzoate
• CAS: 105151-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 298.726
• InChiKey: DVDAIHQMCGEJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-乙氧酰基苯基)肼基]氯乙酸乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  巯基肼酸酯的环化和2-芳基肼基-3-氧代-1,4-苯并噻嗪的偶氮hydr互变异构

  摘要：

  在三乙胺的存在下，在乙醇中使芳基肼基氯乙酸乙酯（1）与2-氨基硫代苯酚（2）反应，得到相应的硫代肼基甲酸乙酯（3）。类似地，芳基肼基氯乙酸甲酯（6）得到相应的硫代肼基甲酸甲酯（7）。用乙醇中的氯化氢处理3和7分别得到1,4-苯并噻嗪衍生物4。在三乙胺存在下，在乙醇中回流1或6，得到相同的产物（4）。4的结构通过在氯乙二酸二乙酯在乙醇中，在三乙胺的存在下进行交替合成，证实了它们的合成，从而得到中间体1,4-苯并噻嗪衍生物8。随后在氢氧化钾存在下，将8与重氮化苯胺在乙醇中偶联，得到4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400202
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 [(4-乙氧酰基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Shawali, Ahmad S.; Albar, Hassan A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 871 - 875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eco-Friendly Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Pyrazolines Containing Thiazole Moiety as Potential Anticancer and Antimicrobial Agents
  作者：Mastoura Edrees、Sraa Melha、Amirah Saad、Nabila Kheder、Sobhi Gomha、Zeinab Muhammad

  DOI：10.3390/molecules23112970

  日期：——

  4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as an eco-friendly catalyst using the solvent-drop grinding method. The structure of the synthesized compounds was elucidated using elemental and spectroscopic analyses (IR, NMR, and Mass). The activity of these compounds against human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) was tested and the results showed that the pyrazoline 11f, which has a fluorine substituent, is the most

  通过 N-硫代氨基甲酰基吡唑啉与不同腙酰卤或 α-卤代酮在 DABCO (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）作为一种使用溶剂滴磨法的环保催化剂。使用元素和光谱分析（红外、核磁共振和质谱）阐明了合成化合物的结构。测试了这些化合物对人肝细胞癌细胞系 (HepG2) 的活性，结果表明具有氟取代基的吡唑啉 11f 的活性最强。测定了新合成化合物对两种真菌和四种细菌菌株的抗菌活性，
• Synthesis, <i>in‐vitro</i> and <i>in‐silico</i> study of novel thiazoles as potent antibacterial agents and MurB inhibitors
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed A. M. Ahmed、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1002/ardp.201900309

  日期：2020.4

  are herein reported for the synthesis of novel hybrid thiazoles via a one‐pot three‐component protocol. The protocol involves the reaction of novel aldehyde, thiosemicarbazide and halogen‐containing reagents in solvent‐ and catalyst‐free conditions. The structures of the new thiazoles were elucidated by elemental analyses and spectroscopic data. The in‐vitro antibacterial screening and MurB enzyme inhibition

  本文报道了通过一锅三组分方案合成新型杂化噻唑的有效程序。该方案涉及新型醛、氨基硫脲和含卤素试剂在无溶剂和无催化剂条件下的反应。通过元素分析和光谱数据阐明了新噻唑的结构。对新型噻唑类药物进行了体外抗菌筛选和 MurB 酶抑制试验。含有 p-MeO 的噻唑-4(5H)-one 衍生物 6d 表现出最好的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、变形链球菌和变形链球菌的最小抑菌浓度分别为 3.9、3.9、7.8 和 15.6 μg/ml。大肠杆菌分别与参考抗生素药物相比。它还表现出对 MurB 酶的最高抑制，IC50 为 8.1 μM。研究了构效关系以确定新制备的分子的结构对抗菌活性强度的影响。还进行了分子对接以预测新噻唑在大肠杆菌 MurB 酶活性位点的结合模式。
• Microwave‐Assisted Synthesis of Novel Bis(thiazoles) Incorporating Piperazine Moiety
  作者：Ahmed E. M. Mekky、Sherif M. H. Sanad

  DOI：10.1002/jhet.3531

  日期：2019.5

  Novel bis(hydrazinecarbothioamide) was prepared by the reaction of 1,4‐bis[(3‐formyl‐4‐hydroxyphenyl)methyl]piperazine with thiosemicarbazide. The bis(hydrazinecarbothioamide) was used as a building block for construction of a novel bis(thiazolyl)piperazines via its cyclocondensation with a series of each of α‐halocarbonyl compounds and hydrazonoyl halides in dimethylformamide in the presence of triethylamine

  通过1,4-双[（3-甲酰基-4-羟基苯基）甲基]哌嗪与硫代氨基脲反应制备了新型双（肼基甲硫基酰胺）。在三乙胺作为催化剂的微波辐射下，双（肼基甲硫基酰胺）通过与一系列α-卤代羰基化合物和卤代酰卤在二甲基甲酰胺中环缩合，被用作构建新型双（噻唑基）哌嗪的基础。。通过光谱数据和元素分析阐明了新的双（噻唑基）哌嗪衍生物的结构。
• New 2-heterocyclic perimidines: synthesis and antimicrobial activity
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Zienab A. Muhammad

  DOI：10.1007/s11164-013-1501-9

  日期：2015.6

  A new series of 2-(5-substituted-pyridazine-3,6-dion-4-yl)perimidine derivatives was synthesized in good yields via reaction of (1H-perimidin-2-yl) acetic acid hydrazide with ethyl N-arylhydrazonochloroacetate in dioxane in the presence of triethylamine reagent. The site selectivity of the studied reaction is discussed, and the structure of the products is established based on elemental and spectral data. Also, the antimicrobial activity of the products was evaluated with promising results being obtained.

  在三乙胺试剂存在下，(1H-perimidin-2-yl) 乙酸酰肼与 N-芳基肼氯乙酸乙酯在二噁烷中反应，合成了一系列新的 2-(5-取代哒嗪-3,6-二酮-4-基)哌啶衍生物，收率良好。讨论了所研究反应的位点选择性，并根据元素和光谱数据确定了产物的结构。此外，还对产物的抗菌活性进行了评估，结果令人鼓舞。
• Chemoselectivity in reactions of hydrazonoyl halides with ethyl 2(3<i>H</i>)-permidinylideneacetate
  作者：Ahmed Sami Shawali、Thoraya A. Farghaly、Tarek M. S. Nawar

  DOI：10.1002/jhet.2151

  日期：2016.5

  C‐ethoxycarbonyl‐N‐arylmethanehydrazonoyl chlorides 2 and 7 in different ways yielding 2‐(pyrazoliden‐4‐yl) perimidines 5 and substituted pyrrolo[1,2‐a] perimidines 9, respectively. The mechanisms of the reactions studied are discussed, and the structures of the products were confirmed by spectral and elemental analyses and by alternate synthesis.

  2（3 H）-亚苄基乙酸乙酯1与C-芳基-N-芳基甲hydr基酰氯和C-乙氧基羰基-N-芳基甲hydr基酰氯2和7反应的方式不同，生成2-（吡唑啉代-4-基）过嘧啶5和取代的吡咯并[1 ，2- a ]分别为亚丙基9。讨论了所研究反应的机理，并通过光谱和元素分析以及交替合成证实了产物的结构。