(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO
• 分子量: 363.253
• InChiKey: TYAUHIFJUHRSCQ-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 C₄₈H₃₇O₄P 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (S,E)-1-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)-1-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苄醇与手性硼磷酸酯的不对称分子内加氢烷氧基化

  摘要：

  手性硼磷酸盐是由手性磷酸和 Piers 硼烷通过释放 H 2开发的。进一步证明了 2-乙烯基苄醇的高度对映选择性加氢烷氧基化，以高达 97% 的 ee 的高产率提供光学活性 1,3-二氢异苯并呋喃衍生物。推测这些硼磷酸盐可能通过OH键活化与底物相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202200100
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s

文献信息

• Stereoselective construction of novel biaryl bridged seven-membered ring scaffolds via intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Hafiza Marium Butt、Shiqiang Wei、Yue Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153510

  日期：2021.12

  A novel approach to biaryl bridged seven-membered carbocyclic scaffolds was developed by means of an intramolecular [3 + 2] cycloaddition process of in situ formed azomethine ylides from 2-cinnamoyl-2'-formyl biphenyl and diethyl aminomalonate hydrochloride. A range of biaryl bridged carbocyclic motifs with five-membered pyrrole ring bearing three steregenic centers was achieved with good to excellent

  通过从 2-肉桂酰基-2'-甲酰基联苯和二乙基氨基丙二酸盐酸盐原位形成偶氮甲碱叶立德的分子内 [3 + 2] 环加成过程，开发了一种联芳桥联七元碳环支架的新方法。获得了一系列带有带有三个立体中心的五元吡咯环的联芳基桥接碳环基序，收率良好到极好（高达 98%）以及极好的非对映选择性（高达 >20:1 dr）。