[(4-甲基-6-氧代-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-3-基)氧基]乙酸 | 302551-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: [(4-甲基-6-氧代-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-3-基)氧基]乙酸
• 中文别名: [(4-甲基-6-氧代-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[C]苯并吡喃-3-基)氧基]乙酸
• 英文名称: [(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: 2-((4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy)acetic acid；2-[(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl)oxy]acetic acid
• CAS: 302551-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• mdl: MFCD01847418
• 分子量: 288.3
• InChiKey: NLSCDENFKALNMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl {(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy}acetate	307549-95-7	C18H20O5	316.354
  ——	3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one	55047-37-5	C14H14O3	230.263

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-[(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy]-N-[octahydro-(1S,9aR)-2H-quinolizin-1-ylmethyl]acetamide	——	C26H34N2O4	438.567
  ——	N-[([4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl]oxy)acetyl]cytisine	——	C27H28N2O5	460.53

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-甲基-6-氧代-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-3-基)氧基]乙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[([4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl]oxy)acetyl]cytisine
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine

  摘要：

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0061-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {(4-methyl-6-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy}acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以86%的产率得到[(4-甲基-6-氧代-7,8,9,10-四氢-6H-苯并[c]苯并吡喃-3-基)氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine

  摘要：

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0061-2

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Probes Targeting Tumor-Suppressor Protein FHIT and Identification of Apoptosis-Inducing FHIT Inhibitors
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Eriko Sekimoto、Yuhei Ohta、Naoya Ieda、Takashi Murakami、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00874

  日期：2021.7.8

  tumor-suppressor gene FHIT is one candidate. The gene product, FHIT protein, has a unique dinucleoside triphosphate hydrolase (AP3Aase) activity, and in this study, we designed and synthesized a series of FHIT fluorescent probes utilizing this activity. We optimized the probe structure for high and specific reactivity with FHIT and applied the optimized probe in a screening assay for FHIT inhibitors. Screening of

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。
• Modified Coumarins. 35. Synthesis of Coumarins Containing a Lupinine Moiety
  作者：Yu. A. Nikitina、A. I. Galaev、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s10600-016-1545-3

  日期：2016.1

  New coumarin derivatives containing a lupinine moiety were prepared via amidation of coumarinyloxyacetic, coumarinylacetic, and coumarinylpropionic acids by lupinamine.

  通过羽扇豆胺对香豆素氧乙酸、香豆素乙酸和香豆素丙酸的酰胺化作用，制备出了含有羽扇豆碱分子的新型香豆素衍生物。
• Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine
  作者：I. P. Dubovik、M. M. Garazd、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0061-2

  日期：2006.3

  N-Acetyl derivatives of cytisine modified by coumarins were synthesized.

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。