3-hexyl-2-oxazolidinone | 27372-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-hexyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-hexyloxazolidin-2-one；3-n-Hexyl-2-oxazolidon；3-(n-Hexyl)-2-oxazolidinon；3-Hexyl-oxazolidin-2-on；2-Oxazolidinone, 3-hexyl-；3-hexyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 27372-18-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: LAXKSSXZHUGEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hex-1-enyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 氧气 、 一水合肼 、 7-(trifluoromethyl)-1,10-ethyleneisoalloxazinium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-hexyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  水中酰胺的有机催化二酰亚胺还原。

  摘要：

  桥接的黄酮有机催化剂在二酰亚胺介导的水性条件下的酰胺还原中显示出功效。这代表了富电子烯烃的第一次二酰亚胺还原，并为使用烷基化剂进行N-烷基化提供了一种清洁的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02272a

文献信息

• Formation of<i>N</i>-Tributylstannyl Heterocycle from Bis(tributyltin) Oxide and ω-Haloalkyl Isocyanate. One-Pot Convenient Synthesis of 2-Oxazolidinones and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-one
  作者：Ikuya Shibata、Kenji Nakamura、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.62.853

  日期：1989.3

  Novel types of compounds, N-tributylstannyl-2-oxazolidinone (4a) and tetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one (4b), are formed from the adduct of (n-Bu3Sn)2O (1) with ω-haloalkyl isocyanate (2), and the subsequent coupling reaction with alkyl halides gives a variety of N-substituted 2-oxazolidinones and tetrahydro-2-oxazinones in a one-pot procedure. Both the cyclization and the coupling reaction proceed quantitatively in the presence of HMPA which enhances the reactivity of the Sn–heteroatom bond by coordination.

  新型化合物N-三正丁基锡-2-噁唑烷酮 (4a) 和四氢-2H-1,3-噁唑啉-2-酮 (4b) 是由(n-Bu3Sn)2O (1) 与ω-卤烷基异氰酸酯 (2)的加合物形成的。随后与烷基卤化物的偶联反应在一锅中生成多种N-取代的2-噁唑烷酮和四氢-2-噁唑啉酮。在HMPA的存在下，环化和偶联反应都以定量方式进行，HMPA通过配位增强了Sn–杂原子键的反应性。
• Naumov,Yu.A. et al., Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1976, vol. 12, p. 642 - 645
  作者：Naumov,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHIBATA, IKUYA;NAKAMURA, KENJI;BABA, AKIO;MATSUDA, HARUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 853-859
  作者：SHIBATA, IKUYA、NAKAMURA, KENJI、BABA, AKIO、MATSUDA, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• HAYMOB YU. A.; ZHELVAKOVA EH. G.; GUDASHEVA T. A.; DREMOVA V. P.; STEPANO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 6, 768-771
  作者：HAYMOB YU. A.、 ZHELVAKOVA EH. G.、 GUDASHEVA T. A.、 DREMOVA V. P.、 STEPANO+

  DOI：——

  日期：——
• PRETARGETING METHODS AND COMPOUNDS
  申请人：NeoRx

  公开号：EP0743956A1

  公开（公告）日：1996-11-27