3-{[N-(2-chloroethyl)amino]methyl}-1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-{[N-(2-chloroethyl)amino]methyl}-1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone hydrochloride
• 英文别名: 3-[(2-chloroethylamino)methyl]-1,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione;hydron;chloride
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₄*ClH
• 分子量: 368.216
• InChiKey: WWISBPDWJPPOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{[N-(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{[N-(2-chloroethyl)amino]methyl}-1,8-dihydroxy-9,10-anthraquinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有共价键形成能力的插层剂。一种新型的潜在抗癌药。2.香豆酚和大黄素的衍生物。

  摘要：

  制备了蒽醌chsophophanol和大黄素或它们的各种甲基醚的五十一种新的C-甲基修饰的衍生物，用于研究对小鼠白血病L1210和人白血病HL-60细胞的抗癌活性的结构-活性关系。用分光光度法研究了代表性化合物与天然和变性DNA相互作用的能力。通常，具有氨基功能的那些蒽醌与DNA相互作用。1,8-二甲氧基蒽醌不能嵌入DNA。但是，1-或8-单羟基单甲氧基蒽醌与DNA有一定程度的相互作用。分光光度法研究的化合物的DNA亲和力数据与细胞毒性作用之间没有明显的直接相关性。当在暴露的最初30分钟内抑制[3H] TdR掺入DNA中时，这些化合物在72小时内对细胞生长的抑制作用的细胞毒作用与它们的作用成反比。出人意料的是，一些显示出更高细胞毒性的化合物没有抑制初始TdR掺入（0-30分钟），而其他一些强烈抑制TdR掺入的化合物最初在72 h内没有细胞毒性。结果表明，这些化合物产生的细胞毒性是时间依赖性

  DOI：

  10.1021/jm00127a032