[(7-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢环戊烯并[c]苯并吡喃-9-基)氧基]乙酸 | 307549-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: [(7-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢环戊烯并[c]苯并吡喃-9-基)氧基]乙酸
• 中文别名: [(7-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢环戊烷并[C]苯并吡喃-9-基)氧基]乙酸
• 英文名称: [(7-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[c]chromen-9-yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: 2-[(7-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[c]chromen-9-yl)oxy]acetic acid
• CAS: 307549-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• mdl: MFCD02058582
• 分子量: 274.273
• InChiKey: VCEAHEMKSWXOSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(7-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢环戊烯并[c]苯并吡喃-9-基)氧基]乙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[([7-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[c]chromen-9-yl]oxy)acetyl]cytisine
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine

  摘要：

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0061-2
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydrocyclopenta[c]chromen-4(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 [(7-甲基-4-氧代-1,2,3,4-四氢环戊烯并[c]苯并吡喃-9-基)氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine

  摘要：

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0061-2

文献信息

• Modified Coumarins. 35. Synthesis of Coumarins Containing a Lupinine Moiety
  作者：Yu. A. Nikitina、A. I. Galaev、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. G. Kartsev

  DOI：10.1007/s10600-016-1545-3

  日期：2016.1

  New coumarin derivatives containing a lupinine moiety were prepared via amidation of coumarinyloxyacetic, coumarinylacetic, and coumarinylpropionic acids by lupinamine.

  通过羽扇豆胺对香豆素氧乙酸、香豆素乙酸和香豆素丙酸的酰胺化作用，制备出了含有羽扇豆碱分子的新型香豆素衍生物。
• Combining pharmacophore models derived from DNA-encoded chemical libraries with structure-based exploration to predict Tankyrase 1 inhibitors
  作者：Alba L. Montoya、Marta Glavatskikh、Brayden J. Halverson、Lik Hang Yuen、Herwig Schüler、Dmitri Kireev、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114980

  日期：2023.1

  DNA-encoded chemical libraries (DECLs) interrogate the interactions of a target of interest with vast numbers of molecules. DECLs hence provide abundant information about the chemical ligand space for therapeutic targets, and there is considerable interest in methods for exploiting DECL screening data to predict novel ligands. Here we introduce one such approach and demonstrate its feasibility using

  DNA 编码化学库 (DECL) 询问感兴趣的靶标与大量分子的相互作用。因此，DECL 提供了有关治疗靶点的化学配体空间的丰富信息，并且人们对利用 DECL 筛选数据来预测新配体的方法非常感兴趣。在这里，我们介绍了一种这样的方法，并使用癌症相关的聚（ADP-核糖）转移酶坦科聚合酶 1 (TNKS1) 作为模型靶标证明了其可行性。首先，DECL 亲和力选择产生了结构多样的高效 TNKS1 抑制剂，包括 IC 50值为 0.8 nM 的化合物2 。此外，来自四个 DECL 的 TNKS1 命中被转化为药效团模型，与基于对接的筛选相结合，在市售化合物数据库中识别 TNKS1 配体候选物。这种计算策略提供了位于 DECL 覆盖的化学空间之外的 TNKS1 抑制剂，并产生了 IC 50值为 22 nM 的药物样先导化合物12 。该研究进一步深入了解了筛选数据的可靠性以及文库设计对命中化合物的影响。特别是，该研究表明，虽然一般来说