S-8921 | 151165-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: S-8921
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(3-ethyl-1-oxopentyl)-4-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)-6,7,8-trimethoxynaphthalene；[14C]-S-8921；methyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-ethylvaleryl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-naphthoate；methyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-ethylvaleryl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-napthoate；Methyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-ethyl-1-oxopentyl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-2-naphthalenecarboxylate；methyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-ethylpentanoyl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 151165-96-7
• 化学式: C₃₀H₃₆O₉
• 分子量: 540.61
• InChiKey: QEJQEIIPZKQCNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(3-ethyl-1-oxopentyl)-4-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)-5,6,7-trimethoxy-1(4H)-naphthalenone 以72的产率得到S-8921
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING LIGNAN COMPOUND
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE UN COMPOSE DE LIGNANE

  摘要：

  一种通过将通式（II）的内酯化合物与式为R7Cl（其中R7为三（低烷基）硅基团）的化合物在碱存在下反应，使得乙炔化合物通式（III）与反应产物进行加成反应，并还原产物，从而选择性地制备通式（I）的木脂素化合物的方法。在上述公式中，R1代表烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基烷基等；R2和R3分别代表低烷氧基等；R4代表低烷氧基或氢；R5和R6分别代表低烷基。

  公开号：

  WO1994024087A1

文献信息

• BILE ACID RECYCLING INHIBITORS FOR TREATMENT OF GASTROINTESTINAL INFECTIONS
  申请人：Lumena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150119345A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided herein are methods for treating or preventing gastrointestinal and/or liver infections utilizing bile acid transport inhibitors and/or enteroendocrine peptide enhancing agents and/or FXR agonists. Also provided herein are methods for increasing the levels of an enteroendocrine peptide or hormone in an individual suffering from a gastrointestinal infection or liver infection utilizing bile acid transport inhibitors and/or enteroendocrine peptide enhancing agents and/or FXR agonists.

  本文提供了利用胆汁酸转运抑制剂和/或肠内分泌肽增强剂和/或FXR激动剂治疗或预防胃肠和/或肝感染的方法。本文还提供了利用胆汁酸转运抑制剂和/或肠内分泌肽增强剂和/或FXR激动剂增加患有胃肠感染或肝感染的个体体内肠内分泌肽或激素水平的方法。
• Bile Acid Recycling Inhibitors for Treatment of Hypercholemia and Cholestatic Liver Disease
  申请人：Lumena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130108573A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Provided herein are methods of treating or ameliorating hypercholemia or a cholestatic liver disease by administering to an individual in need thereof a therapeutically effective amount of an Apical Sodium-dependent Bile Acid Transporter Inhibitor (ASBTI) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods for treating or ameliorating a liver disease, decreasing the levels of serum bile acids or hepatic bile acids, treating or ameliorating pruritis, reducing liver enzymes, or reducing bilirubin comprising administering to an individual in need thereof a therapeutically effective amount of ASBTI or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了一种治疗或改善高胆固醇血症或胆汁淤积性肝病的方法，即通过向需要的个体施用治疗有效量的顶端钠依赖性胆酸转运蛋白抑制剂（ASBTI）或其药用可接受盐。还提供了一种治疗或改善肝病、降低血清胆酸或肝内胆酸水平、治疗或改善瘙痒、降低肝酶或减少胆红素的方法，即通过向需要的个体施用治疗有效量的ASBTI或其药用可接受盐。
• Convergent synthesis of S-8921, a new potent hypocholesterolemic arylnaphthalene lignan analog
  作者：Sachio Mori、Shozo Takechi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Hikozo Iwakura、Makoto Hajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02554-4

  日期：1999.2

  We established a convergent synthesis of S-8921 (1), a unique hypocholesterolemic lignan analog, in 9 steps, including concise preparations of phthalide 7 and acylpropenoate 10, and their regio- and stereocontrolled tandem anionic reactions leading to precursor 11 as a key step.

  我们通过9个步骤建立了S-8921（1）的聚合合成，S-8921（1）是独特的降胆固醇的木脂体类似物，包括邻苯二甲酸酯7和酰基丙烯酸酯10的简洁制备及其区域和立体控制的串联阴离子反应，这是关键的前体11。
• Lignan analogues, methods of preparation thereof and anti-hyperlipemic
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05420333A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  An anti-hyperlipemic agent which has a potent activity of reducing LDL and VLDL cholesterols, which are thought to be a risk factor for arteriosclerosis among total blood cholesterols, and which is excellent in the antioxidant activity on LDL, is provided. Additionally, a compound and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed, which is represented by Formula (I): ##STR1## [wherein R.sup.1 is a power alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl or aralkyl group which is optionally substituted; R.sup.2 is a group represented by the formula: --COOR' (wherein R' is a lower alkyl or aralkyl which is optionally substituted), lower alkyl or halogenated lower alkyl; or R.sup.1 and R.sup.2, together with adjacent carbonyl group, form a cyclohexanone ring represented by the formula: ##STR2## R.sup.3 is a phenyl group optionally being substituted, and, ring A is a benzene nucleus which is optionally substituted, or a heterocyclic ring containing S or O optionally being substituted].

  提供了一种抗高脂血症药物，具有强效降低LDL和VLDL胆固醇的活性，这些胆固醇被认为是全血胆固醇中动脉硬化的危险因素，并且在LDL的抗氧化活性方面表现出色。此外，还披露了一种化合物及其药用可接受的盐，其由公式（I）表示：##STR1##[其中R.sup.1是可选取代的功率烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.2是由公式表示的群：--COOR'（其中R'是可选取代的低烷基或芳基烷基），低烷基或卤代低烷基；或R.sup.1和R.sup.2与相邻的羰基团一起形成由公式表示的环己酮环：##STR2##R.sup.3是可选取代的苯基，环A是可选取代的苯核或含有S或O的杂环。]
• 木酚素系化合物的制备方法
  申请人：盐野义制药株式会社

  公开号：CN1109685A

  公开（公告）日：1995-10-04

  本发明提供了可位置选择地制造木酚素系化合物的方法，即，在碱存在下，使(II)式所示的内酯化合物与式R 7 Cl(式中，R 7 是三低级烷基甲硅烷基)所表示的化合物反应，然后加成(III)式所示的炔属化合物，还原后得到(I)式所示的化合物。(式中，R 1 是烷基、环烷基、环烷基低级烷基、芳烷基等，R 2 和R 3 各自是低级烷氧基等，R 4 是低级烷氧基或氢，R 5 和R 6 各自是低级烷基)。