2-(3-Amino-phenyl)-N-methyl-N-((1R,2R)-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-acetamide | 124942-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Amino-phenyl)-N-methyl-N-((1R,2R)-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-acetamide
• 英文别名: 2-(3-aminophenyl)-N-methyl-N-[(1R,2R)-2-pyrrolidin-1-ylcyclohexyl]acetamide
• CAS: 124942-79-6
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O
• 分子量: 315.459
• InChiKey: XQDDYTOBUXRQQL-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 2-(3-Amino-phenyl)-N-methyl-N-((1R,2R)-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-acetamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(3-Isothiocyanato-phenyl)-N-methyl-N-((1R,2R)-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。17.合成和评价一系列作为阿片样物质受体亲和配体的反式-3,4-二氯-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯乙酰胺（U50,488）相关的异硫氰酸酯衍生物。

  摘要：

  从对映体纯的（S，S）-（+）-反式-2-吡咯烷基-N-甲基环己胺[（+）-7]和（R，R）-（-）-合成了一系列U50,488相关的异硫氰酸酯反式-2-吡咯烷基-N-甲基环己胺[（-）-7]。（+）-和（-）-7与硝基苯基乙酸的DCC偶联，然后催化氢化并用硫光气处理，得到一系列六个U50,488的异构体芳基异硫氰酸酯类似物。类似地，（+）-和（-）-7与（+）-和（-）-Nt-Boc保护的苯基甘氨酸的DCC偶联得到四种异构体烷基异硫氰酸酯。使用大鼠和豚鼠的脑膜对异硫氰酸酯在体外产生对mu，delta和kappa位点的耐洗涤性抑制的能力进行评估。没有一种化合物能够不可逆地抑制[3H]溴唑胺与豚鼠和大鼠脑膜的结合（通过用酰化剂BIT和FIT进行预处理使功能性mu和delta受体消耗掉）。但是，（1S，2S）-反式-2-异硫氰酸根合-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯乙酰胺[（-）-1]能够特异性且不可逆地抑制由[

  DOI：

  10.1021/jm00166a014
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-2-(3-nitro-phenyl)-N-((1R,2R)-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-acetamide; hydriodide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(3-Amino-phenyl)-N-methyl-N-((1R,2R)-2-pyrrolidin-1-yl-cyclohexyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。17.合成和评价一系列作为阿片样物质受体亲和配体的反式-3,4-二氯-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯乙酰胺（U50,488）相关的异硫氰酸酯衍生物。

  摘要：

  从对映体纯的（S，S）-（+）-反式-2-吡咯烷基-N-甲基环己胺[（+）-7]和（R，R）-（-）-合成了一系列U50,488相关的异硫氰酸酯反式-2-吡咯烷基-N-甲基环己胺[（-）-7]。（+）-和（-）-7与硝基苯基乙酸的DCC偶联，然后催化氢化并用硫光气处理，得到一系列六个U50,488的异构体芳基异硫氰酸酯类似物。类似地，（+）-和（-）-7与（+）-和（-）-Nt-Boc保护的苯基甘氨酸的DCC偶联得到四种异构体烷基异硫氰酸酯。使用大鼠和豚鼠的脑膜对异硫氰酸酯在体外产生对mu，delta和kappa位点的耐洗涤性抑制的能力进行评估。没有一种化合物能够不可逆地抑制[3H]溴唑胺与豚鼠和大鼠脑膜的结合（通过用酰化剂BIT和FIT进行预处理使功能性mu和delta受体消耗掉）。但是，（1S，2S）-反式-2-异硫氰酸根合-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯乙酰胺[（-）-1]能够特异性且不可逆地抑制由[

  DOI：

  10.1021/jm00166a014

文献信息

• COSTA, BRIAN R. DE;ROTHMAN, RICHARD B.;BYKOV, VICTOR;BAND, LINDA;PERT, AG+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1171-1176
  作者：COSTA, BRIAN R. DE、ROTHMAN, RICHARD B.、BYKOV, VICTOR、BAND, LINDA、PERT, AG+

  DOI：——

  日期：——
• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 17. Synthesis and evaluation of a series of trans-3,4-dichloro-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzeneacetamide (U50,488) related isothiocyanate derivatives as opioid receptor affinity ligands
  作者：Brian R. De Costa、Richard B. Rothman、Victor Bykov、Linda Band、Agu Pert、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm00166a014

  日期：1990.4

  (-)-1, (1R,2R)-trans-2-isothiocyanato-N-methyl-N-[2- (1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzeneacetamide [(+)-1], failed to affect kappa receptors labeled by [3H]-U69,593 under the same conditions as for (-)-1. (1S,2S)-trans-3-Isothiocyanato-N-methyl-N-[2- (1-pyrrolidinyl)cyclohexyl]benzeneacetamide [(-)-2] inhibited to 49.6 +/- 5.1% of the control, in a wash-resistant manner, kappa receptors labeled by [3H]-U69

  从对映体纯的（S，S）-（+）-反式-2-吡咯烷基-N-甲基环己胺[（+）-7]和（R，R）-（-）-合成了一系列U50,488相关的异硫氰酸酯反式-2-吡咯烷基-N-甲基环己胺[（-）-7]。（+）-和（-）-7与硝基苯基乙酸的DCC偶联，然后催化氢化并用硫光气处理，得到一系列六个U50,488的异构体芳基异硫氰酸酯类似物。类似地，（+）-和（-）-7与（+）-和（-）-Nt-Boc保护的苯基甘氨酸的DCC偶联得到四种异构体烷基异硫氰酸酯。使用大鼠和豚鼠的脑膜对异硫氰酸酯在体外产生对mu，delta和kappa位点的耐洗涤性抑制的能力进行评估。没有一种化合物能够不可逆地抑制[3H]溴唑胺与豚鼠和大鼠脑膜的结合（通过用酰化剂BIT和FIT进行预处理使功能性mu和delta受体消耗掉）。但是，（1S，2S）-反式-2-异硫氰酸根合-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯乙酰胺[（-）-1]能够特异性且不可逆地抑制由[