(±)-cis-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-cis-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4R,5R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BPBOFBFRBITMMR-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (±)-cis-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇侧链化学合成中腈转化酶的研究†

  摘要：

  紫杉醇（紫杉醇）是一种广泛用于癌症治疗的抗微管药。通过偶联N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸侧链连接到浆果赤霉素III核心结构上。紫杉醇侧链的前体先前已经使用酰化酶，脂肪酶和还原酶以化学酶促方法制备，其主要特征在于在反应途径的早期具有对映选择性，酶促步骤。在此，研究了腈水解酶，即腈水合酶和腈水解酶对两种不同侧链前体的酶促水解作用。两种侧链前体，即开链α-羟基-β-氨基腈和氰基二氢恶唑，都适合在酶促步骤后直接偶联至浆果赤霉素III。针对它们在两种紫杉醇侧链前体及其差向异构体的水解中的活性和选择性，筛选了一系列广泛的腈水解酶和腈水合酶。

  DOI：

  10.1039/c5ob01191d

文献信息

• An investigation of nitrile transforming enzymes in the chemo-enzymatic synthesis of the taxol sidechain
  作者：Birgit Wilding、Alicja B. Veselá、Justin J. B. Perry、Gary W. Black、Meng Zhang、Ludmila Martínková、Norbert Klempier

  DOI：10.1039/c5ob01191d

  日期：——

  acylases, lipases, and reductases, mostly featuring the enantioselective, enzymatic step early in the reaction pathway. Here, nitrile hydrolysing enzymes, namely nitrile hydratases and nitrilases, are investigated for the enzymatic hydrolysis of two different sidechain precursors. Both sidechain precursors, an openchain α-hydroxy-β-amino nitrile and a cyanodihydrooxazole, are suitable for coupling to

  紫杉醇（紫杉醇）是一种广泛用于癌症治疗的抗微管药。通过偶联N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸侧链连接到浆果赤霉素III核心结构上。紫杉醇侧链的前体先前已经使用酰化酶，脂肪酶和还原酶以化学酶促方法制备，其主要特征在于在反应途径的早期具有对映选择性，酶促步骤。在此，研究了腈水解酶，即腈水合酶和腈水解酶对两种不同侧链前体的酶促水解作用。两种侧链前体，即开链α-羟基-β-氨基腈和氰基二氢恶唑，都适合在酶促步骤后直接偶联至浆果赤霉素III。针对它们在两种紫杉醇侧链前体及其差向异构体的水解中的活性和选择性，筛选了一系列广泛的腈水解酶和腈水合酶。