(2R)-1-(4-nitrophenoxy)propan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(4-nitrophenoxy)propan-2-amine
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: QETOSXISZOAWEJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R)-1-(4-nitrophenoxy)propan-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-N-(1-(4-nitrophenoxy)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  将水合催化剂与胺脱氢酶结合的化学酶级联反应：手性胺的合成

  摘要：

  封装的金卡宾复合物与作为助催化剂的游离胺脱氢酶 ( Gk AmDH) 结合，实现了从炔丙基醚直接获取手性胺的级联合成路线。该过程将最初的金卡宾催化的炔丙基醚水合为酮，然后进行还原胺化，以高产率和优异的对映选择性生产各种手性胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202114809
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 ammonium hydroxide 、 formate dehydrogenase 、 水 、 甲酸铵 、 Geobacillus kaustophilus phenylalanine dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 反应 40.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将水合催化剂与胺脱氢酶结合的化学酶级联反应：手性胺的合成

  摘要：

  封装的金卡宾复合物与作为助催化剂的游离胺脱氢酶 ( Gk AmDH) 结合，实现了从炔丙基醚直接获取手性胺的级联合成路线。该过程将最初的金卡宾催化的炔丙基醚水合为酮，然后进行还原胺化，以高产率和优异的对映选择性生产各种手性胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202114809

文献信息

• A Chemoenzymatic Cascade Combining a Hydration Catalyst with an Amine Dehydrogenase: Synthesis of Chiral Amines
  作者：Fengwei Chang、Chengyi Wang、Qipeng Chen、Yongjin Zhang、Guohua Liu

  DOI：10.1002/anie.202114809

  日期：2022.3

  carbene complex was combined with a free amine dehydrogenase (GkAmDH) as a co-catalyst, enabling a cascade synthetic route to directly access chiral amines from propargylethers. This process, combining an initial gold carbene catalyzed hydration of propargylethers to ketones followed by a subsequent reductive amination, produces a wide range of chiral amines in high yields and excellent enantioselectivities

  封装的金卡宾复合物与作为助催化剂的游离胺脱氢酶 ( Gk AmDH) 结合，实现了从炔丙基醚直接获取手性胺的级联合成路线。该过程将最初的金卡宾催化的炔丙基醚水合为酮，然后进行还原胺化，以高产率和优异的对映选择性生产各种手性胺。