(+)-(3S,16S)-11-Bromo-apovincamine | 71610-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+)-(3S,16S)-11-Bromo-apovincamine
• 英文别名: Eburnamenine-14-carboxylic acid, 11-bromo-, methyl ester, (3alpha,16alpha)-；methyl (15S,19S)-4-bromo-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,8(18),16-pentaene-17-carboxylate
• CAS: 71610-36-1
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₂O₂
• 分子量: 415.33
• InChiKey: JQOOYIATRNHSEJ-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-3(S),17(S)-11-Bromo-14-oxo-15-hydroxyimino-E-homo-eburnane hydrochloride 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (+)-(3S,16S)-11-Bromo-apovincamine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XXXIV 通过区域选择性溴化合成（3S、14S、16S）-溴长春胺和溴亚春胺

  摘要：

  通过亚胺盐 2a (X-Cl) 的溴化，得到无异构体状态的 9-溴衍生物 2c (X = ClO4)。内酰胺 8d 的溴化导致 11-溴 (8c) 和 9-溴 (8a) 内酰胺的约 7.5:1 混合物。这些前体已被用于合成 9-、10- 和 11- 溴春胺 (11a-c) 以及 9-、10- 和 11- 溴春胺 (12a-c)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200904

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XXXIV Synthesis of (3S, 14S, 16S)-Bromovincamines and Bromoapovincamines by Regioselective Bromination
  作者：Lajos Szabó、László Dobay、György Kalaus、Eszter Gács-Baitz、József Tamás、Csaba Szántay

  DOI：10.1002/ardp.19873200904

  日期：——

  By bromination of the iminium salt 2a (X‐Cl), the 9‐bromo derivative 2c (X=ClO4) is obtained in isomerfree state. Bromination of the lactam 8d leads to a ca. 7.5:1 mixture of 11‐bromo (8c) and 9‐bromo (8a) lactams. These precursors have been used to synthesize 9‐, 10‐ and 11‐bromovincamines (11a‐c), and 9‐, 10‐ and 11‐bromoapovincamines (12a‐c).

  通过亚胺盐 2a (X-Cl) 的溴化，得到无异构体状态的 9-溴衍生物 2c (X = ClO4)。内酰胺 8d 的溴化导致 11-溴 (8c) 和 9-溴 (8a) 内酰胺的约 7.5:1 混合物。这些前体已被用于合成 9-、10- 和 11- 溴春胺 (11a-c) 以及 9-、10- 和 11- 溴春胺 (12a-c)。