(4R)-3-<(2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid | 67714-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-<(2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-<(2S)-mercapto-2-methylpropanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-3-<(2S)-3-Mercapto-2-methyl-propanoyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid；YS980；(R)-3-((S)-3-mercapto-2-methyl-propionyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid；(4R)-3-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-3-((2S)-3-Mercapto-2-methylpropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-3-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 67714-46-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 235.328
• InChiKey: FWNWATHTRVGPDX-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-<(2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid 在 溴代丙二酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(4R,4'R)-3,3'-<3,3'-dithiobis<(2S)-2-methylpropionyl>>bis(4-thiazolidinecarboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of thiazolidinecarboxylic acids containing a disulfide bond.

  摘要：

  对称二硫化物（2a-m、9、13）是由含有巯基的相应噻唑烷羧酸（1a-m、8、12）通过氧化或使用α-溴丙二酸乙酯的新反应合成的。硫醇（1a、c）与邦特盐反应合成了混合二硫化物（14a-g）。根据不同的条件，噻唑烷羧酸 5a 的立体选择性酰化可以得到对称的二硫化物 2c 或二羧酸 15。通过核磁共振光谱和比旋与 (2S、2'S、4R、4'R) 二硫化物 (4) 的核磁共振光谱和比旋的比较，确定这些二硫化物的绝对构型为 (2R、2'R、4R、4'R)。对这些二硫化物进行了体外醛糖还原酶抑制活性测试。对称二硫化物 2j 和二羧酸 15 显示出了极高的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.74
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S)-3-ethoxycarbonylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 生成 (4R)-3-<(2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl>-4-thiazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  ARIMURA, KATSUO;MURAKAMI, OSAMU;OKATA, XADZIMEH

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids.
  作者：MASAYUKI OYA、TOSHIO BABA、EISHIN KATO、YOICHI KAWASHIMA、TOSHIO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.30.440

  日期：——

  The synthesis and antihypertensive activity of a new series of N-(mercaptoacyl)-thiazolidinecarboxylic acids (VIIa-d) are described. Antihypertensive activity was evaluated in terms of angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory activity. The activities of these compounds were compared with that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline, SQ 14225, and many of them were found to be relatively potent inhibitors of ACE. The most potent was (4R)-2-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-mercaptopropanoyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid (62). Structure-activity relationships among the thiazolidines and some related compounds are discussed.

  报道了一系列新型N-(巯基乙酰基)-噻唑烷羧酸(VIIa-d)的合成及其抗高血压活性。抗高血压活性通过血管紧张素I转化酶(ACE)抑制活性来评估。这些化合物的活性与(2S)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(SQ 14225)进行了比较，发现其中许多化合物是相对强效的ACE抑制剂。其中最有效的是(4R)-2-(2-羟基苯基)-3-(3-巯基丙酰基)-4-噻唑烷羧酸(62)。讨论了噻唑烷及其相关化合物的结构-活性关系。
• Disulfide compounds
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04347371A1

  公开（公告）日：1982-08-31

  Disulfide compounds which have the general formula ##STR1## and salts thereof used for reducing blood pressure and for preventing or relieving diabetic complications, processes for manufacturing thereof, compositions comprising them and pharmaceutically acceptable excipients, and administering methods are mentioned.

  二硫化物的一般化学式为##STR1##及其盐被用于降低血压和预防或缓解糖尿病并发症，包括制造过程、含有它们和药用可接受的辅料的组合物，以及给药方法。
• New sulfhydryl compounds with potent antihypertensive activities.
  作者：ITARU MITA、JUNICHI IWAO、MASAYUKI OYA、TAKEHISA CHIBA、TADASHI ISO

  DOI：10.1248/cpb.26.1333

  日期：——

  (4R)-3-(Mercaptoacyl)-4-thiazolidinecarboxylic acids (III) were synthesized and their inhibitory activities against angiotensin-converting enzyme (ACE) were examined in vitro and in vivo. (4R)-3-[(2S)-3-Mercapto-2-methylpropanoyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid (4a) was the most potent orally active inhibitor of ACE among the derivatives and its activity was almost same as that of (2S)-1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropanoyl] proline (8).

  合成了(4R)-3-(巯基)-4-噻唑烷羧酸(III)，并在体外和体内检测了它们对血管紧张素转换酶(ACE)的抑制活性。 (4R)-3-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰]-4-噻唑烷甲酸(4a)是衍生物中最有效的口服活性ACE抑制剂，其活性与(2S)几乎相同)-1-[(2S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]脯氨酸(8)。
• Cyclic iminocarboxylic acid derivatives
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04450275A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  A cyclic iminocarboxylic acid derivative of the formula: ##STR1## or a salt thereof, wherein X.sup.1 and X.sup.2 are each hydrogen, halogen, lower alkoxy, lower alkyl, trifluoromethyl, nitro, amino, alkylamino, aralkylamino, acetylamino or ethoxycarbonylamino, Y is --CO-- or --SO.sub.2 --, Z is --CH.sub.2 -- or --S--, and R is hydrogen or lower alkyl. Such compounds are useful as antihypertensive agents.

  一种公式为##STR1##的环状亚胺羧酸衍生物或其盐，其中X.sup.1和X.sup.2分别为氢、卤素、较低的烷氧基、较低的烷基、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、芳基烷基氨基、乙酰氨基或乙氧羰基氨基，Y为--CO--或--SO.sub.2 --，Z为--CH.sub.2 --或--S--，R为氢或较低的烷基。这些化合物可用作降压剂。
• Antihypertensive sulfur-containing compounds
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04496578A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  Novel S-substituted mercapto-lower alkanoyl-4-thiazolidinecarboxylic acids, -2-pyrrolidinecarboxylic acids and their esters represented by the general formula ##STR1## wherein Q is methylene or sulfur; Z is straight or branched alkylene with 1 to 3 carbon atoms, their process for manufacturing, the antihypertensive composition comprising these compounds and the method for reducing blood pressure.

  一种新型的S-取代巯基-低碳酰基-4-噻唑烷羧酸、-2-吡咯烷羧酸及其酯类，其通式为##STR1##其中Q为亚甲基或硫；Z为1至3个碳原子的直链或支链烷基，其制造方法，包括这些化合物的降压组合物和降低血压的方法。