1,10-dihydroxy-7-methoxy-3-methylbenzo[g]isochromen-9-one | 41743-74-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,10-dihydroxy-7-methoxy-3-methylbenzo[g]isochromen-9-one
• CAS: 41743-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.25
• InChiKey: NFNQIVIXHYXLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

概述

决明子为豆科植物决明（Cassia obtusifolia L.）的干燥成熟种子。它具有祛风散热、清肝明目和润肠通便的功效，且有研究显示能降低血清胆固醇水平。研究表明，决明子中含有多种蒽醌类成分及萘并吡喃酮类化合物，并报道其中某些蒽醌苷和萘并吡喃酮苷能够对抗四氯化碳和半乳糖胺对原代培养小鼠肝细胞的毒害作用。此外，决明内酯（toralactone）是一种黄色颜料，关于此类化合物的药用价值也有所报道。

应用

决明子中的多种蒽醌类成分及萘并吡喃酮类化合物中，某些蒽醌苷和萘并吡喃酮苷能够对抗四氯化碳和半乳糖胺对原代培养小鼠肝细胞的毒害作用。决明内酯（toralactone）是一种黄色颜料，并有关于此类化合物药用价值的报道。

制备

决明内酯的制备如下：

1. 取决明子（Cassia obtusifolia和Cassia tora的种子，产自中国安徽省），1千克，粉碎成粗粉。使用10升乙醇进行加热回流提取后，减压回收溶剂，获得浸膏A（210克）。弃去药渣。
2. 取得上述浸膏A（210克），用1000克多孔树脂D101、D201和D061（天津农药厂生产）等量混合的多孔树脂吸附。首先使用10升水洗涤，再用5升乙醇洗脱。收集洗脱液后减压回收溶剂，获得浸膏B（10克）。
3. 取得上述浸膏B（10克），用1000克硅胶H进行柱层析，使用氯仿作为洗脱剂分段收集，并通过TLC检测合并相同组分。回收溶剂后，再用甲醇重结晶，分别得到化合物(1)（0.02g）、化合物(2)(2.42g)、化合物(3)(1.05g)、化合物(4)(0.5g)以及化合物(5)(0.32g)，为黄色针状结晶，熔点为187～189℃（甲醇）。

生物活性

toralactone 可从Cassia obtusifolia 中分离得到，并通过Nrf2依赖的抗氧化机制介导肝保护作用。

体外研究

toralactone 能够使耐药性MCF-7 (adr) 细胞线对紫杉醇产生敏感性，主要是通过抑制P-糖蛋白外排活性实现的。