[1,1'-联苯]-2-羧酸,4,4-二甲基 | 537712-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1,1'-联苯]-2-羧酸,4,4-二甲基
• 英文名称: 5-methyl-2(p-methylphenyl)benzoic acid
• 英文别名: 4,4'-Dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid；5-methyl-2-(4-methylphenyl)benzoic acid
• CAS: 537712-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XQGAYWVPAVKFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-联苯]-2-羧酸,4,4-二甲基 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxy-3,8-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴和 N-氯代琥珀酰亚胺作为双功能试剂的机械化学级联 C-N 交叉偶联和卤化

  摘要：

  化学转化替代能源的探索引起了化学家的极大兴趣，机械化学就是其中之一。在此，我们报告了使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为双功能试剂用于级联 C-N 键形成和随后的卤化反应。在无溶剂机械化学（球磨）条件下，从N合成多种菲啶酮衍生物-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺完成。在反应过程中，NBS 和 NCS 首先辅助氧化 C-N 偶联反应，随后促进卤化反应。因此，NBS 和 NCS 的作用被确立为双功能。总体而言，实现了各种溴代和氯代菲啶酮衍生物的温和、无溶剂、方便、一锅法和直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01742
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [1,1'-联苯]-2-羧酸,4,4-二甲基
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴和 N-氯代琥珀酰亚胺作为双功能试剂的机械化学级联 C-N 交叉偶联和卤化

  摘要：

  化学转化替代能源的探索引起了化学家的极大兴趣，机械化学就是其中之一。在此，我们报告了使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为双功能试剂用于级联 C-N 键形成和随后的卤化反应。在无溶剂机械化学（球磨）条件下，从N合成多种菲啶酮衍生物-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺完成。在反应过程中，NBS 和 NCS 首先辅助氧化 C-N 偶联反应，随后促进卤化反应。因此，NBS 和 NCS 的作用被确立为双功能。总体而言，实现了各种溴代和氯代菲啶酮衍生物的温和、无溶剂、方便、一锅法和直接合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01742

文献信息

• BASE GENERATOR
  申请人：Eternal Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20130172569A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention provides a base generator having the structure of formula (1): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and Y circle around (−)} are defined as in the specification. The base generator of the present invention can be used for imidization of a polyimide precursor, promoting crosslinking of epoxy monomers, or crosslinking of polyurethane or polyurea.

  本发明提供了一种具有公式（1）结构的碱发生器： 其中R1、R2、R3、R4、R5和Ycircle around (−)}如说明书中所定义。本发明的碱发生器可用于聚酰亚胺前体的酰亚胺化，促进环氧单体交联，或聚氨酯或聚脲的交联。
• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Palladium-Catalyzed CH<i>ortho</i>Arylation of Benzoic Acids with Diaryliodonium Salts in Water
  作者：Zhiqing Wu、Si Chen、Chenxu Hu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201300470

  日期：2013.10

  func(tionalization): An efficient and practical protocol for the CH ortho arylation of benzoic acids with diaryliodonium salts by using water as an environmentally benign, nontoxic reaction medium is developed. The choice of water as the solvent is crucial for this reaction, which sets the stage for the broad application of aqueous conditions in CH functionalization reactions.

  使用FUNC（tionalization）下来：对于C的高效，实用的协议 ħ邻位被显影的，通过使用水作为对环境无害的，无毒的反应介质的苯甲酸与二芳基碘盐芳基化。选择水作为溶剂对于该反应至关重要，这为在CH官能化反应中广泛应用水性条件奠定了基础。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Annulation of 2-Arylbenzoic Acids with [60]Fullerene via C–H Bond Activation
  作者：Dian-Bing Zhou、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00243

  日期：2015.3.6

  A convenient and highly efficient palladium-catalyzed decarboxylative annulation of 2-arylbenzoic acids with [60]fullerene has been exploited to synthesize the novel and scarce [60]fullerene-fused dihydrophenanthrenes. The use of Lewis acid ZnCl2 is crucial for the success of the present formal [4 + 2] annulation reaction. Plausible reaction pathways leading to the observed products have been proposed

  已经开发了一种方便高效的2-芳基苯甲酸与[60]富勒烯的钯催化脱羧环化反应，以合成新颖且稀少的[60]富勒烯稠合的二氢菲。路易斯酸ZnCl 2的使用对于当前正式的[4 + 2]环化反应的成功至关重要。已经提出了导致观察到的产物的合理的反应途径，并且还研究了富勒烯产物的电化学。
• Condition Optimization for Synthesis of 5-methyl-2(pyrimidin-2-yl) Benzoic Acid
  作者：Fei Liu、Shengyong Zhao、Linpo Yu、Haibiao Liu

  DOI：10.2174/1570178617999200517130625

  日期：2021.7

  2-bromo-5-methyl benzoic acid and 2-chloropyrimidine as raw materials, PdCl2(PPh3)2 is used as a metalcatalyst to mediate one-pot generation of 5-methyl-2-(pyrimidin-2-yl)benzoic acid using the Negishi cross-coupling method. Theoptimum condition involves 2-bromo-5-methylbenzoic acid (10.00 g) and anhydrous zinc chloride powder (6.32 g) together with thecatalyst: 2-bromo-5-methylbenzoic acid molar ratio of 0.02

  ：食欲素与睡眠-觉醒调节密切相关，已成为热点前沿研究课题。在本文中，我们报道了一种制备 5-甲基-2-(嘧啶-2-基)苯甲酸的合成方法，该酸是食欲素 Filorexant (MK-6096) 的重要分子片段。与以往报道的方法相比，本路线具有合成途径短、后处理简单、收率高等优点，为目标化合物的合成提供了一种有效的新方法。以2-溴-5-甲基苯甲酸和2-氯嘧啶为原料，以PdCl2(PPh3)2为金属催化剂介导一锅法生成5-甲基-2-(嘧啶-2-基)苯甲酸使用根岸交叉耦合方法。最佳条件涉及 2-溴-5-甲基苯甲酸 (10. 00 g)和无水氯化锌粉(6.32 g)连同催化剂：2-溴-5-甲基苯甲酸摩尔比为0.02和2-氯嘧啶：2-溴-5-甲基苯甲酸摩尔比为1.1:1反应温度 55°C 反应 14 h。在这些最佳反应条件下，5-甲基-2-(嘧啶-2-基)苯甲酸的最高收率为78.4%。