Lipoxamycin, sulfate (2:1) | 11075-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Lipoxamycin, sulfate (2:1)
• 英文别名: (2S)-2-amino-N,3-dihydroxy-N-(14-methyl-3,10-dioxopentadecyl)propanamide;sulfuric acid
• CAS: 11075-87-9
• 化学式: C38H74N4O14S
• 分子量: 843.1
• InChiKey: LQVOFMWEPHCSIY-IJBYHFJWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：40 mg/mL（94.89 mM；超声加热并加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  325
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

生物活性

Lipoxamycin hemisulfate 是一种抗真菌抗生素，也是有效的丝氨酸棕榈酰转移酶 (serine palmitoyltransferase) 抑制剂，IC50 值为 21 nM。

靶点

丝氨酸棕榈酰转移酶

体外研究

Lipoxamycin 对多种人类病原性真菌具有抗真菌活性，尤其对某些 Candida 种属的抑制作用更强（MIC 值为 0.25-16 μg/mL）。Cryptococcus neoformans 是最敏感的菌株，其次是各种 Candida 种类。其他丝状真菌在纸片扩散试验中对 Lipoxamycin 敏感。Lipoxamycin 具有长烷基链和带氨基的极性头部结构，其效力与鞘氨醇脂肪酸类似，并且也表现出对哺乳动物酶的强大活性。

体内研究

Lipoxamycin 在小鼠中的局部或外用毒性极高。这种毒性可能是基于机制的，因为中国仓鼠卵巢细胞突变体的研究表明，丝氨酸棕榈酰转移酶在哺乳动物细胞中是必需的酶。