[1,2-二苯基-1,2-二(4-叠氮甲基苯基]乙烯 | 1054451-33-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [1,2-二苯基-1,2-二(4-叠氮甲基苯基]乙烯
• 英文名称: 1,2-bis[4-(azidomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethene
• 英文别名: 1,2-Bis(4-azidomethylphenyl)-1,2-diphenylethene；1-(azidomethyl)-4-[2-[4-(azidomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethenyl]benzene
• CAS: 1054451-33-0
• 化学式: C₂₈H₂₂N₆
• 分子量: 442.523
• InChiKey: IXQXFSMBYFNNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2-二苯基-1,2-二(4-叠氮甲基苯基]乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-di-[4-(aminomethyl)phenyl]-1,2-diphenylethylene
  参考文献：
  名称：

  Water-dispersible nanospheres of hydrogen-bonded supramolecular polymers and their application for mimicking light-harvesting systems

  摘要：

  使用微乳液法制备了氢键超分子聚合物的水分散纳米球。

  DOI：

  10.1039/c3cc48618d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 四氯化钛 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [1,2-二苯基-1,2-二(4-叠氮甲基苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  Water-dispersible nanospheres of hydrogen-bonded supramolecular polymers and their application for mimicking light-harvesting systems

  摘要：

  使用微乳液法制备了氢键超分子聚合物的水分散纳米球。

  DOI：

  10.1039/c3cc48618d

文献信息

• Water-soluble AIE luminogens for monitoring and retardation of fibrillation of amyloid proteins
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  表现出聚集诱导发光（AIE）特性的化合物，更具体地说是表现出聚集诱导发光特性的水溶性共轭聚烯烃化合物。这些共轭聚烯烃化合物可用作DNA检测的生物探针、G-四链体识别和钾离子感知。这些聚烯烃还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测不带标签的富含G链序列的寡核苷酸的折叠过程，并在PAGE分析中可视化DNA条带。这些聚烯烃在高通量抗癌药物筛选中具有应用，并有助于开发高效的抗癌药物。此外，目前的主题还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其存储和传递。
• Sterol-containing tetraphenylethenes: synthesis, aggregation-induced emission, and organogel formation
  作者：Yang Liu、Jacky W. Y. Lam、Faisal Mahtab、Ryan T. K. Kwok、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1007/s11458-010-0212-7

  日期：2010.9

  Cholesterol- and stigmasterol-containing tetraphenylethenes (TPEs) (TPE-Chol and TPE-Stig) are facilely synthesized in satisfactory yields by Cu (I)-catalyzed click reaction of 1,2-bis(4-azidomethylphenyl)-1,2-diphenylethene and cholesteryl-4-ethylbenoate and sigmasteryl 11-(4-ethynylphenoxy)undecanoate, respectively. Whereas they are nonluminescent in solution, they become highly emissive when aggregated in the condensed phase. The molecules of TPE-Stig can self-assemble in methanol solution, generating organogels with gelation-induced emission characteristics.

  含有胆固醇和斯蒂格马甾醇的四苯乙烯（TPEs）（TPE-Chol和TPE-Stig）通过Cu(I)催化的点击反应，方便地合成，产率令人满意，反应物为1,2-二(4-叠氮甲基苯基)-1,2-二苯乙烯与胆固醇-4-乙基苯酸酯和斯蒂格马甾醇11-(4-乙炔基苯氧基)十一酸酯。尽管它们在溶液中不发光，但在凝聚相聚集时会高度发射。TPE-Stig的分子可以在甲醇溶液中自组装，生成具有凝胶化诱导发射特性的有机凝胶。
• Distinct optical and kinetic responses from E/Z isomers of caspase probes with aggregation-induced emission characteristics
  作者：Jing Liang、Haibin Shi、Ryan T. K. Kwok、Meng Gao、Youyong Yuan、Wenhua Zhang、Ben Zhong Tang、Bin Liu

  DOI：10.1039/c4tb00405a

  日期：——

  A dual-labeled probe for monitoring caspase activity was designed and synthesized based on a tetraphenylethene (TPE) fluorogen with aggregation-induced emission characteristics and a caspase-specific Asp-Glu-Val-Asp (DFVD) peptide.

  设计并合成了一种用于监测caspase活性的双标记探针，基于具有聚集诱导发光特性的四苯乙烯（TPE）荧光原子团和特异于caspase的Asp-Glu-Val-Asp（DFVD）肽。
• An Intracellular H₂ O₂ -Responsive AIEgen for the Peroxidase-Mediated Selective Imaging and Inhibition of Inflammatory Cells
  作者：Yong Cheng、Jun Dai、Chunli Sun、Rui Liu、Tianyou Zhai、Xiaoding Lou、Fan Xia

  DOI：10.1002/anie.201712803

  日期：2018.3.12

  the AIE process in inflammatory cells that contain H2O2 and overexpress myeloperoxidase. The emission turn‐on resulting from the crosslinking of TT molecules could be used to distinguish between inflammatory and normal cells. Moreover, the massive TT aggregates induced mitochondria damage and cell apoptosis. This study demonstrates that the H2O2‐responsive peroxidase‐activated AIEgen holds great promise

  炎性细胞已引起广泛关注，因为炎性疾病增加了许多类型癌症的风险。因此，实施炎性细胞的检测和治疗方法是紧迫而重要的。本文中，我们构建了一种具有聚集诱导发射（AIE）特性的治疗诊断探针，其中用两个酪氨酸（Tyr）部分修饰了四苯乙烯（TPE）。由于依赖H 2 O 2，酶催化的二氢酪氨酸的形成，含Tyr的TPE（TT）分子通过二氢酪氨酸键交联以诱导疏水性聚集体的形成，从而激活了包含H 2 O 2的炎性细胞中的AIE过程。并过表达髓过氧化物酶。TT分子交联产生的发射开启可用于区分炎症细胞和正常细胞。而且，大量的TT聚集体诱导线粒体损伤和细胞凋亡。这项研究表明，H 2 O 2反应过氧化物酶激活的AIEgen对于炎症细胞选择性成像和抑制具有广阔的前景。
• [EN] POLYMERS AND OLIGOMERS WITH AGGREGATION-INDUCED EMISSION CHARACTERISTICS FOR IMAGING AND IMAGE-GUIDED THERAPY<br/>[FR] POLYMÈRES ET OLIGOMÈRES AYANT DES CARACTÉRISTIQUES D'ÉMISSION INDUITE PAR AGRÉGATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE GUIDÉE PAR L'IMAGE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2015163817A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A fluorophore or conjugated polymer with aggregation-induced emission characteristics useful for drug tracking and delivery, identification and labeling of biological subjects, such as cells or parts of a cell, as well as for imaging, and image-guided photodynamic therapy are described herein.

  本文描述了一种具有聚集诱导发光特性的荧光物质或共轭聚合物，可用于药物追踪和输送，生物主体（如细胞或细胞部分）的识别和标记，以及成像和图像引导的光动力疗法。