8-hydroxyoctanenitrile | 22054-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-hydroxyoctanenitrile
• CAS: 22054-07-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: VUNMJFJKZPQZMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxyoctanenitrile 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 7-cyano-7-(2-((1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)thio)phenyl)heptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-芳基氟烷基亚砜与烷基腈的正向重排

  摘要：

  这项工作描述了通过“组装/去质子化”触发的[3,3]重排，芳基氟代烷基亚砜与烷基腈的邻氰基烷基化，这使得能够将两个重要的官能团（包括氰基和二氟甲硫基）安装到芳烃中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901577
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-hexene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-hydroxyoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苄基醚作为无痕量氢供​​体在黄原酸酯对烯烃的反马尔可夫尼夫加氢官能化中的应用†

  摘要：

  在月桂酰过氧化物作为自由基引发剂和化学计量氧化剂的情况下，使用黄原酸酯作为官能化剂，开发了一种新的烯基醇O -Bn醚抗Markovnikov加氢官能化方法。在该过程中，苄基在远程自由基氢原子转移过程中充当了无痕的氢供体。

  DOI：

  10.1039/c8cc02971g

文献信息

• Selective <i>ortho</i> C−H Cyanoalkylation of (Diacetoxyiodo)arenes through [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Junsong Tian、Fan Luo、Chaoshen Zhang、Xin Huang、Yage Zhang、Lei Zhang、Lichun Kong、Xiaochun Hu、Zhi-Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.201803455

  日期：2018.7.16

  We herein report a robust catalyst‐free cross‐coupling between ArI(OAc)2 and α‐stannyl nitriles, aided by TMSOTf. The transformation introduces a cyanoalkyl group to the ortho position of ArI(OAc)2 and simultaneously reduces the aryl iodine(III) to iodide, thus providing α‐(2‐iodoaryl) nitrile as the product. This transformation could be completed within 5 min at −78 °C and features superb functional‐group

  我们在本文中报告了在TMSOTf的辅助下，ArI（OAc）2与α-锡烷基腈之间的无催化剂交叉偶联。该转化将氰基烷基引入ArI（OAc）2的邻位，同时将芳基碘（III）还原为碘，从而提供α-（2-碘芳基）腈作为产物。此转换可在−78°C下5分钟内完成，并具有出色的功能组容限和有效的可扩展性。DFT计算表明，乙烯酮（芳基）碘鎓中间体的形成和随后的[3,3]-σ重排是关键步骤。
• Photoinduced 1,2-Hydro(cyanomethylation) of Alkenes with a Cyanomethylphosphonium Ylide
  作者：Tomoya Miura、Daisuke Moriyama、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1055/s-0037-1612230

  日期：2019.3

  cyanomethyl radical species is generated from a cyanomethylphosphonium ylide by irradiation with visible light in the presence of an iridium complex, a thiol, and ascorbic acid. The cyanomethyl radical species then adds across the C=C double bond of an alkene to form an elongated alkyl radical species that accepts a hydrogen atom from the thiol to produce an elongated aliphatic nitrile. The ascorbic

  已开发出一种用于烯烃 1,2-氢（氰甲基化）的有效方法，其中在铱配合物、硫醇和抗坏血酸存在下，通过用可见光照射，从氰甲基鏻叶立德产生氰甲基自由基物种. 然后氰基甲基自由基物种跨烯烃的 C=C 双键加成形成伸长的烷基自由基物种，该烷基自由基物种接受来自硫醇的氢原子以产生伸长的脂族腈。抗坏血酸作为还原剂完成催化循环。
• A radical anti-Markovnikov addition of alkyl nitriles to simple alkenes via selective sp³ C–H bond functionalization
  作者：Zejiang Li、Yingxia Xiao、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1039/c5cc02968f

  日期：——

  A general and practical hydrocyanoalkylation of unactivated alkenes with alkyl nitriles was developed.

  一种通用且实用的将未活化烯烃与烷基腈进行水合氰基化的方法被开发出来。
• Heteroaryloxy nitrogenous saturated heterocyclic derivative
  申请人：Ohtake Norikazu

  公开号：US20060178375A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Compound of the formula: (I) [wherein each of X 1 , X 2 , and X 3 independently represents N or CH, W represents the formula (II):(II) or the formula (III):(III) and Y represents a group of the formula (IV):(IV)], or a pharmacologically acceptable salt thereof. This compound exhibits histamine receptor H3 antagonist or inverse agonist activity and is useful of the treatment and/or prevention of obesity, diabetes, hormonal secretion abnormality, sleep, disorder, etc.

  该化合物的化学式为（I），其中X1、X2和X3分别独立地代表N或CH，W代表式（II）：（II）或式（III）：（III），Y代表式（IV）的基团：（IV），或其药学上可接受的盐。该化合物表现出组胺H3受体拮抗剂或倒向激动剂活性，可用于治疗和/或预防肥胖症、糖尿病、激素分泌异常、睡眠障碍等疾病。
• HETEROARYLOXY NITROGENOUS SATURATED HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：Ohtake Norikazu

  公开号：US20100210637A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Provided are compounds of a formula (I) and their pharmaceutically-acceptable salts: wherein X1, X2 and X3 each independently represent N or CH; W represents the following formula (II): or the following formula (III): Y represents a group of a formula (IV): The compounds have a histamine-H3 receptor antagonistic or inverse-agonistic activity and are useful for remedy and/or prevention of obesity, diabetes, hormone secretion disorders, sleep disorders, etc.

  提供的是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐： 其中，X1、X2和X3各自独立表示N或CH；W表示以下公式（II）： 或以下公式（III）： Y表示以下公式（IV）的基团： 这些化合物具有组胺H3受体拮抗或反拮抗活性，可用于治疗和/或预防肥胖症、糖尿病、激素分泌障碍、睡眠障碍等。