2-pentylidenemalononitrile | 112654-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-pentylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-pentylidenepropanedinitrile
• CAS: 112654-35-0
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: RADLRJJXSMRHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentylidenemalononitrile 在 ammonium acetate 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 丙二腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of 5-substituted pyridopyrimidines as adenosine kinase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and SAR of a novel series of non-nucleoside pyridopyrimidine inhibitors of the enzyme adenosine kinase (AK) are described. It was found that pyridopyrimidines with a broad range of medium and large non-polar substituents at the 5-position potently inhibited AK activity. A narrower range of analogues was capable of potently inhibiting adenosine phosphorylation in intact cells indicating an enhanced ability of these analogues to penetrate cell membranes. Potent AK inhibitors were found to effectively reduce nociception in animal models of thermal hyperalgesia and persistent pain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00602-8
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 丙二腈 在 amphiphilic amine-functionalized graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-pentylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  用于在水性介质中高效 Knoevenagel 缩合的胺官能化氧化石墨烯稳定的 Pickering 乳液

  摘要：

  摘要 使用两亲胺官能化氧化石墨烯 (GO-NH 2 ) 开发了一种 Pickering 乳液催化体系，用于在水性介质而不是有机溶剂中进行 Knoevenagel 缩合。GO-NH 2 和GO-NH 2 稳定的Pickering乳液的性质通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、热重分析（TGA）、X射线衍射（XRD）分析、X射线光电子光谱 (XPS)、有机元素分析 (OEA)、接触角 (CA)、Brunauer-Emmett-Teller 表面积和光学显微镜。结果表明，所制备的 Pickering 乳液体系的特性，如液滴密度、尺寸和分布，受 GO-NH 2 的量和油水比的影响很大，这与 Knoevenagel 缩合反应的催化性能密切相关。此外，在相同反应条件下，这种用于在水性介质中进行 Knoevenagel 缩合的 Pickering 乳液体系表现出比有机溶剂中的 GO-NH 2 高得多的催化活性。Pickering

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03103-4

文献信息

• High Surface Area MgO as a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst for Michael Addition and Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Graham J. Hutchings、Chunli Xu、Jonathan K. Bartley、Dan I. Enache、David W. Knight

  DOI：10.1055/s-2005-918467

  日期：——

  Magnesium oxide (MgO), obtained using a novel but simple procedure, was systematically investigated as a heterogeneous base catalyst for reactions taking place in the liquid phase, specifically the Michael addition and the Knoevenagel condensation. The activity of MgO was studied in detail, together with the effects of solvent and substrate on the catalytic activity for each type of reaction. A key finding is that the formation of enols affected the activity of MgO. The experimental results show that the activity of MgO did not change when it was reused and it is an excellent heterogeneous catalyst for the reactions studied.

  氧化镁（MgO）采用了一种新颖但简单的制备方法，被系统地研究作为液相反应的非均相碱催化剂，具体涉及Michael加成反应和Knoevenagel缩合反应。详细探讨了MgO的活性，以及溶剂和底物对每类反应催化活性的影响。一个关键发现是，烯醇化物的形成影响了MgO的活性。实验结果表明，MgO在重复使用时活性未发生变化，它是所研究反应的一种优秀非均相催化剂。
• Regioselective double vicinal carbon-carbon bond forming reactions of electron-deficient alkenes by use of allylic stannanes and organoiodo compounds
  作者：Kazuhiko. Mizuno、Munehiro. Ikeda、Susumu. Toda、Yoshio. Otsuji

  DOI：10.1021/ja00212a046

  日期：1988.2

  La reaction tolere la presence de divers groupes fonctionnels et peut etre appliquee a des composes avec des fonctions carbonylees et lactones

  La reaction tolere laexistence de divers groupes fonctionnels et peut etre appliquee a des composes avec des fonctions carbonylees etlactones
• Preparation of O-Protected Cyanohydrins by Aerobic Oxidation of α-Substituted Malononitriles in the Presence of Diarylphosphine Oxides
  作者：Dapeng Zhang、Mingming Lian、Jia Liu、Shukun Tang、Guangzhi Liu、Cunfei Ma、Qingwei Meng、Haisheng Peng、Daling Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00569

  日期：2019.4.19

  mild, reagent-cyanide-free, and efficient synthesis of O-phosphinoyl-protected cyanohydrins from readily available α-substituted malononitriles was realized using diarylphosphine oxides in the presence of O2. Mechanistic studies indicated that in addition to the initial aerobic oxidation of the malononitrile derivative notable features of this process include the formation of a tetrahedral intermediate

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。
• Bifunctional design of stable metal-organic framework bearing triazole–carboxylate mixed ligand: Highly efficient heterogeneous catalyst for knoevenagel condensation reaction under mild conditions
  作者：Feixiong Liu、Sandeep Kumar、Shuangshuang Li、Hengzhi You、Peng Ren、Limin Zhao

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106032

  日期：2020.7

  A highly water stable zinc metal–organic framework (ZnMOF), [Zn(HL)2]}n, was synthesized using a triazole–carboxylate-based mixed ligand (L = 5-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)isophthalic acid). A 2D MOF was formed by hydrothermal synthesis, and extended to a 3D supramolecular network through strong hydrogen bonding. This MOF was fully characterized by Fourier-transformation infrared spectroscopy, thermogravimetric

  使用三唑-羧酸盐基混合配体（L = 5-（4H-1,2,4-三唑）合成具有高度水稳定性的锌金属-有机骨架（ZnMOF）[Zn（HL）2 ]} n -4-基）间苯二甲酸）。通过水热合成形成2D MOF，并通过强氢键扩展到3D超分子网络。通过傅里叶变换红外光谱，热重分析，单晶X射线衍射（XRD），粉末XRD和元素分析对MOF进行了充分表征。由于d 10这样的ZnMOF结构，其发光性能均适宜CN的传感-从荧光结果推断，离子高于其他阴离子。然而，关于催化机理，这ZnMOF表现出很强的与CN反应的能力- ，这可能是由于COOH基团之间的氢键键合，而不协调。这与CN交互行为-离子使ZnMOF使用丙二腈和醛衍生物作为在温和条件下反应物的Knoevenagel缩合一个有前途的非均相催化剂。所有反应均在水中作为绿色溶剂进行。
• Stereoselective synthesis of activated cyclopropanes with an α-pyridinium acetamide bearing an 8-phenylmenthyl group as the chiral auxiliary
  作者：Satoshi Kojima、Kyoko Hiroike、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.044

  日期：2004.4

  The reaction between an α-pyridinium acetamide bearing an 8-phenylmenthyl group as the chiral auxiliary and β-substituted methylidenemalononitriles gave rise to trans-cyclopropanes with diastereomeric ratios of up to 98:2. For most of the reactions, the absolute stereochemistry of the major product was found to be opposite of that of the major products of the reaction of the corresponding ester series

  带有8-苯基薄荷基作为手性助剂的α-吡啶基乙酰胺与β-取代的亚甲基丙二腈的反应产生了非对映体比例高达98：2的反式环丙烷。对于大多数反应，发现主要产物的绝对立体化学与相应酯系列反应的主要产物的绝对立体化学相反，所述酯系列也利用了8-苯基薄荷基。