2-(Cyclohexen-4-yl)-2-hydroxyacetonitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(Cyclohexen-4-yl)-2-hydroxyacetonitril
• 英文别名: 2-(3-Cyclohexen-1-yl)-2-hydroxyacetonitrile；2-cyclohex-3-en-1-yl-2-hydroxyacetonitrile
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: LQJWFZZZEHGMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyclohexen-4-yl)-2-hydroxyacetonitril 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (E)-2-(cyclohex-3-en-1-yl)-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  轻度碱促进未活化的sp3-碳亲电试剂与烯基硼酸的亲核取代

  摘要：

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800826
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(Cyclohexen-4-yl)-2-hydroxyacetonitril
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• A single-step, mild, neutral, catalyst-free method for cyanohydrin synthesis
  作者：Mariam S. Degani、Manoj D. Kakwani、Nutan H. Palsule Desai、Ranjeet Bairwa

  DOI：10.1007/s00706-011-0613-4

  日期：2012.3

  carbonyl compounds can be transformed to their corresponding cyanohydrins in a single step using a dimethyl sulfoxide (DMSO)–water system in excellent yields (75–94%). The major advantages of this system are that the reaction conditions are mild and neutral; the reaction proceeds without catalyst and gives the corresponding cyanohydrins in short time (15–120 min). Graphical Abstract

  摘要使用二甲亚砜（DMSO）-水系统可将多种羰基化合物一步转化为相应的氰醇，收率很高（75-94％）。该系统的主要优点是反应条件温和，中性。反应在没有催化剂的情况下进行，并在短时间内（15-120分钟）产生了相应的氰醇。 图形概要
• Importance of the aromatic ring in adrenergic amines. 2. Synthesis and adrenergic activity of some nonaromatic six- and eight-membered ring analogs of .beta.-phenylethanolamine
  作者：Gary L. Grunewald、Joseph M. Grindel、Popat N. Patil、Kadhim N. Salman

  DOI：10.1021/jm00223a003

  日期：1976.1

  The synthesis of beta-phenylethanolamine analogs in which the phenyl ring is replaced by cyclohexyl, cyclohexen-4-yl, cyclooctyl, cyclooctenyl, cycloocta-1,3-dien-2-yl, cycloocta-1,5-dienyl, and cyclooctatetraenyl was accompanied by conversion of the corresponding aldehydes to the cyanohydrins followed by reduction with lithium aluminum hydride. A preparatively useful synthesis of 1-formylcyclooctatetraene

  其中苯环被环己基，环己烯-4-基，环辛基，环辛烯基，环辛基-1,3-二烯-2-基，环辛基-1,5-二烯基和环辛酸酯基取代的β-苯基乙醇胺类似物的合成伴随将相应的醛转化为氰醇，然后用氢化铝锂还原。描述了一种利用丙炔酸甲酯与苯的光环加成反应，然后还原成醇并用MnO2氧化的1-甲酰基环辛酸酯的合成方法。所有化合物，作为它们的盐酸盐，对大鼠输精管表现出间接的肾上腺素能活性。在重新固定的大鼠输精管上，所有化合物均增强了外源去甲肾上腺素的作用。结果与以下结论一致：环部分越饱和，
• Alicyclic substituted oxazolidine-2,4-diones having hypoglycemic activity
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04430337A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  Hypoglycemic oxazolidine-2,4-diones, substituted at the 5-position with a (C.sub.5 -C.sub.9) unsaturated monocyclic, saturated bicyclic or unsaturated bicyclic hydrocarbon radical; methods for their preparation; and method for their use in the treatment of hyperglycemic mammals.

  低血糖噁唑烷-2,4-二酮，其在5位被取代为(C.sub.5-C.sub.9)不饱和单环、饱和双环或不饱和双环烃基；它们的制备方法；以及它们在治疗高血糖哺乳动物中的使用方法。
• Novel 4H-1,2,4-triazol-3-yl cycloalkanols as potent antitubercular agents
  作者：Nutan H. Palsule Desai、Ranjeet Bairwa、Manoj Kakwani、Nilesh Tawari、M. K. Ray、M. G. Rajan、Mariam Degani

  DOI：10.1007/s00044-012-0043-9

  日期：2013.1

  Enzymes of shikimate pathway, dehydroquinase and shikimate kinase represent comparatively newer targets for antitubercular research. Molecular hybridization approach was implemented by integrating the essential features of inhibitors acting on these enzymes of shikimate pathway. Considering the flexibility of alicyclic ring of reported dehydroquinase (DHQ) inhibitors and triazole ring, key feature of the virtual hits of Mtb shikimate kinase, a series of structurally novel, substituted 4H-1,2,4-triazol-3-yl cycloalkanols were designed as antimycobacterial agents. Docking studies of the molecules was carried out on the enzyme DHQ. All the synthesized compounds exhibited promising activity (MIC 0.59-15.5 mu g/ml) against H(37)Rv strains of Mycobacterium tuberculosis using resazurin microtiter assay. Five of the evaluated compounds exhibit MIC < 1 mu g/ml. CC50 values indicate compounds are non-toxic, with selectivity indices >28. These compounds could serve as leads for further optimization to obtain novel antimycobacterial agents.