cyclohex-3-enyl(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 85906-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohex-3-enyl(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: cyclohex-3-enyl trimethylsilyloxyacetonitrile；2-Cyclohex-3-en-1-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 85906-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NOSi
• 分子量: 209.363
• InChiKey: OZQCMPIKQRGLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-3-enyl(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(Cyclohexen-4-yl)-2-hydroxyacetonitril
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-环己烯甲醛 在 niobium pentafluoride 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到cyclohex-3-enyl(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Niobium Fluoride (NbF₅): A Highly Efficient Catalyst for Solvent-Free Cyanosilylation of Aldehydes

  摘要：

  本文介绍了一种使用分散 NbF5 作为催化剂将三甲基硅氰化物 (TMSCN) 加成到醛中的高效方法。在无溶剂条件下，有 0.5 摩尔 5% 的 NbF5 存在时，TMSCN 与醛的氰基转移在室温下 10 分钟内即可完成，氰醇的收率高达 95% 以上。这些条件极其温和、简单，并可容忍各种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958942

文献信息

• <i>N</i>‐Methylmorpholine <i>N</i>‐Oxide: A Rare Nonmetallic Catalyst for the Most Efficient Silylcyanation of Aldehydes
  作者：Sung Soo Kim、Gurusamy Rajagopal、Dong Won Kim、Dae Ho Song

  DOI：10.1081/scc-200026652

  日期：2004.1.1

  An efficient method of addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to aldehydes by employing N-methylmorpholine N-oxide (NMO) alone as the catalyst has been described. Most of aromatic, aliphatic, cyclic, and heterocyclic aldehydes have been converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in excellent yield within 10-min period. The mechanism of silylcyanation reaction has been also described.