(E)-6-chloro-2-hexenenitrile | 152329-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-6-chloro-2-hexenenitrile
• 英文别名: (E)-6-chlorohex-2-enenitrile
• CAS: 152329-41-4
• 化学式: C₆H₈ClN
• 分子量: 129.589
• InChiKey: DRPHMXCIFLKROI-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-chloro-2-hexenenitrile 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-methylbenzenesulfonyl)pyrrolidine-2-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines by a tandem S_N2-michael addition reaction

  摘要：

  A tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines bearing functionalized side chains at C-2.

  DOI：

  10.1080/00397919908086214
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛 、 (三苯基膦)乙腈 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以6.02 g的产率得到(E)-6-chloro-2-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines by a tandem S_N2-michael addition reaction

  摘要：

  A tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines bearing functionalized side chains at C-2.

  DOI：

  10.1080/00397919908086214

文献信息

• Preparation of polyfunctional aryl and alkenyl zinc halides from functionalized unsaturated organolithiums and their reactivity in cross-coupling and conjugated addition reactions
  作者：Ingo Klement、Mario Rottländer、Charles E. Tucker、Tahir N. Majid、Paul Knochel、Patricia Venegas、Gérard Cahiez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00246-3

  日期：1996.5

  organolithiums which are stable for a short time at these low temperatures and can be transmetalated to organozinc derivatives by the addition of zinc bromide. The resulting unsaturated organozinc halides can then be warmed up and are perfectly stable at 25 °C. They react directly with tosyl cyanide. In the presence of CuCN·2LiCl, they add in a Michael-fashion to alkylidenemalonates. In the presence

  功能化的芳基碘和烯基碘化物在-90至-80°C的条件下进行碘-锂交换，从而提供了在这些低温下短时间内稳定的多官能有机锂，可以通过添加溴化锌将其转变为有机锌衍生物。然后可以加热所得的不饱和有机锌卤化物，并在25°C下完全稳定。它们直接与甲苯磺酰氰反应。在CuCN·2LiCl的存在下，它们以Michael形式加入到亚烷基丙二酸酯中。在催化量的Pd（dba）2和TPP或TFP的存在下，它们很容易在25°C与芳基和烯基碘化物发生交叉偶联。通过使用dppf作为配体和60°C作为反应温度，也可以实现芳基溴化锌与芳基三氟甲磺酸酯的Pd催化偶联。
• Preparation of polyfunctional nitriles by the cyanation of functionalized organozinc halides with p-toluenesulfonyl cyanide
  作者：Ingo Klement、Klaus Lennick、Charles E Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60640-8

  日期：1993.9

  Various alkyl, alkenyl, akynyl, benzylic, aromatic or heterocyclic organozinc halides bearing functional groups such as an ester, a boronic ester, a cyanide, a halide or a trialkoxysilyl group react under mild conditions with p-toluenesulfonyl cyanide affording polyfunctional nitriles in 69–93 % yields.

  各种带有官能团的烷基，烯基，炔基，苄基，芳族或杂环有机锌卤化物，如酯，硼酸酯，氰化物，卤化物或三烷氧基甲硅烷基在温和的条件下与对甲苯磺酰氰化物反应，从而在69- 93％的产率。
• Stereoselective Preparation of Functionalized Alkenylmagnesium Reagents via an Iodine−Magnesium Exchange Reaction
  作者：Mario Rottländer、Laure Boymond、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo981941l

  日期：1999.2.1
• <i>N</i>-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines by a tandem S_N2-michael addition reaction
  作者：Richard A. Bunce、Jeffrey C. Allison

  DOI：10.1080/00397919908086214

  日期：1999.6

  A tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of N-(4-methylbenzenesulfonyl)- pyrrolidines and piperidines bearing functionalized side chains at C-2.