2-hydroxydecanenitrile | 151592-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxydecanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-Hydroxydecanenitrile
• CAS: 151592-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: PEZRXEBWVUSWAE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxydecanenitrile 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-O-acetyl-2-hydroxydecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  设计非C2对称​​单金属双功能催化剂的新策略及其在醛的对映选择性氰化中的应用。

  摘要：

  已经开发出一种单金属双功能催化剂，其中仅一个咪唑基部分直接连接在联萘酚部分的3-位。缺乏C2对称性和柔性连接基的配体（R）-1与Ti（OiPr）4结合使用，可促进醛与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的对映选择性氰化，可提供高达98％的出色对映选择性ee和高达99％的高收率。该双功能催化体系的使用消除了对添加剂的需求，并且非常简单，因为在反应开始时将试剂以一份添加。已经发现当在-40℃下将10mol％的（R）-1 / Ti（OiPr）4配合物部署在CH 2 Cl 2中时，该方案可以耐受相对广泛的醛。不对称氰化也以较低的催化剂负载量（5mol％，或什至2mol％）进行，仍然给出令人满意的对映体过量和产率。有趣的是，与直接使用市售试剂相比，使用经CaH 2干燥的新鲜蒸馏的TMSCN产生低的对映选择性，并且加合物的产率仅中等。13 C NMR光谱研究的结果表明HCN是实际的反应性亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200701660
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 生成 2-hydroxydecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过手性缩醛模板的不对称合成。7.关于氰化反应的进一步研究。使用具有一个手性中心的二醇衍生的缩醛

  摘要：

  描述了氰化反应的新实例，包括提供氰醇8的中间体，该氰醇是合成拟除虫菊酯杀虫剂的中间体。还研究了与衍生自S-1，3-丁二醇的缩醛的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99946-5

文献信息

• Asymmetric Hydrocyanation of Aldehydes Using Chiral Titanium Reagents
  作者：Hiroyuki Minamikawa、Satoshi Hayakawa、Tohru Yamada、Nobuharu Iwasawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.4379

  日期：1988.12

  Two highly enantioselective methods for hydrocyanation of aldehydes were developed by using chiral alkoxytitanium reagents. Treatment of benzaldehyde with cyanotrimethylsilane in the presence of a chiral alkoxytitanium affords mandelonitrile in good chemical and optical yields. By the use of the chiral cyanotitanium reagent generated in situ from the chiral alkoxytitanium and cyanotrimethylsilane, aliphatic aldehydes are converted into the corresponding cyanohydrins in a highly enantioselective manner.

  利用手性烷氧基钛试剂，开发了两种高度对映选择性的醛氰化方法。在手性烷氧基钛的存在下，用氰基三甲基硅烷处理苯甲醛可获得良好的化学及光学收率的扁桃腈。通过使用由手性烷氧基钛和氰基三甲基硅烷原位生成的手性氰钛试剂，脂肪醛被高度对映选择性地转化为相应的氰醇。
• The Asymmetric Hydrocyanation of Aldehydes with Cyanotrimethylsilane Promoted by a Chiral Titanium Reagent
  作者：Koichi Narasaka、Tohru Yamada、Hiroyuki Minamikawa

  DOI：10.1246/cl.1987.2073

  日期：1987.10.5

  The asymmetric hydrocyanation of aldehydes with cyanotrimethylsilane proceeds by the use of a chiral alkoxy titanium(IV) to give the corresponding cyanohydrins with good enantioselectivity.

  通过使用手性烷氧基钛(IV)，醛与氰基三甲基硅烷进行不对称氢氰化，得到具有良好对映选择性的相应氰醇。
• Asymmetric Catalytic Cyanosilylation of Aldehydes Using a Chiral Binaphthol-Titanium Complex
  作者：Maki Mori、Hironori Imma、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01432-9

  日期：1997.9

  The asymmetric catalytic cyanosilylation of aliphatic aldehydes with Me3SiCN using (R)-BINOL-Ti(O-i-Pr)2 as an asymmetric precatalyst is shown to proceed smoothly in dichloromethane to afford the cyanohydrins in relatively high enantioselectivity (up to 75% ee). © 1997 Elsevier Science Ltd.

  使用（R）-BINOL-Ti（Oi-Pr）2作为不对称预催化剂，用Me 3 SiCN进行脂族醛的不对称催化氰基硅烷化反应可在二氯甲烷中顺利进行，从而以相对高的对映选择性（高达75％ee）提供氰醇）。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Aliphatic (S)-cyanohydrins by enzyme catalyzed synthesis
  作者：Norbert Klempier、Herfried Griengl、Marianne Hayn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74084-6

  日期：1993.7

  The enzyme catalyzed synthesis of aliphatic (S)-cyanohydrins has been accomplished for the first time by application of a hydroxynitrile lyase from leaves of Hevea brasiliensis. The optical purities of (S)-cyanohydrins are in a range between 60-97%.
• [EN] PROCESS FOR THE CYANATION OF ALDEHYDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYANATION D'ALDEHYDES
  申请人：NPIL PHARMACEUTICALS UK LTD

  公开号：WO2007093765A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] The present invention relates to a process for the cyanation of aldehydes, particularly to the asymmetric cyanation of aldehydes, including the synthesis of chiral cyanohydrins and derivatives thereof, such as chiral O-acyl cyanohydrins. The process of the present invention comprises: reacting the aldehyde with a cyanating agent in the presence of a chiral catalyst and less than a stoichiometric amount of an ionic cyanide source. Chiral catalysts employed in the process according to the present invention are of the formula: (1), (3a), (3b).
  [FR] La présente invention concerne un procédé de cyanation d'aldéhydes, en particulier la cyanation asymétrique d'aldéhydes, qui inclut la synthèse de cyanhydrines chirales et de leurs dérivés, par exemple des O-acylcyanhydrines chirales. Le procédé selon la présente invention comprend : la réaction de l'aldéhyde avec un agent de cyanation en présence d'un catalyseur chiral et d'une quantité sous-stoehiométrique d'une source ionique de cyanure. Les catalyseurs chiraux employés dans le procédé selon la présente invention sont de formule : (1), (3a), (3b).