hexa-2,4-diynenitrile | 66486-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hexa-2,4-diynenitrile
• 英文别名: 2,4-hexadiynenitrile；methylcyanodiacetylene；1-Cyano-2,4-pentadiin
• CAS: 66486-69-9
• 化学式: C₆H₃N
• 分子量: 89.0965
• InChiKey: KPEAXUODRYGJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 hexa-2,4-diynenitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  空间科学背景下的甲基氰基丁二炔的合成，化学和光化学

  摘要：

  建立了星际介质中存在的分子甲基氰基丁二炔（MeC 5 N）的另一种制备方法，以规避以前方法中的繁琐步骤。在空间科学的背景下，从相关的乙炔衍生物评估了通过气相光解形成甲基氰基乙炔和MeC 5 N的可能性。研究了MeC 5 N对简单亲核试剂的反应性。观察到E加合物的排他性形成，以及对加成物区域选择性的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00205
• 作为产物：
  描述：

  戊-1,3-二炔 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 四磷十氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 hexa-2,4-diynenitrile
  参考文献：
  名称：

  甲基氰基丁二炔：合成，X射线结构和光化学；关于星际介质中其形成的解释

  摘要：

  走出这个世界：描述了一种新的方便合成的甲基氰基丁二炔（见图），一种星际化合物。它的特征在于包括X射线结构确定在内的各种技术。对星际相关化合物的二元气体混合物进行了光解实验，以了解如何在星际介质中形成甲基氰基丁二炔。

  DOI：

  10.1002/chem.201303377

文献信息

• Methylcyanobutadiyne: Synthesis, X-ray Structure and Photochemistry; Towards an Explanation of Its Formation in the Interstellar Medium
  作者：Nicolas Kerisit、Loïc Toupet、Yann Trolez、Jean-Claude Guillemin

  DOI：10.1002/chem.201303377

  日期：2013.12.23

  Out of this world: A new convenient synthesis of methylcyanobutadiyne (see figure), an interstellar compound, is described. It was characterized by various techniques including X‐ray structure determination. Photolysis experiments were carried out on binary gaseous mixtures of interstellar relevant compounds to understand how methylcyanobutadiyne could be formed in the interstellar medium.

  走出这个世界：描述了一种新的方便合成的甲基氰基丁二炔（见图），一种星际化合物。它的特征在于包括X射线结构确定在内的各种技术。对星际相关化合物的二元气体混合物进行了光解实验，以了解如何在星际介质中形成甲基氰基丁二炔。
• Synthesis, Chemistry, and Photochemistry of Methylcyanobutadiyne in the Context of Space Science
  作者：Nicolas Kerisit、Cédric Rouxel、Sophie Colombel-Rouen、Loïc Toupet、Jean-Claude Guillemin、Yann Trolez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00205

  日期：2016.5.6

  previous methods. The possibility of forming methylcyanoacetylene and MeC5N by gas-phase photolysis was evaluated from relevant acetylene derivatives in the context of space science. The reactivity of MeC5N toward simple nucleophiles was investigated. The exclusive formation of E adducts was observed, together with a solvent dependence for the regioselectivity of the addition.

  建立了星际介质中存在的分子甲基氰基丁二炔（MeC 5 N）的另一种制备方法，以规避以前方法中的繁琐步骤。在空间科学的背景下，从相关的乙炔衍生物评估了通过气相光解形成甲基氰基乙炔和MeC 5 N的可能性。研究了MeC 5 N对简单亲核试剂的反应性。观察到E加合物的排他性形成，以及对加成物区域选择性的溶剂依赖性。