(1-methyl-pent-4-enylidene)malononitrile | 377747-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-methyl-pent-4-enylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-methylhept-6-dienecarbonitrile；2-Hex-5-en-2-ylidenepropanedinitrile
• CAS: 377747-62-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: XFBNYRHWSFTEMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 (1-methyl-pent-4-enylidene)malononitrile 在 (NBu₄)4W₁₀O₃₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到(1-cyclohexyl-1-methyl-pent-4-enyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  聚氧钨酸盐通过环烷光诱导亲电烯烃的烷基化。

  摘要：

  在环烷烃（C5H10，C6H12，C7H14）的存在下，在乙腈中辐射四丁基癸二酸铵获得的烷基被亲电子烯烃（丙烯腈，异丙基丙二腈，异丙基丁二酮乙酸酯）有效地捕集，得到相应的烷基化脂肪族腈。可以进行反应直至以合理的产率（在大多数情况下为60-65％）完全完成烯烃的转化。自由基加到烯烃上后，电子从还原的十分解钨酸盐转移，从而使敏化剂再生（转换数高达60）。稳态测量，EPR证据，氘代实验以及加合物自由基的分子内捕获尝试均支持了该机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200305285
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(1-methyl-pent-4-enylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  烃活化。通过光敏共轭基团的加成合成β-环烷基（二）腈。

  摘要：

  在存在α，β-不饱和（di）腈的情况下通过三重芳族酮从脂肪族环状烃（C（5）到C（7），C（12）以及金刚烷）的光诱导氢提取提供了直接的途径经由烷基的相应的烷基化的（二）腈。取决于烯烃的结构，产率中等至良好（β取代会减慢单腈的加成，但对于α，α-二腈，电子活化也可使β，β-二取代底物有效烷基化）。用（1-甲基戊-4-烯叉）丙二腈获得了串联烷基化-环化方法。

  DOI：

  10.1021/jo010400k