(Z)-4-bromobut-2-enenitrile | 51544-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-4-bromobut-2-enenitrile
• CAS: 51544-78-6
• 化学式: C₄H₄BrN
• 分子量: 145.986
• InChiKey: DNQQWHOUZPHKMD-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  73.5-75.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromobut-2-enenitrile 、 4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-N-(3-cyanoallyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的 Aza-1,6-二烯甲硅烷基化环化多取代哌啶的非对映选择性合成：实验和 DFT 研究。

  摘要：

  开发了以丙烯腈或丙烯酸酯部分和电子中性烯烃为特征的氮杂-1,6-二烯的可见光驱动的自由基甲硅烷化环化反应，它允许以高度原子经济的方式立体选择性合成密集官能化的哌啶。根据电子中性烯烃的取代模式，观察到从差到极好的非对映选择性。有人提出，6-exo-trig 环化是由甲硅烷基对缺电子烯烃的化学选择性加成引发的，剩余烯烃的几何形状与顺式立体选择性密切相关。DFT 计算支持可能涉及氰基位于形成哌啶环的轴向位置的过渡态，其中增加 1，

  DOI：

  10.1002/chem.201903440
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯腈 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 (Z)-4-bromobut-2-enenitrile 、 4-溴丁-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  POLAR EFFECTS IN BROMINATIONS WITH N-BROMOSUCCINIMIDE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01122a015

文献信息

• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017201161A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• PPh3-mediated intramolecular conjugation of alkyl halides with electron-deficient olefins: facile synthesis of chromans and relevant analogues
  作者：Jian-Bo Zhu、Peng Wang、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1039/c3cc41435c

  日期：——

  With the mediation of phosphine, the direct intramolecular coupling of two electrophiles - alkyl halides with electron-deficient olefins - has been successfully realized in an intramolecular conjugate addition manner. The reaction provides a new approach for the synthesis of chromans and relevant analogues.

  在膦的介导下，已经成功地以分子内共轭加成的方式实现了两种亲电子体的直接分子内偶联-烷基卤化物与缺电子的烯烃。该反应提供了一种合成苯并二氢吡喃和相关类似物的新方法。
• One‐Step Synthesis of 3,4‐Disubstituted 2‐Oxazolidinones by Base‐Catalyzed CO ₂ Fixation and Aza‐Michael Addition
  作者：Jere K. Mannisto、Aleksi Sahari、Kalle Lagerblom、Teemu Niemi、Martin Nieger、Gábor Sztanó、Timo Repo

  DOI：10.1002/chem.201902451

  日期：2019.8.6

  arylamine, aliphatic amine or phenylhydrazine, is performed under mild conditions. The regiospecific reaction displays good yields (av. 75 %) and excellent functional‐group compatibility. In addition, late‐stage functionalization of drug and drug‐like molecules is demonstrated. The experimental results suggest a mechanism consisting of several elementary steps: TMG‐assisted carboxylation of aniline; generation

  2-恶唑烷酮是饱和杂环化合物，在现代药物设计中是极具吸引力的目标。在这里，我们描述了一种新的，一步一步的方法，该方法使用CO 2作为羰基源和1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为催化剂，通过aza-Michael加成反应来合成3,4-二取代的2-恶唑烷酮。模块化反应，发生在一个γ-溴化的迈克尔受体CO 2之间在温和条件下进行芳基胺，脂族胺或苯肼。区域特异性反应显示出良好的收率（平均75％）和出色的官能团相容性。此外，还展示了药物和类药物分子的后期功能化。实验结果表明该机理包括几个基本步骤：TMG辅助苯胺的羧化；氨基甲酸O烷基酯的生成; 以及通过分子内氮杂-迈克尔加成反应的最终成环步骤。
• Intramolecular photochemical [2 + 1]-cycloadditions of nucleophilic siloxy carbenes
  作者：Amanda Bunyamin、Carol Hua、Anastasios Polyzos、Daniel L. Priebbenow

  DOI：10.1039/d2sc00203e

  日期：——

  singlet nucleophilic carbenes undergo rapid [2 + 1]-cycloaddition with tethered olefins to afford unique bicyclo[3.1.0]hexane and bicyclo[4.1.0]heptane scaffolds. This cyclopropanation process requires only visible light irradiation to proceed, circumventing the use of exogenous (photo)catalysts, sensitisers or additives and showcases a vastly underexplored mode of reactivity for nucleophilic carbenes

  可见光诱导的单线态亲核卡宾与束缚烯烃进行快速的 [2 + 1]-环加成反应，得到独特的双环 [3.1.0] 己烷和双环 [4.1.0] 庚烷支架。这种环丙烷化过程只需要可见光照射即可进行，避免使用外源（光）催化剂、敏化剂或添加剂，并展示了化学合成中亲核卡宾的一种尚未充分探索的反应模式。还描述了其他转化的发现，包括环丙烷化/retro-Michael/Michael 级联过程以提供色酮和光化学 C-H 插入反应。