2,2-diallylbutyronitrile | 78118-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-diallylbutyronitrile
• 英文别名: 2-ethyl-2-allyl-pent-4-enenitrile；2-Aethyl-2-allyl-pent-4-ennitril；2-Ethyl-2-prop-2-enylpent-4-enenitrile
• CAS: 78118-42-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: LAIXUYLPXSJSMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallylbutyronitrile 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 diborane-dimethylsulfide complex 、 alkaline hydrogen peroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-ethyl-2-(3-hydroxypropyl)-5,6,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Murakata, Chikara; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 2, p. 247 - 249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-allylpent-4-enenitrile 在 magnesium dicyclohexylamide 作用下， 生成 2,2-diallylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  DE583561

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-<i>endo</i> Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoxu Qi、Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Liang Fu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b03767

  日期：2018.6.20

  A novel asymmetric 6-endo aminoacetoxylation of unactivated alkenes by palladium catalysis, which yields chiral β-acetoxylated piperidines with excellent chemo-, regio- and enantioselectivities under very mild reaction conditions, has been established herein by employing a new designed pyridine-oxazoline (Pyox) ligand. Importantly, introducing a sterically bulky group into the C-6 position of Pyox

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。
• Enantioselective Syntheses of 2-Azabicyclo[2.2.1]heptanes via Brønsted Acid Catalyzed Ring-Opening of <i>meso</i>-Epoxides
  作者：Min Cai、Jiao Ma、Qimin Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03529

  日期：2022.12.9

  A chiral phosphoric acid-catalyzed ring-opening of meso-epoxides was developed. A range of 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes were obtained in high yields with excellent enantioselectivities. In addition, the hydroxyl and amide groups in the products provided handles for further derivatization.

  开发了手性磷酸催化的内消旋环氧化物开环。一系列 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷以高产率和优异的对映选择性获得。此外，产物中的羟基和酰胺基团为进一步衍生化提供了把手。
• Construction of oxygenated 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes <i>via</i> palladium-catalyzed 1,2-aminoacyloxylation of cyclopentenes
  作者：Haipin Zhou、Rui Pan、Menghua Xu、Jiao Ma、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/d2cc06581a

  日期：——

  Herein, we describe a palladium-catalyzed 1,2-aminoacyloxylation of cyclopentenes to synthesize oxygenated 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes. This reaction proceeds efficiently with a broad array of substrates. The products could be further functionalized to build up a library of bridged aza-bicyclic structures.

  在此，我们描述了钯催化的环戊烯的 1,2-氨基酰氧基化以合成含氧的 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷。该反应可在多种底物上高效进行。这些产品可以进一步功能化，以建立一个桥接氮杂双环结构库。
• Construction of 2‐Azabicyclo[2.2.1]heptenes via Selenium‐Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of Cyclopentenes
  作者：Jiao Ma、Liuli Dong、Jiarong Yao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.202300200

  日期：2023.6.20

  A selenium-catalyzed intramolecular oxidative amination of cyclopentenes has been described. A variety of 2-azabicyclo[2.2.1]heptenes were obtained with 58%–96% yields. This protocol was featured with mild reaction conditions and broad substrate scope. The subsequent modification of the bicyclic backbone and amino group further demonstrated the application value of this aza-bridged ring.

  已经描述了环戊烯的硒催化的分子内氧化胺化。得到了多种2-氮杂双环[2.2.1]庚烯，产率58%–96%。该方案具有反应条件温和、底物范围广的特点。随后对双环主链和氨基的修饰进一步证明了该氮杂桥环的应用价值。
• Ziegler; Ohlinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 109
  作者：Ziegler、Ohlinger

  DOI：——

  日期：——