1,2-dicyano-3,3-dimethyl-1-butene | 131079-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-dicyano-3,3-dimethyl-1-butene
• 英文别名: t-butylmaleonitrile；2-(tert-Butyl)maleonitrile；2-tert-butylbut-2-enedinitrile
• CAS: 131079-29-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: WGGPUYXDGYTCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicyano-3,3-dimethyl-1-butene 在 甲醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以45.7%的产率得到3-t-butylpyrroline-2,5-diimine
  参考文献：
  名称：

  N-氧化对杂芳族大环化合物的影响：四氮杂卟啉内消旋-N-氧化物的合成，电子结构，光谱性质和反应性

  摘要：

  杂芳族N-氧化物（例如吡啶和喹啉N-氧化物）在有机化学中得到了很好的研究，并且N-氧化物的形成长期以来一直用于调节杂芳族化合物的反应性。然而，芳香族N-氧化的范围仍然限于相对较小的嗪或吡咯骨架，并且尚未对N-氧化对较大杂芳族体系的光物理/化学作用进行研究。在这里，新的合成和独特的大环杂芳族N-氧化物，四氮杂卟啉（TAP）meso - N的性质-氧化物，据报道。由于交叉共轭的共振结构，TAP的N-氧化使TAP环的18π-芳香性与母体TAP相比降低了。TAP的光学性质通过N-氧化而发生了显着变化：N-氧化物没有显示出类似氮杂卟啉的性质，而是表现出了类似卟啉的光学性质，即弱的Q吸收带，强的Soret吸收带和弱的荧光。这些特征可以通过由N-氧化物形成所导致的近简并的前沿分子轨道来解释。N氧化使单重态氧量子产率大大提高到几乎定量的水平。该ñ氧化物显示出近红外响应的光氧化还原特性，既适合用作氧化剂，也

  DOI：

  10.1002/chem.201701300
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(碘)汞 、 反丁烯二腈 在 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以44%的产率得到2-(2,2-dimethylethyl)butanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Russell, Glen A.; Yao, Ching-Fa; Rajaratnam, Ragine, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 1, p. 373 - 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Adjacent Dibenzotetraazaporphyrin:  A Structural Intermediate between Tetraazaporphyrin and Phthalocyanine
  作者：Nagao Kobayashi、Hideya Miwa、Hiroaki Isago、Tatsuya Tomura

  DOI：10.1021/ic9806535

  日期：1999.2.1

  An adjacent dibenzotetraazaporphyrin, in which two benzene units are fused to the adjacent pyrrole rings of tetraazaporphyrin skeleton, has been synthesized as a copper complex for the first time and characterized by electronic absorption and magnetic circular dichroism spectroscopy, by cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry using an optically transparent thin layer electrochemical cell. The results were compared with those of tetraazaporphyrin and phthalocyanine analogues. The title compound shows intermediate characteristics between those of normal tetraazaporphyrins and phthalocyanines; the Q-band shifts to the red and becomes more intense while the Soret band broadens with increasing the size of the pi-system. With the expansion of the pi-system, the first reduction potential does not change significantly, while the first oxidation potential shifts negatively, indicating that the LUMO level remains almost constant while the HOMO level destabilizes significantly. These spectroscopic properties and redox potentials were reproduced by molecular orbital calculations within the framework of the Pariser-Parr-Pople approximation. Thermogravimetry analysis suggests that the skeleton of the adjacent dibenzotetraazaporphyrin complex decomposes at about 95 degrees lower than that of the tetra-tert-butylated phthalocyanine analogue.
• Russell, Glen A.; Yao, Ching-Fa; Rajaratnam, Ragine, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 1, p. 373 - 375
  作者：Russell, Glen A.、Yao, Ching-Fa、Rajaratnam, Ragine、Kim, Byeong Hyo

  DOI：——

  日期：——
• Effects of N-Oxidation on Heteroaromatic Macrocycles: Synthesis, Electronic Structures, Spectral Properties, and Reactivities of Tetraazaporphyrin<i>meso</i>-<i>N</i>-Oxides
  作者：Naoyuki Toriumi、Shunsuke Yanagi、Atsuya Muranaka、Daisuke Hashizume、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201701300

  日期：2017.6.16

  reactivities of heteroaromatics. However, the scope of aromatic N-oxidation is still restricted to relatively small azine or azole skeletons, and there has been little investigation of the photophysical/chemical effects of N-oxidation on larger heteroaromatic systems. Here, the synthesis and unique properties of new macrocyclic heteroaromatic N-oxides, tetraazaporphyrin (TAP) meso-N-oxides, are reported

  杂芳族N-氧化物（例如吡啶和喹啉N-氧化物）在有机化学中得到了很好的研究，并且N-氧化物的形成长期以来一直用于调节杂芳族化合物的反应性。然而，芳香族N-氧化的范围仍然限于相对较小的嗪或吡咯骨架，并且尚未对N-氧化对较大杂芳族体系的光物理/化学作用进行研究。在这里，新的合成和独特的大环杂芳族N-氧化物，四氮杂卟啉（TAP）meso - N的性质-氧化物，据报道。由于交叉共轭的共振结构，TAP的N-氧化使TAP环的18π-芳香性与母体TAP相比降低了。TAP的光学性质通过N-氧化而发生了显着变化：N-氧化物没有显示出类似氮杂卟啉的性质，而是表现出了类似卟啉的光学性质，即弱的Q吸收带，强的Soret吸收带和弱的荧光。这些特征可以通过由N-氧化物形成所导致的近简并的前沿分子轨道来解释。N氧化使单重态氧量子产率大大提高到几乎定量的水平。该ñ氧化物显示出近红外响应的光氧化还原特性，既适合用作氧化剂，也