2,2-dimethylpent-4-ynenitrile | 29945-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylpent-4-ynenitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethylpent-4-ynenitrile
• CAS: 29945-89-9
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: BHXXUVXXVAKHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-ynenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-[(4E)-5-deuterio-2,2-dimethyl-pent-4-enyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  羧酸铜（II）促进了末端烯烃的分子内胺化反应：改善了反应条件并扩大了底物范围。

  摘要：

  通过使用有机可溶性新癸酸铜（II）[Cu（ND）2]，可以改善羧酸铜（II）促进的氨化反应。Cu（ND）2允许使用极性较小的溶剂二氯乙烷（DCE），因此，可以避免反应性较差的底物的分解。在2，5-二取代的吡咯烷的合成中观察到高的非对映选择性。衍生自2-烯丙基苯胺的尿素，双（苯胺）和α-酰胺基吡咯也可能参与了金属化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0706713
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 3-溴丙炔 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethylpent-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Triynes的苯并环生成通过自发掺入亲核试剂产生功能化的芳烃。

  摘要：

  酯束缚的1,3,8-三炔的热反应提供了新的苯并环氧基化产物，并伴随有亲核试剂的结合。有证据表明，该反应是通过第一步中的Alder-ene反应生成的Allene-Enyne中间体进行的。根据丙二烯-烯炔中间体上炔基部分的取代基，后续的转化可采用两种不同的途径之一，每种途径可导致不连续的芳构化产物。硅烷取代的1,3,8-三炔的苯并环形成芳烃产品，并在新形成的苯核上掺入了亲核试剂，而芳基取代基导致亲核试剂捕获在与芳基取代基相连的苄基碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201412468

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Polysubstituted Pyrroles by (Diacetoxyiodo)Benzene-Mediated Cascade Reaction of 3-Alkynyl Amines
  作者：Dong-Liang Mo、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/asia.201100474

  日期：2011.12.2

  Free metal jacket: A regioselective metal‐free synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed through a (diacetoxyiodo)benzene‐mediated cascade reaction of alkynyl amines in moderate to good yield (see scheme).

  游离金属夹套：通过（二乙酰氧基碘）苯介导的炔胺级联反应，以中等至良好的收率开发了多区域取代的吡咯的无区域选择性金属合成方法（参见方案）。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203023A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Indole derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  吲哚衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。
• Selective Incorporation of Primary Amines into a Trizirconium Imido System and Catalyic Cyclization of Aminoalkynes
  作者：Masataka Oishi、Yusuke Nakanishi、Hiroharu Suzuki

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01311

  日期：2017.8.21

  Thermolysis of a mixture of 3 and 4 led to C–H bond activation, giving rise to the zirconaaziridines [LZr(η2-NCHR)}(LZr)(LHZr)(μ-NHCH2R)] (12, R = Et, Me). Complex 2 proved to be a competent precatalyst in the hydroamination of the aminoalkynes (H2NCH2CR12CH2C≡CR2) (13, R1 = H, R2 = Bu, Ph, t-Bu; 14, R1 = Me, R2 = Et, Ph). Stoichiometric or semicatalytic reactions of 2 and the aminoalkynes were studied

  通过Zr（NMe 2）4与（四甲基环戊二烯基的）内烯烃异构体之间的胺消除反应合成三核锆亚氨基配合物[LZr（NMe 2）} 3 ]（2，L = C 5 Me 4 CH 2 CH 2 N）乙胺（LH 3）（1）。为了研究三锆体系的基本反应性，反应2用伯胺进行了检查。观察到伯胺的选择性结合，这取决于胺底物的空间和电子性质。胺掺入络合物[（LZrNHR）（LHZrNHR）（LHZr）（μ-NHR）（μ 3 -NR）]（3，R = PR等），[（LZrNHR）2（LHZr）（μ-NR） ]（4，R = Pr，i -Bu），[（LZr）2（LZrNMe 2）（μ-NR）]（5，R = neo -Pen）和[（LZr）（LZrNHAr）（LH 2 Zr ）（μ-NAr）2 ]（6，Ar = Ph，C 6 H 4 -4-Br，C 6 H 4通过NMR和XRD分析在结构上表征了-4-OMe），并显示了底
• Divergent, C–C Bond Forming Macrocyclizations Using Modular Sulfonylhydrazone and Derived Substrates
  作者：Wenqing Xu、Lauren E. Brown、John A. Porco

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01848

  日期：2021.12.3

  forming macrocycle construction is described. Modular sulfonylhydrazone and derived pyridotriazole substrates with three key building blocks have been constructed and cyclized to afford diverse macrocyclic frameworks. Broad substrate scope and functional group tolerance have been demonstrated. In addition, site-selective postfunctionalization allowed for further diversification of macrocyclic cores.

  描述了形成 C-C 键的大环结构的不同方法。具有三个关键结构单元的模块化磺酰腙和衍生的吡啶并三唑底物已被构建并环化以提供不同的大环框架。广泛的底物范围和官能团耐受性已被证明。此外，位点选择性后官能化允许大环核的进一步多样化。
• Discovery of N-substituted 7-azaindoles as Pan-PIM kinases inhibitors – Lead optimization – Part III
  作者：Claude Barberis、James Pribish、Elina Tserlin、Alexandre Gross、Mark Czekaj、Matthieu Barragué、Paul Erdman、Sachin Maniar、John Jiang、Luke Fire、Vinod Patel、Andrew Hebert、Mikhail Levit、Anlai Wang、Frank Sun、Shih-Min A. Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.015

  日期：2019.2

  N-substituted azaindoles were discovered as promising pan-PIM inhibitors. Lead optimization is described en route toward the identification of a clinical candidate. Modulation of physico-chemical properties allowed to solve inherent hERG and permeability liabilities. Compound 17 showed tumor growth inhibition in a KG1 tumor-bearing mouse model.

  发现N-取代的吲哚吲哚是有希望的泛PIM抑制剂。在确定临床候选者的过程中描述了线索优化。理化性质的调节允许解决固有的hERG和渗透性负债。在具有KG1肿瘤的小鼠模型中，化合物17显示出肿瘤生长抑制作用。