2-cyclooctylideneacetonitrile | 63909-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyclooctylideneacetonitrile
• 英文别名: cyclooctylideneacetonitrile；Cyclooctylidenacetonitril
• CAS: 63909-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: VTYVZZNUAVDUAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclooctylideneacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-环辛基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Tryptophan-derived butyrylcholinesterase inhibitors as promising leads against Alzheimer's disease

  摘要：

  色氮氨酸衍生的选择性纳摩尔丁酰胆碱酯酶抑制剂揭示了对抗阿尔茨海默病症状治疗具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc01330j
• 作为产物：
  描述：

  Cyclooctyl-dimethylamino-acetonitrile 生成 2-cyclooctylideneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of ester-stabilized ammonium ylids to alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92987-9

文献信息

• Practical Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>)‐ and (2<i>Z</i>)‐4‐Cycloalkylidenebut‐2‐enoic Acids
  作者：Stoyan K. Karagiozov、Frank S. Abbott

  DOI：10.1081/scc-120028360

  日期：2004.12.31

  Abstract Stereoselective synthesis of α,β‐unsaturated esters 7 and 8 was achieved through Horner–Wadsworth–Emmons reaction of β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated aldehydes. Thus, aldehydes 6 undergo olefination with phosphonate carbanion generated from triethyl phosphonoacetate 3 and lithium hydroxide or butyl lithium/DMPU to give (E)‐α,β‐unsaturated esters 7 with excellent selectivity. The treatment

  摘要 通过β,β-二取代α,β-不饱和醛的Horner-Wadsworth-Emmons反应实现了α,β-不饱和酯7和8的立体选择性合成。因此，醛 6 与由膦酰基乙酸三乙酯 3 和氢氧化锂或丁基锂/DMPU 产生的膦酸酯碳负离子进行烯化，以优异的选择性得到 (E)-α,β-不饱和酯 7。在苄基三甲基氢氧化铵 (Triton B) 存在下，用新的霍纳-埃蒙斯试剂、（二苯基膦酰基）乙酸乙酯 4a 和（二-邻甲苯基-膦酰基）乙酸乙酯 4b 处理 6，得到 (Z)-α,β -不饱和酯 8，选择性为 73-89%。酯 7 和 8 分别转化为 (2E)-和 (2Z)-4-亚环烷基丁-2-烯酸 9 和 10。
• [EN] VALPROIC ACID ANALOGUES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE L'ACIDE VALPROIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2004054957A3

  公开（公告）日：2004-09-10
• Direct synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles from acetonitrile and carbonyl compounds: survey, crown effects, and experimental conditions
  作者：Stephen A. DiBiase、Bruce A. Lipisko、Anthony Haag、Raymond A. Wolak、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00393a037

  日期：1979.12
• Direct conversion of α,β-unsaturated nitriles into cyanohydrins using Mn(dpm)3 catalyst, dioxygen and phenylsilane
  作者：Philip Magnus、David A Scott、Mark R Fielding

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00693-1

  日期：2001.6

  Treatment of alpha,beta -unsaturated nitriles with Mn(dpm)(3) (3 mol%), PhSiH3 in isopropyl alcohol in the presence of oxygen resulted in reduction and alpha- and beta -hydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DIBIASE S. A.; LIPISKO B. A.; HAAG A.; WOLAK R. A.; GOKEL G. W., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4640-4649
  作者：DIBIASE S. A.、 LIPISKO B. A.、 HAAG A.、 WOLAK R. A.、 GOKEL G. W.

  DOI：——

  日期：——