2,3-dicyanonorbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dicyanonorbornene
• 英文别名: 5,6-dicyanobicyclo<2.2.1>hept-2-ene；trans-bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dinitrile；trans-2,3-dicyanonorborn-5-ene；trans-2,3-dicyanobicyclo(2.2.1.)-hept-5-ene；bicyclo<2.2.1>hept-5,6-ene-2α,3β-dicarbonitrile；(+/-)-norbornene-(5)-dicarbonitrile-(2endo.3exo)；(+/-)-Norbornen-(5)-dicarbonitril-(2endo.3exo)；trans-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonitrile；bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarbonitrile；(1S,2R,3R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: DJNPQHBMESQZIP-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyanonorbornene 在 palladium on activated charcoal 五氯化磷 、 氢气 、 sodium 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.83h， 生成 anti-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Lucchi, Ottorino De; Piccolrovazzi, Nicoletta; Licini, Giulia, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 7, p. 401 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 反丁烯二腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,3-dicyanonorbornene
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烯/二苯甲茚烯骨架的新型 C-2 取代咪唑啉衍生物的合成

  摘要：

  通过蒽和环戊二烯与不同亲二烯体如富马腈和富马酸的Diels-Alder反应获得的降冰片烯和二苯并茚烯骨架合成了新型咪唑啉衍生物。由各种二腈和二酰氯以高产率合成 C-2 取代的咪唑啉。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.654

文献信息

• GENERATION OF ENDO- AND/OR EXO-NORBORNENECARBOXALDEHYDE AS AN INTERMEDIATE TO FUNCTIONALIZED NORBORNENES
  申请人：Bell Andrew

  公开号：US20090118539A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Embodiments in accordance with the present invention provide for forming essentially pure diastereomers of 5/6-substituted norbornene-type monomers. Further, embodiments in accordance with the present invention encompass polymerizing such diastereomers to form addition or ROMP polymers where a desired exo-/endo-ratio of the diastereomers is provided to the polymerization, such ratio designed to provide a desired ratio of endo-/exo-structured repeating units for a resulting polymer to have desired physical or chemical properties.

  根据本发明的实施例，提供形成基本纯的5/6-取代去氢莰烯型单体的异构体。此外，根据本发明的实施例涵盖聚合这种异构体以形成加成或ROMP聚合物，其中所提供给聚合反应的异构体的期望外/内比例设计为提供所得聚合物具有期望的物理或化学性质的外/内结构重复单元的期望比例。
• Synthesis, biological evaluation and SAR studies of novel bicyclic antitumor platinum(IV) complexes
  作者：Julia Lorenzo、Aida Delgado、Ángel M. Montaña、Juan M. Mesas、María-Teresa Alegre、María del Carmen Rodríguez、Francesc-Xavier Avilés

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.042

  日期：2014.8

  substitution patterns on the platinum atom have been designed in order to evaluate their antiproliferative activity and to establish structure–activity relationship rules. The synthesis of platinum(IV) complexes with axial hydroxyl ligands on the platinum(IV) were carried out by reaction of K2Pt(OH)2Cl4 with the corresponding diamines. The complexes with axial chlorido ligands on the platinum(IV) atom were synthesized

  本研究描述了具有1,2-双（氨基甲基）碳双环或氧双环载体配体的新型铂（IV）配合物的合成，抗癌活性和SAR研究，这些配体在轴向位置带有氯和/或氢氧配体，而氯代或丙二酸配体则位于赤道位置（不稳定的配体）。合成这些复合物的目的是获得新的抗癌原理，使其更易溶于水，因此具有更高的生物利用度。为了评估其抗增殖活性并建立结构-活性关系规则，已经设计了铂原子上的几种取代模式。通过K 2 Pt（OH）2 Cl 4的反应合成在铂（IV）上具有轴向羟基配体的铂（IV）配合物与相应的二胺。通过二胺与K 2 PtCl 6的直接反应合成了在铂（IV）原子上具有轴向氯代配体的配合物。羧基化的配合物是通过赤道氯代配体与二羧酸银的取代反应合成的。活性最高的络合物是具有丙二酸酯作为不稳定配体的那些，无论载体配体的结构如何。关于不稳定的1,4-二胺载体配体的结构对细胞毒性的影响，发现具有更亲脂性和对称性的双环[2.2.2]辛
• Exo/Endo Stereoselectivity in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Trifluoroacetonitrile Oxide and -nitrilimine with Bicyclic Olefins
  作者：Kiyoshi Tanaka、Hideyuki Masuda、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/bcsj.59.3901

  日期：1986.12

  their cycloadditions with norbornadienes. The nitrile oxide was subjected to the cycloaddition with 2,3-disubstituted norbornadienes to evaluate the effect of the substituents on the exo/endo stereoselectivity. The electron-withdrawing substituents tend to favor the formation of the exo-adducts.

  三氟乙腈氧化物和 N-苯基-C-（三氟甲基）腈亚胺与降冰片烯环加成，导致外加合物的唯一形成，而在它们与降冰片二烯的环加成中观察到内加合物的伴随形成。将腈氧化物与 2,3-二取代降冰片二烯进行环加成，以评估取代基对外/内立体选择性的影响。吸电子取代基倾向于有利于外加合物的形成。
• Facile Synthetic Approach to Functionalized 4,5-Disubstituted Norbornene Monomers
  作者：James H. Wynne、Christopher T. Lloyd、Robert F. Cozzens

  DOI：10.1246/cl.2002.926

  日期：2002.9

  Manipulation of a single Diels-Alder adduct employing a Ritter-type reaction affords a variety of diamido norbornene monomers. These monomers serve as excellent substrates for ring opening metathesis polymerization to afford functionalized polymers. Subsequent reduction of the amide monomers readily affords the corresponding diaminomethyl norbornenes. The functionalities reported were selected to afford maximum coordination ability, thereby facilitating the incorporation of metallic species and allowing for control of solubility by varying the N-alkyl pendant groups.

  利用Ritter反应对单个Diels-Alder加成物进行操作，可以获得多种二麦角烯单体。这些单体作为优秀的底物，能够进行环打开的后反应聚合，生成功能化聚合物。随后对酰胺单体进行还原，容易得到相应的二氨基甲基挠曲烯。这些报告的功能团被选择以实现最大的配位能力，从而促进金属物种的引入，并通过改变N-烷基侧链来控制溶解度。
• FACILE PREPARATION OF<i>trans</i>-2,3-bis(-<i>tert</i>-BUTYLAMINOMETHYL) NORBORNENE
  作者：J. H. Wynne、W. M. Stalick

  DOI：10.1080/00304940209355789

  日期：2002.12

  sterically hindered amino pendant groups are a class of compounds used in the synthesis of novel advanced organic materials.' Polymers bearing amino and different heteroatom pendant groups are typically synthesized because they are able to chelate metals.2 In addition, polymerization of compound 3, where the bulky amino substituents are t-butyl groups, readily affords a material with a rigid backbone containing

  具有空间位阻氨基侧基的降冰片烯是一类用于合成新型先进有机材料的化合物。带有氨基和不同杂原子侧基的聚合物通常是合成的，因为它们能够螯合金属。2 此外，化合物 3 的聚合，其中庞大的氨基取代基是叔丁基，很容易提供含有胺基团的刚性主链的材料哪些已被证明与锌和铜等金属螯合？这些分子也因其非线性光学特性而被用于聚合物中。3.~ 文献中已经报道了二氨基甲基降冰片烯 3 的合成，尽管产率只有低到中等？这个冗长的四步程序涉及环戊二烯和富马酸之间的狄尔斯阿尔德反应，1 转化为二叔丁基酰胺 2。这种简单的转化可以在锥形瓶中进行，不需要惰性气氛或特殊设备。但是，必须将温度保持在 0 到 50" 之间，以防止形成酯和醚，如果不控制温度会导致形成酯和醚。